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Chimie organique – Chapitre 1 : Rappels concernant les

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A. Guillerand – BCPST 1 A
Lycée Hoche – Versailles – 2015/2016
Document de cours
Chimie organique – Chapitre 1 : Rappels concernant les représentations planes et la nomenclature des molécules
organiques – Document de cours
Extrait du programme de TS
Plan du chapitre :
Représentations planes des molécules organiques
1. Formule brute
2. Formule développée
3. Formule semi-développée
4. Formule topologique
II. Notion de groupes caractéristiques et de classes fonctionnelles
III. Nomenclature en chimie organique
1. Nomenclature des hydrocarbures
2. Nomenclature des différentes classes fonctionnelles
3. Nomenclature des molécules polyfonctionnelles
IV. Notion d’isomérie de constitution
1. Isomérie de chaîne
2. Isomérie de position
3. Isomérie de fonction
I.
Notions
Capacités exigibles
Extrait du programme de seconde
Formules développées et semi- Représenter des formules développées et semidéveloppées
développées correspondant à des modèles
moléculaires.
Isomérie
Savoir qu’à une formule brute peuvent
correspondre plusieurs formules semi-développées
Extrait du programme de 1ère S
Nomenclature des alcanes et
des alcools
Reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifiée
ou cyclique. Nommer un alcane et un alcool
Formule semi-développée
Donner
les
formules
semi-développées
correspondant à une formule brute donnée dans le
cas de molécules simples
Formule topologique des
molécules organiques
Utiliser la représentation
molécules organiques
topologique
des
Notion de groupe
caractéristique
Reconnaître les groupes caractéristiques dans les
alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester,
amine, amide
Utiliser le nom systématique d’une espèce
chimique organique pour en déterminer les
groupes caractéristiques et la chaîne carbonée
Ce qu’il faut en retenir
Savoir
Savoir-faire
Représentation des molécules Savoir parfaitement représenter une molécule à
organiques :
formules l’aide des formules développées, semidéveloppées,
semi-développées, développées et SURTOUT en représentation
topologique
topologique
Groupes
caractéristiques
des
alcools, aldéhyde, cétone, acide
carboxylique, ester, amine, amide,
halogénoalcane, étheroxyde
Reconnaître les groupes caractéristiques dans
les
alcool,
aldéhyde,
cétone,
acide
carboxylique,
ester,
amine,
amide,
halogénoalcane, étheroxyde
Nomenclature : chaînes carbonées Savoir nommer une molécule à partir de sa
et classes fonctionnelles au formule et savoir dessiner une molécule à partir
programme
de son nom
Définitions des différents types Savoir repérer deux molécules isomères et
d’isomérie
savoir donner les formules correspondant à une
formule brute donnée dans le cas de molécules
simples
Chimie organique – Chapitre 1 : Rappels concernant les représentations planes et la nomenclature des molécules organiques
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A. Guillerand – BCPST 1 A
I.
Lycée Hoche – Versailles – 2015/2016
Document de cours
Représentations planes des molécules organiques
Voici quelques exemples :
1. Formule brute
Nom
Méthoxyméthane
Ethanol
Définition :
La formule brute d’une molécule donne la nature et le nombre des atomes
constituant la molécule.
Une formule brute peut convenir à plusieurs molécules : elle n’indique pas la nature
des groupes caractéristiques ni leur position.
2. Formule développée
Acide
éthanoïque
Ethanal
Formule
brute
Formule
développée
Définition :
La formule développée représente tous les atomes, toutes les liaisons et les doublets
non liants de la molécule.
3. Formule semi-développée
Définition :
La formule semi-développée est une simplification de la formule développée. Les
liaisons associant les atomes d’hydrogène au reste de la molécule ne sont plus
représentées.
Seul l’hydrogène du groupement aldéhyde sera représenté avec sa liaison.
Certains groupes caractéristiques pourront être condensés :
-
Groupe carboxylique :
Groupe carbonyle de la classe fonctionnelle aldéhyde :
Groupe phényle :
ou Ph
Formule
semidéveloppée
Formule
topologique
Attention à ne pas oublier d’atomes d’hydrogène lors du passage de la représentation
topologique à la représentation semi-développée, surtout lorsque la molécule possède
des liaisons multiples.
