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artificiels et naturels - IRIS

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ARTIFICIELS ET NATURELS
GAUTHIER-VILLARS
MASSON ET
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
ENCYCLOPÉDIE
SCIENTIFIQUE
DES
A I D E - M É M O I R E
COLLABORATEURS
S e c t i o n
d e
l ' I n g é n i e u r
MM.
M M .
Alain-Abadie.
Alheilig.
Arièa (Comm«).
A r m en g a u d j e u n e .
Arnaud.
Barillot.
Bassot (G'<).
B a u m e - P l u v i n e l (delà)
Bérard (A.).
Bergeron (J.).
Berthelot.
Bertin.
Bertrand (L.)
Biglia.
Billy {Ed. d e ) .
Bloch ( F r . ) .
Blondel.
Boire ( E m . ) .
Bordet.
Bornecque.
Boucheron (H.).
Bourlet.
Boursault ( H . )
Boussac (A.)
Candlot.
Caspari.
Charpy (G.I.
Clerc ( L . - P . ) .
Clugnet.
Croneau.
Damour.
Dariès.
D e û o r g e s (L«-Col.).
Delafond.
Drzewiecki.
Dudebout.
Dufour (A.).
D u m o n t (G.).
Duquesnay.
Durin.
Dwelshaurers-Dery.
Fabra (Ch.).
Fabry.
Fourment.
Fribourg (C).
Frouin.
G a g e s (Cap.)
Garnier,
Gassaud.
Gastins.
Gautier (Henri).
Godard.
Gossot (L»-C). "
Gouilly.
Grouvelle (Jules).
Guenez.
" G u y e (C. E u g . ) .
Guye (Ph.-A.).
Guillaume (Ch.-Ed.].
Guyou ( CommtJ.
Haller (A.).
Hatt.
Hébert.
Hennebert
(0·).
Henriet.
Hérisson.
ilospitalier (E.).
Hubert (H.).
Hutin.
Jacométy.
Jacquet (Louis).
Jaubert.
Jean (Ferdinand).
Labbé (H.).
Launay (de).
Laurent ( H.).
Laurent (P.).
Laurent (Th.).
Lavergne
(Gérard)
Léauté (IL).
L e Chatelier ( H . ) .
Lecornu.
Lecomte.
Lefèvre (J.).
Lejeal.
Leloutre.
Lenicque.
Le Verrier.
Lindet (L.).
Lippmann (G.).
Loppô.
L u m i è r e ( A . ).
L u m i è r e (L.).
Madamet (A.).
M a g n i e r d e la S o u r c e ,
i l a x c h e n a (de).
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
MM.
Margerîe.
M e y e r (Ernest)*
Michel-Léry.
Mine! (P.l.
Minet (Ad.).
Miron.
Mopssard ( C ) .
Moissan.
Moissenet.
Monnier.
M o r e a u I A u g . ).
Millier ( P h . T.).
N i e w e n g l o w s k i (G.n.).
Naudin (Laurent).
Ocagne (d").
O t t o ( M. ).
Ouvrard,
Paloque.
Périsse ( L . ) . .
Perrin.
Perrotin.
Picou (R.-V.).
Poulet (J.).
Prud'homme.
Râteau.
Resal (J.).
Ricaud.
U o c q u e s (X ).
R o c q u e s - D e 9 vallée».
Rouché,
Sarrau.
Sartiaux ( E . ) .
Sauvage.
Segucla.
Seyrig (T.).
Sidersky.
Simart.
Sinigaglia.
Sorel (E.).
Trillat.
Urbain.
Vallier (Comm ).
Vermand.
Viaris (ds).
Vigneron.
Vivet (L.).
"Wallon ( E . ),
Widmann.
WiU(Aiώ).
1
ENCYCLOPÉDIE
SCIENTIFIQUE
DES
AIDE-MÉMOIRE
PUBLIÉE
sons
LA
DIRECTION DE M.
L É A U T É ,
MEMBRE
DH
JAUBKRT — P r o d u i t e a r o m a t i q u e s artificiels e t n a t u r e l s
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
L'INSTITUT
1
CE
VOLUME
SCIENTIFIQUE
GÉNÉRAL,
N»
2S4
EST
DES
20,
UNE
PUBLICATION
AIDE-MÉMOIRE
BOULEVARD
DE
DE
:
L .
COURCELLES,
B.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
L'ENCYCLOPÉDIE
ISLER,
PARIS.
SECRÉTAIRE
ENCYCLOPÉDIE S C I E O T I Q U E
PUBLIÉE
DE
M.
BOUB
L É A U T K ,
LA
DES
AIDE-MÉMOIRE
DIRECTION
MEMBRE DE L'INSTITUT.
PRODUITS AROMATIQUES
ARTIFICIELS & NATURELS
PAR
GEORGE F .
Directeur
de
de Chimie
JAUBERT
la
Revue
pure
et
générale
appliquée
D o c t e u r ès S c i e n c e s
Ancien p r é p a r a t e u r de Chimie à l'Ecole
Polytechnique
PA R I S
fiAUTHIER-VILLA RS
MASSON
IMPBIMEL'R-ÉDITEUR
Quai
LIBHAIBES
d e s G r a n d s - A u g u s t i n s , 55
(Tous
DE
Boulevard
dro i t s
résErvéa)
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
1
E T C ',
L'ACADÉMIE
ÉDITEURS,
DE
MBDKCINK
Saint-Germain,
120
OUVRAGES
DANS
LA
COLLECTION
DE
L'AUTEUR
DE
PARUS
L'ENCYCLOPÉDIE
I. L ' I n d u s t r i e d u g o u d r o n d e h o u i l l e .
II. L ' I n d u s t r i e d e s m a t i è r e s c o l o r a n t e s a z o ï q u e s .
III. M a t i è r e s o d o r a n t e s a r t i f i c i e l l e s .
IV. Produits aromatiques artificiels et naturels.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
PREFACE
Ainsi que le rappelait
dernièrement M. Gri-
m a u x , de l'Institut (') : « Il y a l o n g t e m p s que les
ouvrages de Chimie ont consacré un
chapitre
spécial aux produits odorants, volatils et inflammables, retirés des végétaux par distillation avec
la vapeur d'eau et désignés sous le nom d'huiles
essentielles ou essences. Leur étude fut c o m m e n cée il y a un demi-siècle par Cahours, Gerhardt
et Laurent qui parvinrent à faire connaître les
fonctions c h i m i q u e s de quelques-unes, à caractériserles essences de c u m i n , d'amandes amères,
de cannelle c o m m e des aldéhydes,
l'essence
de
g-aulthéria c o m m e un éther de l'acide salicylique,
1
f } Revue
générale
de Chimie.
