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Chap 1 : ONDES ET PARTICULES

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COMPRENDRE : Lois et modèles
Chapitre 10 : Représentation spatiale des
molécules
Représentation plane:
Une molécule peut être représentée sous différentes formes:
Formule développée, semi-développée et formule topologique.
Représentation de CRAM:
activité 2 p 257
Pour représenter dans un plan la géométrie spatiale des molécules, nous
utiliserons la représentation de CRAM avec les conventions suivantes :
Positions des atomes A et B
A et B sont dans le plan de la feuille
A est dans le plan mais B est en avant
A est dans le plan mais B est en arrière
Exemple : l’acide 2-hydroxypropanoïque
Représentation de CRAM
La chiralité:
activité 3 p 257
Un objet est dit chiral s’il n’est pas superposable à son image dans un miroir
plan sinon il est dit achiral. De même, une molécule est chirale si elle n’est pas
superposable à son image dans un miroir plan.
Exemples: mains et pieds
Carbone asymétrique:
Parmi les carbones tétraédriques, on distingue les carbones asymétriques liés à 4
groupes d’atomes tous différents. On le note C*.
Exemple:
Remarque:
une molécule comportant un seul
carbone asymétrique est toujours chirale.
Définition:
Deux molécules de même formule semi-développée peuvent correspondre à
deux espèces chimiques différentes selon la disposition des atomes dans
l’espace. On parle alors de stéréoisomérie et les espèces chimiques sont appelées
des stéréoisomères.
On distinguera les stéréoisomères de conformation et de configuration,
Stéréoisomère de conformation:
On passe d’un stéréoisomère de conformation à un autre par libre rotation
autour d’une liaison simple. Il n’y a alors aucune rupture de liaison.
Stéréoisomère de conformation:
activité 6 p 259
Cas de l’éthane C2H6
On peut distinguer deux configurations particulières:
Eclipsée
Décalée
Il est impossible d’isoler l’un ou l’autre des deux stéréoisomères de conformation
mais tous ces stéréoisomères n’ont pas la même énergie potentielle électrique
(Plus les liaisons sont proches et plus il y a d’énergie).
La conformation qui a l’énergie potentielle la plus faible est la conformation la
plus stable et donc la plus probable.
Conclusion: conformation la plus stable ? Décalée
Stéréoisomère de configuration:
Pour passer d’un stéréoisomère de configuration à un autre, il faut briser des
liaisons chimiques
Contrairement à la stéréoisomèrie
de conformation où nous obtenons
deux agencements spatiaux de la
même molécule, ici, les molécules
obtenues sont différentes.
Enantiomères :
Toute molécule possédant un atome de carbone asymétrique peut exister sous
deux configurations différentes (deux molécules chirales).
Les stéréoisomères correspondant sont appelés énantiomères.
Les chimistes synthétisent souvent des espèces chimiques sous forme d’un
couple équimolaire (même proportion) d’énantiomères. On parle alors de
mélange racémique.
Deux énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques similaires, mais
biologiques différentes.
Stéréoisomère de configuration:
Diastéréoisomères :
activité 4 p 258
Tous stéréoisomères de configuration qui ne sont pas des énantiomères et qui
sont de même formule semi-développée, non superposables et qui ne sont pas
images l’un de l’autre dans un miroir plan sont appelés diastéréoisomères.
Ils présentent des propriétés physiques et chimiques différentes.
Molécule à deux carbones asymétriques
Une molécule possédant
2 carbones asymétriques peut exister sous 4
configurations: 2 couples d’énantiomères et des diastéréoisomères.
Enantiomère
Diastéréoisomère
Stéréoisomère de configuration:
Diastéréoisomèrie Z/E:
Rappel: Si une molécule est de la forme: AHC=CHB avec A et B différents entre
eux et différents de l’atome d’hydrogène H, alors elle peut exister sous 2
configurations, qui sont des isomères:
A
B
/
\
C
C
/Isomère Z \
H
H
=
A
Deux isomères Z et E sont
des diastéréoisomères.
H
/
\
C
C
\
/
H Isomère E B
=
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