Une astuce : rappelez-vous que s’il n’y a pas de charge sur un atome de carbone, il
participe forcément à 4 liaisons.
4. Formule topologique
-
Conventions :
on retire tous les atomes de carbones ainsi que les atomes d’hydrogène portés
par les carbones
il ne reste que les hétéroatomes ainsi que les atomes d’hydrogène qu’ils portent
liaisons C – C : lignes brisées (la plupart du temps en « zig-zag »)
les hydrogènes sont implicites
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II. Notion de groupes caractéristiques et de classes fonctionnelles
En chimie, les molécules organiques peuvent être considérés comme constitués d’un
squelette hydrogéno-carboné relativement non réactif et d’un ou plusieurs groupes
caractéristiques, faisant intervenir des atomes autres que le carbone et l’hydrogène
(O, S, N, etc. appelés hétéroatomes). Le groupe caractéristique est un atome, ou un
groupe d’atomes, qui confère des propriétés chimiques spécifiques à la molécule sur
laquelle il est présent.
Toutes les molécules possédant le même groupement fonctionnel appartiennent à la
même classe fonctionnelle.
Molécules sans groupe caractéristique : hydrocarbures (constitués uniquement
d’atomes de carbone et d’hydrogène)
Caractéristique
uniquement des liaisons
simples
possèdent une ou plusieurs
liaisons doubles
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Nom de la classe de
molécule
Exemple
Groupes caractéristiques et classe fonctionnelle :
Classe
fonctionnelle
Nom du groupe
caractéristique
alcool
hydroxyle
étheroxyde
alcoxy
aldéhyde
carbonyle
cétone
carbonyle
acide carboxylique
carboxyle
Structure du groupe caractéristique
propane
alcane
propène
alcène
ester
possèdent une ou plusieurs
liaisons triples
alcyne
propyne
amine
amino
ou
ou
amide
ou
halogénoalcane
halogéno (fluoro,
chloro, etc.)
ou
Avec X un atome d’halogène (F, Cl, Br ou
I)
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Exemples : 2-méthylbutane
III. Nomenclature en chimie organique
3-éthyl,2,6-diméthylheptane
Un chimiste doit pouvoir nommer les molécules qu’il étudie. Mais il faut utiliser une
nomenclature universelle pour qu’il n’y ait pas de confusion d’une personne à l’autre.
La nomenclature systématique la plus utilisée est la nomenclature substitutive
(instaurée par l’IUPAC : International Union of Pure and Applied Chemistry).
1. Nomenclature des hydrocarbures
Appellations courantes de certains groupes à connaître : R représentant la chaîne
principale
a. Alcanes (ou hydrocarbures saturés) :
Alcanes linéaires : préfixe du radical + ane
Un alcane à chaîne linéaire est nommé en ajoutant le suffixe –ane au nom du radical
correspondant au nombre d’atomes de carbone de la molécule
1
Préfixe alc méth
2
3
4
5
éth
prop
but
pent
6
7
hex hept
8
9
10
oct
non
déc
Alcanes ramifiés ou substitués : nom du substituant + nom de l’alcane constituant
la chaîne principale :
Le nom d’un groupe substituant est obtenu en ajoutant le suffixe -yl au nom du
radical correspondant à son nombre de carbone : -alkylalcane
Alcanes cycliques : il existe deux types de nomenclatures
Le cycle est considéré comme la
chaîne principale : préfixe cyclo +
nom de l’alcane
1. la chaîne la plus longue, chaîne principale, donne le nom de l’alcane de base ;
2. on numérote la chaîne de façon à ce que l’indice noté du C porteur du
substituant soit minimal ;
3. on nomme le substituant selon son nombre d’atome de carbone ;
4. s’il y a plusieurs substituants on numérote la chaîne de manière à avoir l’indice
du premier substituant rencontré le plus bas. Pour des substituants identiques on
utilise les préfixes di, tri, etc… ;
5. les substituants sont classées par ordre alphabétique du préfixe alkyl.