I,
CLIIXXX,
d u l i v r e d e M M . C h a r a b o t , D u p o n t et P i l l e t .
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
préface
l'essence de t h y m c o m m e un phénol et à classer
chacune d'elles dans la série à laquelle elles appartiennent par la nature de leurs fonctions.
« Mais le plus grand nombre des essences étaient
encore mal connues, car elles ne sont pas formées chacune d'un principe unique.
L'essence
d'amandes amères formée principalement d'aldéhyde benzoïque renferme de l'acide prussique ;
l'eugénol, le thymol, qui sont des phénols, sont
mélangés d'hydrocarbures ; d'autres
essences
enfin sont des mélanges encore plus c o m p l e x e s :
aussi chacune d'elles doit-elle élre étudiée en
particulier.
« L'étude des essences fut cependant négligée
pendant un
certain nombre d'années, par les
chimistes préoccupés des recherches qui servirent
à développer les doctrines delà théorie atomique.
Elle ne fut reprise qu'il y a une quinzaine d'années
par W a l l a c h , von Baeyer, Tïemann,
Wagner,
Bouveaull, Barbier, Bouchardat, etc., et elle ouvrit à l'expérimpnlation un champ encore inexploré dans lequel se fit une récolte abondante
de faits nouveaux avec la découverte d'espèces
chimiques inconnues jusque-là, c o m m e le citral,
le linalol, le géraniol, le citronellol, etc.
« Des centaines de mémoires
renouvelèrent
l'étude des essences qui sont arrivées à former
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
7
PRÉFACE
un des chapitres Les plus importants et les plus
étendus de la chimie organique, non seulement
au point de vue de la Science pure, mais encore
au point de v u e de leur utilité industrielle.
Quand on compare le beau Traité
organique
de
chimie
de Gerhardt qui, lors de son appari-
tion en i 8 5 y , représentait d'une façon romplète
l'ensemble de la Science à cette époque, avec le
Dictionnaire
de Wurtz et
le
Dictionnaire
de
Beilstein, on est effrayé de la masse de faits qui
ont été découverts en ce laps de quarante années,
et l'on constate que les ouvrages nouveaux doivent forcément en donner des résumés
insuffi-
sants.
s La nécessité s'impose de consacrer des monographies à des parties de la Science qui, autrefois, ne formaient qu'un chapitre de quelques
pages. Ainsi l'on a dû en consacrer séparément
aux alcaloïdes, aux hydrocarbures, aux matières
colorantes; les dérivés de la naphtaline seuls
forment un v o l u m i n e u x ouvrage. Le m ê m e travail s'imposait pour présenter a u x chimistes les
nombreuses recherches sur les essences, s
Cette citation de M. Grimaux exprime parfaitement la ligne de conduite que nous nous étions
tracée en v u e de la rédaction de cette série
d'Aide-Mémoire publiés sous les titres de : Ma-
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
tières
tiques,
odorantes
et Parfums
artificielles,
Produits
aroma-
comestibles.
Ce nouveau volume réponddonc en tous points
aux précédents tant au point de vue de la disposition sous forme de tableaux qui nous a paru
la plus pratique que l'emploi des
du
T r a i t é
abréviations
de Beilstein qui, à l'heure actuelle,
sont universellement adoptées.
G.
• ï
*
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
F.
JAUDErvT.
LTSTE D E S
ABREVIATIONS
EMPLOYÉES DANS CE VOLUME
CONCERNANT LES JOURNAUX ET OUVRAGES
QUI
ONT
SERVI A
LE
RÉDIGER
A . Liebig's Annalen der Chemie.
A c t . c h i m . Actualités chimiques (Ch. Friedel
et G. F. Jaubert).
A . c h . Annales de chimie et de physique.
A m . American chemical Journal.
A m . p h a r m . American Journal of Pharmacie.
A m . S o c . Journal of the American
Chemical
SocieLy.
A m . s c i e n c . American Journal of Science (Sillimau).
A n a l y s t . The analyst.
A . P o ç r g . PoggendorFs Annalen.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
A . c h . a n a l . Annales
de
Chimie
analytique
appliquée.
A . P a s t e u r . Annales de l'Institut Fasteur.
A . f a r m a c . c h i m . Annali
di farmacoterapia e
di Chimica.
A p o t h . Z t g . Apotheker-Zeitung.
A r c h . P h a r m . Archiv, der Pharmazie.
Arch.
n é e r l a n d . Archives néerlandaises
des
Sciences exactes et naturelles.
Arch.
G e n è v e . Archives des Sciences p h y s i -
ques et naturelles de Genève.
B.
Berichte
der
deutschon
Chemischen
Ge-
sellschaft.
B. pharm.
Berichte
der deutschen
pharma-
zeutischen Gesellschaft.
B e i l s t e i n . Handbuch der organischen Chemie
e
von B e ü s l e i n , 3 édition.
B l . Bulletin de la Société chimique de Paris.
B l . M u l h o u s e . Bulletin de la Société i n d u s trielle de Mulhouse.
B l . R o u e n . Bulletin de la Société industrielle
de Rouen.
Berg.
Kütt.
Z . Berg
und
Hüttenmännische
Zeitung.
B i e d e r m a n n ' s G. A g r i k .
Biedermann's Cen-
tralblatt für Agrikultur-Chemie.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
LISTE
DBS
ABRÉVIATIONS
EMPLOYEES
11
B o l l e t t i n o c h . f a r m . Bollcttino chimico farniaceutico.
SI.
Acad.
Pétersbourg.
Bulletin
de l'Aca­
démie de Saint-Pélersbourg.
Bl. Acad.
B e l g i q u e . Bulletin de l'Académie
royale de Belgique.
3 1 . m i n é r a l o g . Bulletin do la Société française
de Minéralogie.
G . B . B a k t . P a r a s i t . Centralblatt iür B a k t e ­
riologie
und Parasiten
Kunde
(Abtheilung
1 et I I ) .
C h e m . N . Chemical N e w s .
C h . Z t g . Chemiker Zeitung.
C h . I n d . Chemische Industrie.
Ch. R.
Fett.
H a r z Ind.
Chemische
Bevue
der Fett-und Harz-Industrie.
