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15 chap 11 corrections exercices

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COMPRENDRE – Lois et modèles
Chap. 11 – De la structure aux propriétés, cas des alcanes et des alcools
CORRECTIONS
Chapitre 11
EXERCICES
Exercice 6 p. 196 (corrigé)
1. Une chaine carbonée peut être linéaire, ramifiée ou cyclique.
2. Les composés ne contenant que les éléments carbone et hydrogène sont des hydrocarbures.
3. Les composés de formule brute CnH2n+2 sont des alcanes. Tous leurs atomes de carbone sont
tétragonaux et toutes les liaisons entre atomes de carbone sont simples.
4. Le cyclopentane C5H10 et le cyclohexane ont une chaîne carbonée cyclique ; ce sont des cyclanes.
Exercice 8 p. 196
Nommer les alcanes
1. Alcanes linéaires :
Méthane : CH4
Éthane : CH3 - CH3
Propane : CH3 - CH2 - CH3
Butane : CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Pentane : CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Hexane : CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
ou CH3 – ( CH2 )4 - CH3
2. Nom des alcanes suivants :
a. 2,3-diméthylbutane
b. 3,3-diméthylpentane
c. 2,2-diméthylpentane
d. 2,4-diméthylhexane
Exercice 9 p. 196 (corrigé)
1. Formules semi-développées :
a. 2,2-diméthylpropane
b. 3-éthylpentane
c. 2,4-diméthylpentane
d. Méthylbutane
2. Le 2,2-diméthylpropane (a) est isomère avec le méthylbutane (d) (Formule brute : C5H12), et
le 2,4-diméthylpentane © est isomère avec le 3-éthylpentane (b) (Formule brute : C7H16),
3. Le premier couple d’isomères a pour isomère linéaire le pentane, le deuxième couple d’isomères a
pour isomère linéaire l’heptane.
ère
1
S – C. Grange-Reynas
1
COMPRENDRE – Lois et modèles
Chap. 11 – De la structure aux propriétés, cas des alcanes et des alcools
Exercice 10 p. 196
Exercice 11 p.196
L’éthanol, le pro-2-én-1-ol, le cyclopentanol et le phénylméthanol sont des alcools : le carbone
fonctionnel porteur du groupe hydroxyle OH est tétragonal.
Le phénol et le prop1-én-1-ol ne sont pas des alcools car le carbone fonctionnel est à chaque fois
trigonal.
Exercice 12 p. 196
a.
CH3 - OH
b. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH
méthanol
butan-1-ol
2,3-diméthylbutan-1-ol
c.
3,3-diméthylbutan-1-ol
d.
3,4-diméthylpental-2-ol
e.
ère
1
S – C. Grange-Reynas
2
COMPRENDRE – Lois et modèles
Chap. 11 – De la structure aux propriétés, cas des alcanes et des alcools
Exercice 13 p. 197
Exercice 14 p. 197
Exercice 15 p.197 (corrigé)
1.
Un alcane a une température d’ébullition d’autant plus basse que sa chaîne carbonée est ramifiée.
Plus la chaîne carbonée est longue, plus la température d’ébullition est haute.
Plus un alcane est ramifié, et plus il est volatile : 2,2-diméthylbutane (b) < 2-méthylpentane (a) <
hexane (c).
Le plus volatile est celui qui a la température d’ébullition la plus basse : b (le 2,2-diméthylbutane) : il
est le plus ramifié.
2.
3.
Le moins volatile est celui qui a la température d’ébullition la plus haute : c’est le c (l’hexane) : il est
linéaire.
Exercice 16 p.197 (corrigé)
1.
Formule semi-développée
Soit C4H10
Ces trois alcools ont la même formule brute, ils sont donc isomères.
ère
1
S – C. Grange-Reynas
3
COMPRENDRE – Lois et modèles
Chap. 11 – De la structure aux propriétés, cas des alcanes et des alcools
1. À l’état liquide, la cohésion des molécules d’alcools est assurée par des interactions de Van der
Waals, mais aussi et surtout par des liaisons hydrogène.
2. Les interactions entre molécules sont d’autant plus fortes que les molécules peuvent êtres proches
les unes des autres ; aussi, plus un alcool est ramifié et moins les molécules peuvent avoir de
contact entre elles donc plus il est volatil, d’où l’ordre des températures d’ébullition.
D’autre part, les liaisons hydrogène sont plus difficiles à établir pour le 2-méthylpropan-2-ol que pour
le 2-méthylpropan-1-ol, du fait que le groupe hydroxyle est fortement encombré (il est entouré de
trois méthyles qui sont très volumineux) : le 2-méthylpropan-2-ol est donc le plus volatile des deux.
Exercice 17 p.197
1.
2.
a. À l’état liquide, les molécules de pentane sont liées uniquement par des interactions de Van
der Waals.
b. À l’état liquide, les molécules de pentan-1-ol sont liées par des interactions de Van der
Waals mais aussi et surtout par des liaisons hydrogène.
Pour qu’un alcane change d’état, il suffit d’apporter l’énergie nécessaire à la rupture des
interactions de Van der Waals alors que pour un alcool, il faut rompre en plus les liaisons
hydrogène. Donc un alcane est plus volatil que l’alcool de même chaîne carbonée donc le
pentane est plus volatil que le pentan-1-ol.
Les molécules de pentane sont moins liées que celles de pentan-1-ol ; elles se séparent plus
facilement et le pentane est plus volatil que le pentan-1-ol.
Exercice 18 p.197
1.
2.
3.
4.
5.
Chauffe-ballon ;
Support métallique ;
Noix de serrage et pince ;
Thermomètre ;
Support élévateur ;
6.
7.
8.
9.
10.
Ballon à fond rond ;
Colonne à distiller = colonne de vigreux ;
Erlenmeyer qui contient le distillat ;
Réfrigérant à eau ;
Allonge coudée.
Exercice 19 p.197 (corrigé)
1.
2.
ère
1
Les molécules d’eau et d’alcool sont principalement liées par liaisons hydrogène (voir le
document 11, p. 191 du manuel).
Un alcool et l’eau sont d’autant plus miscibles que l’alcool a une chaîne carbonée courte.
A est l’heptan-1-ol : Très longue chaîne carbonée ;
B est le méthanol (chaîne carbonée très courte) et C est le butan-1-ol.
S – C. Grange-Reynas
4
COMPRENDRE – Lois et modèles
Chap. 11 – De la structure aux propriétés, cas des alcanes et des alcools
Exercice 20 p.198
1.
2.
a. Formule générale d’un alcane : CnH2n + 2
b. M = 12 n + 2n + 2 = 14n + 2
or M = 72,0 = 14 n + 2 d’où 14 n = 70
d’où
donc C5H12
Les différents isomères
n = 70 / 14 = 5 donc
n=5
A
Plus la chaîne carbonée est longue, plus la température d’ébullition augmente.
Plus il y a de ramifications, plus la température d’ébullition diminue.
Dans une série d’isomères, l’alcane qui bout à la température la moins élevée est le plus ramifié ;
c’est alors le moins volatil. D’où par ordre décroissant des températures d’ébullition : pentane ;
2-méthylbutane ; 2,2-diméthylpropane.
Le 2,2-diméthylpropane est le plus volatil.
Exercice 21 p.198
ère
1
S – C. Grange-Reynas
5
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