Le cycle est considéré comme un substituant de la chaîne
principale : préfixe -cycloalkyl + nom de l’alcane (le
préfixe cycloalkyl dépend du nombre de carbone dans le
cycle)
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b. Alcènes et alcynes (ou hydrocarbures insaturés)
Alcènes (
Alcynes (
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) : préfixe du radical-i-ène
) : préfixe du radical-i-yne
c. Composés aromatiques
Nous verrons la définition précise de ce type de molécules plus tard
dans l’année. Pour l’instant nous nous contenterons des exemples des
composés dérivés du benzène :
Pour les benzènes substitués il existe deux types de nomenclature comme vus
précédemment dans le cas des alcanes cycliques :
1. on choisit la chaîne la plus longue comportant la liaison multiple ;
2. on la numérote de manière à ce que le premier carbone rencontré lié à une
double liaison ait l’indice le plus petit ;
3. la terminaison –ane est remplacée par –ène ou –yne
Si l’alcène ou l’alcyne est ramifié, le principe énoncé pour les alcanes s’appliquent.
Le groupe aromatique est considéré comme étant la partie principale de la
molécule : nom des substituants en préfixe + benzène
Le groupe aromatique est considéré comme étant un substituant de la chaîne
principale : préfixe phényl + nom de l’alcane constituant la chaîne principale
Exemples :
Exemples : en gras le nom le plus utilisé
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2. Nomenclature des différentes classes fonctionnelles
Nomenclature :
1.
2.
3.
4.
aldéhyde
-al
alcanal
on identifie le groupe caractéristique et la classe fonctionnelle de la molécule
on choisit la chaîne la plus longue contenant le carbone fonctionnel ;
on numérote la chaîne tel que le C fonctionnel ait le plus petit numéro ;
selon la fonction on ajoute un préfixe ou un suffixe.
propanal
cétone
Préfixe
ou
suffixe
classe
fonctionnelle
Formule
générale
Nom général
(fluoro-,
chloro,...)
butan-2-one
acide
carboxylique
ihalogénoalcane
-ol
acide …
oïque
acide
alcanoïque
acide propanoïque
2-bromopropane
ester
alcool
alcan-i-one
exemples
halogénohalogénoalcane
-one
alcan-i-ol
-oate
d’alkyl
alcanoate
d’alkyle
propanoate de méthyl
butan-2-ol
étheroxyde
alcoxy-
-alcolxyalcane
alcanamide
2-méthoxypropane
alcan-i-amine
propanamide
amide
-amide
propan-2-amine
amine
Nalkylalcanamide
-amine
N-alkylalcan-iamine
N-méthylpropan-1amine
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N,Néthylméthyléthan
amide
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3. Nomenclature des molécules polyfonctionnelles
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Remarque : pour le choix de la chaîne principale une insaturation est prioritaire
De nombreuses molécules possèdent plusieurs groupes caractéristiques et
appartiennent donc à plusieurs classes fonctionnelles. Voici le principe de la
nomenclature de ces molécules.
Nomenclature des molécules polyfonctionnelles
1. on choisit la chaîne la plus longue correspondant à la fonction principale : celle
qui est la plus oxydée (qui possède le plus des liaisons avec des hétéroatomes,
atomes autres que l’hydrogène et le carbone) ;
2. on numérote de telle sorte que la fonction principale ait le plus petit indice ;
3. les autres fonctions sont nommées comme substituants par un préfixe dans
l’ordre alphabétique.
Remarque : le suffixe -ène n’est pas incompatible avec les suffixes des fonctions
classiques, dans l’exemple suivant on peut donc cumuler les suffixes -èn- et -one
Voici les préfixes courants à connaître :
: halogéno
: hydroxy
: amino
: oxo
Exemple :
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IV. Notion d’isomérie de constitution
1. Isomérie de chaîne
Définition :
Définitions :
Isomères : Des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais qui
diffèrent soit :
Isomérie de constitution pour laquelle c’est l’enchaînement des atomes de carbone
qui diffère d’un isomère à l’autre.
Exemples :
par l’ordre ou la nature des liaisons
par la disposition des atomes dans l’espace
Isomères de constitutions : Deux isomères de constitution possèdent la même
formule brute mais leur formule développée diffère. Ils diffèrent par l’ordre ou la
nature des liaisons.
2. Isomérie de position
Remarque : Des isomères de constitution ont des propriétés physico-chimiques
différentes
Définition :
Isomérie de constitution pour laquelle les isomères possèdent la même fonction
chimique à des positions différentes.
Exemples :
3. Isomérie de fonction
Définition :
Isomérie de constitution pour laquelle les groupes fonctionnels diffèrent d’un
isomère à l’autre.
Exemples :
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