C . r.
Comptes rendus de l'Académie des Scien­
ces (Paris).
E l e k t r o c h e m Z . Elektrochemische Zeitschrift.
F ä r b e r Z t g . Färber Zeitung.
F r . Fresenius Zeitschrift für analytische Che­
mie.
G . Gazetta chimica italiana.
Giornale
f a r m . Giornale di Farmacia, di Chi­
mica, etc.
J . Jahresbericht über die Fortschritte der Che­
mie.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
J.
Franklin
Inst.
Journal
of the
Franklin
Institute.
J. p r . Journal für praktische Chemie.
J.
Gasbel.
Journal für Gasbeleuchtung
und
Wasserversorgung.
J. p h a r m . , e t c h i m . Journal de pharmacie
et
de c h i m i e .
J. r u s s e . Journal de la Société physique
chi­
mique russe,
M . Monatshefte lür Chemie.
M i l c h Z t g . Milch Zeitung.
M o n i t . S c . Moniteur Scientifique.
Nederland
tijdschrift.
Nederlandsch
tijd-
schrift voor Pharmacie, Chemie en Toxicologie.
O e s t . G h . Z t g . Oesterreichische Chemiker Zei­
tung.
O r o s i . L'Orosi.
P a t e n t b l . Palentblatt.
P h . G h . Zeitschrift für physikalische Chemie.
P h . C h e m i s t r y . Journal of Physical Chemistry.
P h a r m . A r c h . Pharmaceutical Archives.
P h a r m . J. Pharmaceutical Journal.
P h a r m . R . Pharmaceutical Review.
Pharm.
Cent.
H . Pharmaceutische
halle.
P h a r m . P . Pharmaceutische Post.
P h a r m . Z . Pharmaceutische Zeitung.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
Central-
P r o c e e d i n g s C h . S o c . Proceedings of LheChelmical Society (London).
P r o c e e d i n g s R. S o c . Proceedings of the roya
Society (London).
R. Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas.
R e n d i c o n t i . Rendiconti délia R. Accademia dei
Lincei.
R. G. G. Revue générale de Chimie pure et
appliquée.
R. i n t . f a l s i f i e . Revue internationale des falsi­
fications.
Schweiz.
W.
Schweizerische Wochenschrift
für Chemie und Pharmazie.
S t a h l u . E . Stahl und Eisen,
S t a z . s p e r i m e n t a l i . Le Stazioni sperimentali
agrarie italiane.
Sawer.
Odorographia.
S o c . Journal of the Chemical Society (London).
S o c . C h e m . I n d . Journal of the Society of
Chemical Industry.
Technol.
Gewerbe-M.
Miltheilungcn
des
Technolog. Gewerbe-Museum ( W i e n ) .
W . B r a u e r e i . Wochenschrift für Brauerei.
Z. a n g e w .
Gh.
Zeitschrift
für
angewandte
Chemie.
Z. a n o r g .
Chemie.
Ch.
Zeitschrift
für
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
anorganische
Z . ' E l e k t r o c h e m . Zeitschrift für Elektrochemie.
Z . K r y s t . Zeitschrift für Kryslallographie.
Z . ö l f e n t l . C h . Zeitung für öffentliche Chemie.
Z . p h . e h . U n t e r r i c h t . Zeitschrift für den phy­
sikalischen und chemischen Unterricht.
Z . p h y s i o l . C h . Zeitschrift für physiologische
Chemie.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
CHAPITRE
ALCOOLS
PREMIER
AliOMATIQLES
Les alcools aromatiques peuvent être préparés
synthétiquement de plusieurs façons différentes :
i° Par saponification des dérivés halogènes,
d'après la réaction :
6
B
2
2
C H .GH Gl-4-Pb(01I) =
Chlorure de benzyle
6
3
2
G H CH OH-f-PbC10H
Alcool benzylique
Cette réaction se fait à chaud, soit au réfrigérant ascendant, soit en tube scellé.
2° Par l'hydrogénation des aldéhydes, d'après
l'équation :
6
:;
2
C H .CHO +- II =
Aldéhyde benzoïque
6
2
C 1F.CH 0H
Alcool
benzylique
Comme agent réducteur, on e m p l o i e l ' a m a l g a m e de sodium, le zinc et l'acide acétique, etc.
D a n s certains cas, cette réduction
peut
se
faire en traitant l'aldéhyde par la potasse en
solution alcoolique, c o m m e Cannizzaro l'a d é montré ; il y a, dans ce cas, hydrogénation et
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oxydation : il se forme l'alcool et l'acide correspondant à l'aldéhyde employé :
6
2
G
B
2
aOIFCHO -+- K01I = C H \ C 0 K -+- C II .CH .OII
Aldéhyde benzo'ïque
Ben/oate de
Aleool
potassium
benzylique
3° Par hydrogénation
des
cétones
d'après
l'équation :
^||3>CO +
C
H» =
Acétophénone
^>CH.OH
Phénylméthylcarbinol
D
4 Par oxydation des carbures.
Une
classe de dérivés alcooliques très ré-
pandue dans les essences est celle des alcoolsphénols du type de la saligénine,
.CII'OH
( 1 )
G
C H>C
x
OII
(2)
Phénol méthanol
qui se forme dans le doublement de la salicine et
de la populine. Nous citerons encore l'alcool c o niférylique :
a
XU OH
C'Ui'^-OCIP
( 1 )
(3)
que l'on obtient par dédoublement de la coniférine, glucoside contenu dans le cambium de cer-
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
tains bois.
Ces alcools-phénols peuvent
être
obtenus synthétiquement de plusieurs façons :
i° Par
hydes
réduction
{hydrogénation)
à fonction
phènolique.
des
aldé-
— C'est ainsi que
l'aldéhyde salicylique donne la saligénine d'après
l'équation :
/CIIO
(0
6
v
.CIPOH
- H IP — C H * '
OU
6
C HX
011
(a)
A l d é h y d e salicylique
x
Saligénine
de m ê m e , l'aldéhyde anisique donnel'alcool anisique :
x
,CU0
(i)
0CIP
(4)
2
,CH 0II
x
Aldéhyde anisique
0CH
Alcool
3
anisique
Dans ces m ê m e s conditions, la vanilline donne
l'alcool vanillique :
XHO
CIP^-OCII
.CrPOH ( i )
3
-+- H- ^
CTI^OCIF
(3)
^OH
(4)
MDH
Vanilline
Alcool
vanillique
et l'héliotropine (pipéronal) l'alcool
pipérony-
lique :
.CHO
c.„.^o
> c | I
Héliotropine
XrFOH
,
+
I
, = c„^o
Alcool
> C H
JAL-BBRT — P r o d u i t s a r o m a t i q u e s artiEcielB e t n a t u r e l s
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
,
pipéronylique
SJ
2° Au
moyen
de Valdéhyde
formique
et
des
•phénols.
