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Chap 1 : ONDES ET PARTICULES

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AGIR : Défis du XXIème Siècle.
Chapitre 19 : Stratégie de synthèse et sélectivité en
chimie organique.
Synthétiser une espèce chimique signifie la produire à partir de réactifs, au
laboratoire.
Plusieurs étapes devront être respectée lors de la réalisation d’une synthèse.
Etape préliminaire:
Avant de commencer la synthèse, réfléchir à :
Choisir des réactifs appropriés ainsi que leur quantité.
Choisir un solvant adapté dans lequel les réactifs ont une bonne solubilité
Choisir un bon catalyseur
Choisir les bons paramètres expérimentaux (T°C, pression…)
Evaluer les risques humains et environnementaux
BUT: AVOIR LE MEILLEUR RENDEMENT POSSIBLE ET REDUIRE LES
COUTS DE LA SYNTHESE
Etape 1: Le choix du montage:
Certaines réactions se font à froid; d’autre à chaud.
Dans ce cas, on utilise le montage de chauffage à reflux
Principe et intérêts :
Principe : Les vapeurs se condensent dans le
réfrigérant, repassent sous forme liquide, et reflux
dans le ballon .
Intérêts :
- Aucune perte de matière (réactif et produit)
- Rendement amélioré
- Protection de l’environnement (les vapeurs
qui s’échappent peuvent être dangereuses)
Etape 2: L’isolement (séparation réactifs/produits)
Lors de la réaction, les réactifs peuvent rester et il faudra les éliminer.
Dans ce cas, on aura deux solutions possibles:
Extraction solide-liquide :
Principe : Filtration sous vide à l’aide d’un
entonnoir Büchner. Le solide est ainsi récupéré.
Extraction liquide-liquide :
Principe : Transférer sélectivement des espèces
présentes dans un solvant vers un autre solvant,
non miscible au premier, dans lequel elles sont
plus solubles.
Etape 3: La purification
Le but de l’opération est de purifier le produit obtenu en éliminant les impuretés
contenues dans celui-ci.
La recristallisation:
Principe : Utilisé pour les solides. Le produit A et
les impuretés B sont dissous dans un solvant à
chaud.
Le produit A est moins soluble que les impuretés
dans le solvant.
Lorsque le mélange se refroidit, A recristallise et
les impuretés restent en solution.
Une filtration est alors nécessaire pour ne garder
que l’espèce A.
Etape 3: La purification
Le but de l’opération est de purifier le produit obtenu en éliminant les impuretés
contenues dans celui-ci.
La distillation:
Principe : Utilisé pour les liquides. Le but
est de séparer les liquides d’un mélange
homogène
dont
les
températures
d’ébullition sont différentes.
Etape 4: Les analyses
Une fois les 3 premières étapes validées, il faut identifier le produit obtenu et
contrôler sa pureté.
Il existe plusieurs méthodes :
Les solides:
Utilisation d’un banc Köfler
pour mesurer la température de
fusion du produit.
Les liquides:
Mesure de l’indice de réfraction avec
un réfractomètre ou mesure de la
température d’ébullition.
Les solides-liquides:
Spectroscopie IR et/ou de RMN, chromatographie.
Etape 5: Le calcul du rendement
Le rendement ρ de la synthèse est le quotient entre la quantité du produit
réellement obtenue nexp par la quantité maximale attendue nmax.



=
=
=
  
Nb: Vexp et Vmax sont utilisés lorsque le produit formé est un gaz.
Le rendement doit être le plus grand possible!
Composés polyfonctionnels
Un composé polyfonctionnel est un composé possédant plusieurs groupes
caractéristiques comme par exemple:
2 
Groupe amine
OH
Groupe hydroxyle.
Réactifs chimiosélectifs.
Un réactif chimiosélectif réagit très majoritairement sur UN groupe fonctionnel
d’un composé polyfonctionnel.
Exemple du TP « synthèse du paracétamol »: L’anhydride éthanoïque réagit,
quasiment exclusivement, avec la fonction amine du para-aminophénol.
Cette sélectivité dépend aussi des conditions expérimentales (voir doc 7 p 500).
Protection de fonctions
Faire l’activité 5&6 p 495.
Lorsqu’on veut privilégier la réaction entre un réactif et une fonction d’un
composé polyfonctionnel, il faut protéger ces autres fonctions. La (ou les)
fonction à protéger est alors transformée temporairement en une autre fonction.
Ensuite, il faudra régénérer ce groupe caractéristique.
voir p 501.
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