Cette méthode de synthèse a été découverte simultanément par ilarasse et Lederer.
Appliquée au phénol ordinaire, on obtient un
mélange de saligénine et d'alcool
p-oxybenzy-
lique d'après l'équation :
6
. CIFOII
C 'H<'
OH
B
f
C II .OH -+- C1P0 =
x
Voici c o m m e n t on peut s'expliquer le mécan i s m e de cette réaction bizarre en apparence :
L'aldéhyde formique s'unit avec un atome d'hydrogène des corps à fonction
phénolique, en
créant une fonction alcool. On peut supposer plus
simplement que c'est l'hydrate d'aldéhyde qui
entre e n j e u et qu'il s'élimine une molécule d'eau
à ses dépens avec u n atome d'hydrogène
du
noyau, d'après le schéma suivant :
II
C — OH
— C
II
-f-
HO
i
— on
— CIPOH
C — H
OH
Phénol
H y d r a t e de.
formaldèhy
de
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
2
-l- H 0
Saligénine
Mode
opératoire.
— Le premier procédé basé
sur la réducLion des aldéhydes ne présente rien
de bien particulier, on opère la réduction
au
moyen d'amalgame à sodium. Quant au second,
il est un peu plus délicat. Voici c o m m e n t on
procède :
On dissout le phénol dans une molécule de
soude en solution aqueuse, on ajoute une molécule d'aldéhyde formique du commerce et on
laisse en contact jusqu'à disparition de l'odeur
d'aldéhyde. On acidulé par l'acide acétique et on
épuise par l'éther. Après distillation de celui-ci,
on sépare les phénols par un entraînement à la
vapeur d'eau, les phénols étant volatils dans ces
conditions et. les alcools ne l'étant pas.
Nous avons v u qu'avec le phénol ordinaire, on
obtient la saligénine. Si on emploie le paracrésol,
il se forme l'homosaligénine, avec le métacrésol,
deux isomères de ce dernier corps et, avec le thymol, l'alcool phénol :
C H
1
(0
2
C°H <;
011
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
(6)
Avec le gaïacol, on obtient l'alcool vanillique
qui
se forme aussi
par réduction
de la
va-
nilline.
PROPRIÉTÉS
DES ALCOOLS
AROMATIQUES
Les alcools aromatiques qui, en général, possèdent une odeur agréable, se rencontrent dans
une
foule d'essences, rarement à l'état
libre,
mais presque toujours sous forme d'éthers; c'est
ainsi
que
l'alcool
benzylique
existe
à
l'état
d'éther c i n n a m i q u e et benzoïque dans le baume
de Tolu et le baume du Pérou et que l'alcool
cinnamique
qui
se
prépare
synlhétiquemenl
possède l'odeur de jacinthe.
Les alcools aromatiques se présentent, en g é néral, sous la forme de liquides à point d'ébullition élevé, solubles dans l'alcool, le benzène et
l'éther, peu ou pas solubles dans l'eau.
Les réactions de ces alcools sont les suivantes :
Par oxydation, les alcools primaires tout au
moins, donnent, en premier lieu, naissance à
l'aldéhyde,
puis à l'acide
correspondant ; de
même, les alcools secondaires fournissent d'abord
une cétonequi se scinde par oxydation ultérieure
en deux molécules d'acides. L'action des métaux
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
alcalins, des acides, des chlorures d'acides est
absolument la m ê m e que dans la série grasse;
c o m m e les alcools do la série grasse, les alcools
aromatiques se combinent aussi au chlorure de
calcium, aussi ne peut-on pas utiliser ce sel
pour les dessécher.
On peut dire, en général, que l'action des divers réactifs porte d'abord sur la fonction a l coolique et que les vitesses et les limites d'élhériQcation sont du m ê m e ordre que celles des a l cools gras et peuvent servir à caractériser les
alcools aromatiques primaires,
tertiaires (Béhal).
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
secondaires
et
CHAPITRE
Dénomination
Dénomination
COLTI Lußrciala
PREMIER.
—
Formule! empiri que
et
f o r m u l e d e Konstitution
C'H«0
Alcool
benzyli -
que.
Phénemóthylol.
Péruvine.
CH
2
1
/ \
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
— OH
ALCOOLS AROMATIQUES
Mode de préparation
Littérature
Propriétés et réactions
caractéristiques
et
brevet*
i° L'alcool benzylique Sawer,
se t r o u v e à l'état libre
d a n s l e baume
du
Pérou
(Péruvine) mais en petite
q u a n t i f i é . A l'état c o m b i n é ,
o n le, r e n c o n t r e e n p l u s
grande
quantité
sous
forme d'éther benzoïque,
cinnamique, etc.
I,
p.
Liquide incolore à odeur
aromatique rappelant celle
du b e n j o i n
Éb.
H
99.°,6
io
I £F I I
2
189,
0
000
20/1,
7
^Go
•2° S ' o b t i e n t p a r s y n - C a n n i z z a r o , A . 8 8 , D — i,oua8
thèse en faisant a g i r K O H
p.
r;g.
sur l'aldéhyde benzoïque.
100 p a r t i e s
—
0
dissolvent
3° P a r r é d u c t i o n
de
l ' a l d é h y d e b e n z o ï q u e , de
l'acide
benzoïque,
du
c h l o r u r e de b e n z o y l e , e t c .
4° P a r l ' a c t i o n d e s a l calis sur le c h l o r u r e de
benzyle.
B e i l s t e i n [3]
p.
II,
cool
m m
I OO
d'eau
4 parties
I,OJO^
à
17
benzylique.
ivfc.
//
Eykmann, R.
12,
p . 186.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
Propriétés
0
d'al-
optiques.
Dénomination
commerciala
Dénomination
scientifique
Formale empirique
et
Formule do c o n s t i t u t i o n
C"H»0
Alcool
benzyli
que.
2
Cil — o n
Phènemétliylol.
Péruvine.
C°Hi"0
2
Essence de poires
(acétate de
zyle).
ben
2
OH —O—CO—CH
A c é t a t e d e benzyle.
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3
LITTÉRATURE
MODE
PROPRIÉTÉS
ET
DO PRÉPARATION
et
RÉACTIONS
CARAUTÈRISTIIIUES
BREVETS
L'alcool b e n z y l i q u e d o n n e
par oxydation deTaldéhyde
puis d e l'acide benzoïque
et p a r r é d u c t i o n d u toluène.
L'alcool benzylique d o n n e
une combinaison
cristallisée avec GaCl .
2
Etiler méthylique
C II5-CLI -OCHS É b . = i 6 8
E
( Voir
plus
haut).
(Voir
plus
haut).
2
n
Éther éthylique
CGH3-CH2-OC II5 É b . = i85°
2
Éther o-crésylique
C H - C H - 0 - CBH* - C i l »
É b . = ago°
Éther ui-crésylique
C; H -CH^-0-C H -CIF
F . = 43°
Ether p-crésylique
W W - C t i a - 0 - - CH3
F . = 4Ï°
6
B
6
(Voir
plus
haut).
(Voir
plus
haut).
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2
5
(Voir
6
plus
4
haut).
D^nominntion
uuniiiiercialtj
F o r m u l e empirique
Dériouiination
scientifique
Bt
formula
do
constitution
S
C H'°0
Alcool-o-tolubenzylique.
Méthylphène-a-
1
méthylol.
— CH* —OH
A
\y
(
CH
Alcool - r a - t o l u benzylique.
Méthylphcne- 3
méthylol.
3
1
/\
— CH* —OH
:
Cll <
Alcool - p - t o l u benzylique.
M6thylphène-/
r
mêthylol.
cm —
Alcool
xylilïque.
DimiSthylphèneinêthyLol.
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cwo
OH
M o d e de
Littérature
ot
breveta
préparation
Propriétés et réartions
caractéristiques
i° Au m o y e n de l'aldé- Raymann, B l . 2 7 ,
hyde
o-toìuyìique
et
de
P
. 4y8.
Aiguilles
NaHg.
-2°
Par
diazotatiori
de
l'o-tolubenzy lamine.
3° P a r i ' a o t i o n
des
Ki-Ober, E .
p.
23,
roufj.
a l - C o l s o n , A . c h . [6]
calis s u r le b r o m u r e d'o-
r
G, p . i r ) .
4°
Au
mide
moyen
o-toluylique
de
et
l'ade
a
Si"
,,o8.
i gr. d'alcool
zylique
r
se
o-toluben-'
dissout
dans
d ' e a u f r o i d e , e t GG p a r - |
ties d ' e a a b o u i l l a n t e .
Hutchinson
B. 24, p.
D
iooô
xylyle.
fusibles
e t b o u i l l a n t à 334°.
j
i;4.
NaHg.
Se p r é p a r e p a r s a p o n i fication
l'on
de l'acétate
Kadziszewski
que Wispek, B .
obtient
par
de
l'acétate
de
sur
le m o n o b f o m u r e
et
15,
P- 1747p o t a s s e C o l s o n [loc.
Liquide bouillant à ai5°
SOUS
l'action
oit.)
M
r,',0™ .
D 17»
o,o,i5;.
de
inétaxylyle.
P a r l'action d'un alcali
caustique
sur
l'aldéhyde
Cannizzaro
A . 1 2 4 , p . a?.5.
Aiguilles
fusibles
:'q° e t d i s t i l l a n t à
à
58-
JI-".
p-toluylique.
Par
distillation
de
résine d'aloès avec de
L i q u i d e se d i s s o l v a n t d a n s
la K e m b o l d , A . 1 3 8 , les a l c a l i s et
précipitant
la
p. i8S.
p a r les acides (est p e u t -
chaux.
être un
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phénol).
Denomination
scientifique
Denomination
commerciale
F o r m u l e pnipirique
et
formule de constitutïon
cm^o
Alcool
ph^nyl2
3
propylique
(produit
tutif
i -Phone
consti
du
2
CH -CH —CIFOH
pro-
pyl o l .
sto
rax).
C»[I12()
2
CH OH
Alcool
m - xylo-;
benzylique,
Alcool
que.
mêsityli
a.4phène
3,5.
phène
Dimethyl •
•Gir'
méthylol.
Dimethyl
méthylol.
cm
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Littératuro
et
brevets
Mode île préparation
i° L e
cinnamate
nylpropylique
phé- Miller, A .
constitue
ia p l u s g r a n d e p a r t i e
P r o p r i é t é s et réactions
caractéristiques
188,
du
D
2 ° P a r r e d u c t i o n d e la
styrone.
dans
et
16,
3.4.
soluble
dans
très
soluble
dans
Par oxydation
(loc.
dérivé
G
donne
èthylique
:
s
2
C II -CH2-GHa-CH2-0-C Hf'
Acétate
cit.).
: Liquide
bouil-
2
lant à 344" 45°.
Hinrichsen
B . 2 1 , p . 3o85.
Cristaux, F. 2 2 , É b . 232°
Acétate
Ilinriclisfin
B . 2 2 , p . 123.
:
L i q u i d e , Ëb. 23o-234°.
L i q u i d e , Kb. 218-221°.
Par
saponification
bromure de m é s i t y l e .
di
de
hydrociniiamique.
L i q u i d e , Kb. 220 222°.
Kugheimer
du
I,OGS.
Ether
p.
correspondant.
=
8
3 9 , p . 3 i g . l'acide
Errera, G.
moyen
1
l'eau,
r o n e au m o y e n d u s t o r a x .
Au
à
peu
Hodg'kinson
la p r é p a r a t i o n d e l a s t y - S o c .
aminé
odeur
l ' a l c o o l et l ' é t h i i r .
Ha t t o n
comme
accessoire
a
bouillant
Un
Kugheimer
A . 1 7 2 , p . 12.3.
S'obtient
produit
épais
23:ï'>.
sxorax.
3°
Liquide
aromatique
p. 202.
VVispek, B .
p.
16,
i^i-j-/.
Acétate
Dio-B =
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:
Liquide, Éb. 228-23i°.
i.oo-oS.
Dénomination
scientifique
Dénomination
commerciale
F o r m u l e n m pi ri que
et
formule de c o n s t i t u t i o n
C>"HHO
2
MóthylDhène
étbylcarbinol.
T^-Phène
buty-
2
Cil — CH — G I I — C I P
I
OH
loi.
C'OHiiO
2
CII 0H
Alcool
cumini-
4 - méthoéthylphène
que.
méthylol.
GII
CH-i
:
CH '
s
B
G H 0
Alcool
ph^nylvi-
nylique.
Alcool
phenyl-
vin y l i q u e .
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GH =
I
GII.OH
Littérature
nt
brevets
MOLIC d» préparation
P a r réduction d e l'acé-
Par
l'action
Kngler et Leist,
B.
to-cinnamone.
de la po-
Crist. F . 68°.
6 , p . 2.Ï5.
Kraut, A . 9 2 ,
p. 66.
tasse a l c o o l i q u e s u r l'aldéhyde
Propriétés et réactions
caractéristiques
Fileti, G. 1 4 ,
cuminique.
p. 4g8.
Liquide à odeur
tique
rappelant
aroma-
celle
du
R. Meyer, B . 1 0 , c u m i n , b o u i l l a n t à
p. i53.
Kraut, A .1 9 2 ,
p . aa/J.
J>i;;o — « . 9 7 ^ 5 .
Éther
Kh.
ëthylique.
Liquide.
à
Errera^G. 14,
p. 282.
N'est
connu
2
Liquide
q u e sous
forme d e s o n éther éthylique f;i0Hi O obtenu
en
faisant agir l'ëthylate de
Krlenmeyer,
B.
1 4 , p . 1868.
Stockmeier.
à odeur
aroma0
tique agréable, E b . à 217 .
D
0
=
Donne
0,9812.
par
ebullition,
I I - O , de l'aldéhyde
soude s u r les styruls ha- Dissertation, i883, avec
p h é n y l a c é t i q n e e t d e l'alp. 41.
logènes dans la chaîne
cool éthylique.
latérale.
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Dénomination
coin mereiai»
Dénomination
scientifique
Sty r o n e .
Principe
empirique
et
constitution
CTI i'30
consti
tutif du
du
Formule
formule de
storax
baume
du
Pérou.
3
i -Phène
propé-
nylol.
2
CH = CH —CH OH
A l c o o l cinnsfnique.
(Jacinthe
artifi-
cielle).
2
t;su"io
Alcool styrolénique.
P h è n e éthyldiol
syn : P h é n y l g l y col.
CH;OH) — CIPOH
7
s
G H 0
2
Saligénine.
Alcool
o-oxyben
zylique.
Phénol
méthy-
l o i (2).
OH
NCITOII
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Littérature
et
brevets
M o d e de préparation
i° Sous
forme
cinnamique
rax
dans
d'éther
le
sto-
l e baume
du
liquide.
2° D a n s
Propriétés et réactions
caractéristiques
Simon, A . 3 1 ,
p. a 4.
7
Aiguilles fusibles
et d i s t i l l a n t à 200 .
à
33°
0
D
= 1,04017.
T o e l , A . 7 0 , p . 3.
Peu sohible dans l'eau,
Delafontaine,
Z . 1 8 6 9 , p . iSb'. t r è s s o l u b l e d a n s l ' a l c o o l .
La
solution
alcoolique
possède une odeur pénétrante de jacinthe.
2 8 o
Pérou.
A i g u i l l e s f u s i b l e s à 67Au moyen du
d é r i v é Z i n c k e , A . 2 1 6 , 68°, d i s t i l l a n t à 2 7 2 - 2 7 4 ° .
La solution
alcoolique
b r o m e c o r r e s p o n d a n t et
•p. au.3.
possède une odeur aromadu carbonate de potasse.
tique agréable.
La saligénine cristallise
i° P a r
dédoublement Piriu,A.5'6, p.3;
e n p r i s m e s f u s i b l e s à 86°
de l a salicine s o u s l'inBeilstein et
fluence
d ' u n acide ou de Seelheim, A . 1 1 7 ,
Do^o =
i,ifii3.
l'émulsine.
p . 8',.
La
saligénine
sublime
i
Par réduction
de
Beilstein et
a
l'aldéhyde ou de
salicylique.
Pamide Reineke, A .
1 2 8 , déjà p a r t i e l l e m e n t à ioo°.
p- 1 7 9 ;
Hutchinson,
B. 24, p. i;5.
4 ° P a r l ' a c t i o n d u c h l o - P a a l et S e n n i n g e r ,
r u r e d e m é t h y l è n e s u r l e B . 2 7 , p . 102/5.
p h é n o l en p r é s e n c e
de G r e e n e , A m . 2 ,
NaOII.
p. 19.
3° A u m o y e n d e l'alcool-o aminobenzylique.
Solubilité.
i£
r
D
i&
d a n s i5ff
r
//
JAUBHRT — Produits Hrowatiques artificiels et naturels
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r
//
5^,5
2
H 0
à
H-0
à ioo°
B
C H
3
8
à
22"
18
0
Dénomination
rumine reíalo
Dénomination
s(;if)ntifi(ji]fi
Formale empirique
et
formule [le c o u s t i t u t i o n
7
C I1»0
Saligénine,
Alcool o-oxybenzylique.
Phénol
mêthy
loi (a).
2
on
.elisoli
(;8[I10Q2
OIL
Caféol.
(Essence de caféj.
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2
,CH .0
CIP
Littérature
5° P a r l ' a c t i o n d e l ' a l déhyde
formique
phénol
en solution
Propriétés e t réactions
Ft
brp,v«ls
Mmlfi rlfi p r é p a r a t i o n
sur le
Manasse, B . 2 7 ,
p.
alca- L e d c r e r ,
calirie.
r.arR(!térist.ii]Lipa
a4
x 1
Xi-es
facilement
soluble
dans l'alcool et l'éther.
•
J.pr.Ch.
[2] 5 0 , p . 3 2 5 .
Se dissout e n r o u g e
2
H SO
a
dans
concentré.
6
Ke (u , coloration
Avec
bleue.
Sous l'action de l'ammon i a q u e , il se f o r m e
d e la
dioxydibcnzylamine ;
l'aniline, il
se
avec
forme
de
l'oxybenzylaniline.
l'action
du
forme d u
Cannizzaro
et
Kœrner, B . 5,
p. 436.
Bötsch, M . 1,
p.
6'2L.
Ether
Les
grains
donnent
verts
à la
mëthylïque,
Kther
a
Peu
Caféol o,o5 ° / .
0
0
Acides gras (ac. palmitique).
Bernheiraer,
M . 1, p . 456.
èthylique,
E b . QC5°.
aro-
agréable.
et
d i s t i l l a n t à in5possédant
agréable
soluble
une
de
café.
dans
l'eau
bouillante,
facilement
luble
l'alcool
dans
so-
et l'é-
ther. T r è s difficilement so-
Acide
carbonique.
luble
Acide
acétique.
trée.
Pyrrol.
Kb.
Lotis d e u x u n p a r f u m
odeur
C a f é i n e 0,48 ° / ,
se
Les d e u x ébhers possèdent
ig^
faction :
il
2
Liquide
de
toré-
chlore,
trichlorophénol.
24;- 5o°.
matique
café
Sous
dans
KOH
concen-
L a s o l u t i o n a l c o o l i q u e est
Methylamine.
Hydroquinone.
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2
G
colorée en rouge p a r Fe Cl .
Dénomination
commerciale
Dénomination
PCIBntififJUH
Formule
empirique
et
formule de c o n s t i t u t i o n
C"H"02
Alcool m-oxyben
/ylique.
Phénol
méthyOH
lol-3.
a
'CH OII
C"H802
Alcool p-oxybenzylique.
Phénol
m é t h v-
OH
I0I-4.
C1POH
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Littérature
et
brevets
M u d e de préparation
P r o p r i é t é s et r é a c t i o n s
caractéristiques
Cristaux
fusibles
à
6j°
e t d i s t i l l a n t v e r s 3oo».
Facilement
soluble
dans
l'alcool, l ' é t h e r , l'eau bouillante.
La
Par
cide
réduction
de
l'a-
Velden, J.
pr.
2
m é t a - o x y b e n z o ï q u e . C h . [i\ 1 5 , p . i 6 5 .
solution
aqueuse
étendue d o n n e avec p e u
Fe Cl
6
une coloration
de
vio-
lette.
Dérive
aeétylé.
coloration
Dérivé
quide
F.
55°,
violette
avec
diacélylé.
ne
Li-
donnant
pas
de
2
coloration avec Fe Cl'.
i°
Par
réduction
de
l'aldéhyde salicylique
d e la p .
ou
oxybeiii.amide.
2 9 , p. 23;4.
Hutchinson,
B . 2 4 , p.
2°
dans
hyde
170.
naissance Manasse, B .
Prend
l'action
de
formique
l'aldésur
le
F i n e s aiguilles fusibles à
Biedermann,
B.
p.
a4u.
Lederer, J.
0
no ,
facilement
dans
l'alcool,
l'eau, difficilement
et
solubles
2 7 , dans le benzène et insolubles d a n s le chloroforme
pr.
et
la
ligroïne.
2
phénol en solution
solubles
l'éther
a l c a - C h . [2] 5 0 , p . 2 2 5 .
vent dans H S 0
avec
line.
dissol-
concentré
une coloration
rouge.
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Se
4
violet
Dénomination
commerciale
Dénomination
scientifique
Formule empirique
et
formule (te c o n s t i t u t i o n
9
C II'"0
OC1I
Méthoxyphène
Alcool
anisicjue.
2
/
mûthylol
\
cir- D H
2
OFI
p.-IIomosaUgénine.
/\
Méthylphénol-4méthylol-2.
CH
CIPOH
3
CUH160*
0
Cil
Méthyl-4-isoprO'
Alcool
que.
Ihyinoli-
HO
Cil
x \
CH
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2
CH OH
pylph(5nol-5-méthylol'2.
3
3
CIP
Littérature
P r o p r i é t é s et r é a c t i o n »
caractéristiques
al
Mo.ia da p r é p a r a t i o n
brevets
Biedermann,
i° P a r
l'alcool
2°
mëthylation
de
p-oxybcnzylique.
Par
l'action
potasse
de
la
alcoolique
l'aldéhyde
sur
anisique.
Cannizzaro
et
Bertagnini,
A . 9 8 , p.
la
méthoxybenzamide.
C r i s t a u x f u s i b l e s à 45° e t
d i s t i l l a n t à 2;i8°,8.
D
2 6
o —
i,ioc)3.
Possède
iSg.
B . 5 , p. 436.
3" P a r r é d u c t i o n de
p.
B . 1 9 , p. 23-4.
Hutchinson,
B . 2 4 , p . 175.
une
odeur
ca-
r a c t é r i s t i q u e r a p p e l a n t celle d e l ' a n i s .
Dérivé
nwnoacétyié,
e. 84».
Dérivé
diacétylé,
F . ^5°.
Cristallise dans l'eau
p.
homosalicylaldéhyde.
2°
Cn
faisant
fnrmaldéhyde
cresol
en
agir
sur
la
le
solution
Schotten,
B.
11,
p.
Soluble
dans l'eau,
cool, l'éther.
p . 784.
p. Manasse, B . 2 7 ,
alca-
en
r
f e u i l l e t s f u s i b l e s à io. )°.
i ° P a r r é d u c t i o n de la
2
Donne,
l'alavec
6
Fe Cl ,une coloration bleu
foncé. Les acides dilués
2411
line.
transforment
en
la
hoinoEa-
lirétine.
i°
Par
réduction
l'aldéhyde
de
corresponKotek, B .
dant.
2° P a r l ' a c t i o n d e
l'al-
déhyde formique sur une
solution alcaline de
thy-
16,
p . 2098.
Manasse, B .
27,
p . a4ia-
mol.
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Poudre grise F.
(d'après
121°).
Manasse,
i20-i3o
F.
J
120-
Dénomination
commerciale
Dénomination
scîionliliquB
Formule
formule
de
empirique
et
constitution
GSIJ10O3
CH-20II
Alcool
vanilli -
que.
/ \
3. - Méthoxy - 4
phénol
mèthylol.
\y
OCII-i
on
O
Alcool
pipérony-
lique.
Éthcr
('.03011
méthyli-
n i q u e d u 3.-4- p h é nediol
3
"1
L
mèthylol.
[
0
0
1
-- C H
('.«111203
Alcool
g-entisi -
CHSOH
3.-5.
Dirnéthoque.
Syn. : oxysaligé- xyphène mèthylol,
F/ \
nine.
CI-PO
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
OCII
3
2
Littérature
et
brevets
M o d e de " r é p a r a t i o n
p r o p r i é t é s et r é a c t i o n s
caractéristiques
Cristaux
prismatiques,
F . nf>°, s e d é c o m p o s a n t
,o p
a
réduction
r
de la
vanilline.
2° P a r
Tiemann, B.
p.
l'action de
l'é-
iiaô.
B . 9, p. 4i5.
mulsine sur l'alcool glu- T i e m a n n ,
covanillique.
8,
p.
B.
18,
i5gg.
â
la d i s t i l l a t i o n .
Solubles
dans
l ' é t h e r et l ' e a u
se
dissolvent
concentré
Possède
2
dans
avec
leur rouge
l'alcool,
bouillante,
H SO'
une
i
cou-
violet.
un
léger
par-
fum de v a n i l l e .
Longs
cristaux,
F.
oi°
difficilement solubles dans
l'eau
P a r r é d u c t i o n d u pipé- Fittig et Reniseli,
ronal.
A . 1 5 9 , p. i38.
froide,
facilement
dans l'eau bouillante,
cool et
l'éther.
Non
volatils
vapeurs
d'eau
composant
à
avec
et
la
se
l'alles
dé-
distilla-
tion.
Par réduction
déhyde
de
l'al-
correspondant.
Baumann
etFi-Eenkel,H.20,
p.
220.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
L i q u i d e d i s t i l l a n t à 278279°.
Formule empirique
et
formule de constitution.
Dénomination
scientifique
Dénomination
tooiiJierciale
09111203
Alcool gentisique.
Syn.
:
oxysaligé-
nine.
CH20H
•i. - 5 .
Dimétno-
x y p h è n e m è t h y1 o l .
(;iqii->0-i
CU
Alcool
coni féry-
lique.
2
- - CH —
2
— CH =
CH.OH
'\. M é l h o x y - f
}
phénol
propény-
lol.
on
Clonino»
CH
Éther
Gabébine.
môthylé-
nique du 3 . - ^ phènediolpropénylol.
Û
0 -
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Cil
2
CH.OH
Littérature
et
lireyctH
M o d e de préparation
Propriét6s et réactions
caractéristiques
Ether
èthylic/ue
a
été
p r é p a r é p a r Elantzsch, p a r
réduction
de
l'aldéhyde
correspondant.
2
CII OH
Par réduction
déhyde
de
l'al- Hantzsch, J. p r .
correspondant.
[a] 2 2 , p . 473-
C r i s t a u x F . 83°,5 p o s s é dant une saveur extrême
ment amère.
Tieraann
Par
dédoublement
la c o n t i e n n e .
de
et
mann, B.
1
Hat 7,
p. G n . B . 8,
p . t i3u. B .
lt
P r i s m e s f u s i b l e s à 73-74°
Par oxydation donnent
de la vanilline et p a r réduction de l'eugénol.
p . 672.
Capitaine
et Soubeiran,
Petits
cristaux
fusibles
A . à 120°.
Insolubles
dans
l'eau,
3 1 , p . 190.
E x i s t e d a n s les f r u i t s S c h m i d t , B . 1 0 , p e u s o l u b l e s d a n s l'alcool
p. I 3 I .
et l ' é t h e r . Se dissolvent
du cuhébe non arrivés à
Steer, A . 3 6 ,
d a n s H ^ S O c o n c e n t r é avec,
maturation
(piper
eup . 337. S c ' n u n c k , u n e c o l o r a t i o n v i o l e t p o u r beba).
4
J . 1 8 5 2 , Gjo.
pre.Par oxydation,donnent
P o m e r a n z , M . 9, do l'acide p i p é r o n y l i q u e .
p . 32/ .
f
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1
0
Dérivé benzoylê', K .14 7 1 5
Formule
Dénomination
scientifique
Dénomination
commerciale
f o r m u l e de
empirique
et
constitution
C'OHK-O*
CH20II
Alcool triméthylgallique.
;i. 4- 5 P h è n e t r i méthoxyméthylol.
CrPO
1
JOC1F
ÖCH3
Éther
inéthylé-
CH'2 — C H ; O H ) —
GIPOIÎ
M é t h y l è n e dioxy- n i q u e d u 3-4--Fhebenzylglycol.
nediolpropane diol.
Vf
0 — Cil
Diméthoxyben
zylglycol.
-
3.4.-Dirnéthoxyphène
Cil'
2
propane -
diol.
OCIP
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2
— CH(OH) -
CIPOII
Littérature
P r o p r i é t é ? et
et
M o d e de p r é p a r a t i o n
réactions
earaL'ténstiijues
Iireveta
Huile distillant
Par
mide
réduction
de
l'a-
correspondant.
Marx, A .
263,
p . 2.52.
millimètres
228°;
de
sous
as
pression à
se d i s s o u t en
rouge
d a n s l'acide sulfurifjue concentré.
Tiemann,
P a r oxydation ménagée
du
safrol.
B.
24,
p. 2881.
Buschtnakin,
B.
2 4 , p. 3489.
P a r oxydation ménagée
du
méthyleugénol.
Woitossewitsch,
B . 2 4 , p . 3490.
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Cristallise
zène
dans
le
en aiguilles
ben-
fusibles
à 82-83".
Dérivé
diacétyîé.
Kb.
2 6 2 · s o u s 90 m i l l i m è t r e s .
Aiguilles
69°.
fusibles
à
68-
Dénomination
commerciale
Formule empirique
Dénomination
scientifique
formule da c o n s t i t u t i o n
+- H - 0
Seringine
(mé-
th oxylconiféri-
Glucoside
l'éther
que
ne).
de
CH
de
dimethylil'alcool
/ \
o x y c o n i féryli q u e .
OCH-<
0CH3
Ci'in +04
Sering-énine
ther
lique
(6-
dimethyde
2
C1I 0II
Ethor
l'al­ l i q u e
de
diméthyl'alcool
c o o l o x y c o n i I'ÉT- o x y c o n i f é r y l i t r u e .
rylique).
HO'v^yJOCIP
OCrP
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:
+
CH.0H2
11*0
Littérature
et
bravets
Mode de préparation
Propriétés et réactions
caractéristiques
Cristaux fusibles
Bernays,
Bl.
40,
p . ?r2o.
192°,
se
à
igi-
dissolvent
l'acide n i t r i q u e
dans
concentré,
avec une coloration rouge ;
Kromayer
d a n s H S 0 * en violet bleu.
l ' é c o r c e J . 1 8 6 2 , p . /,84.
La s o l u t i o n i n c o l o r e d a n s
K ö r n e r , Gr. 1 8 ,
vulgaris.
HGl à f r o i d d é p o s e d e s
p. IIO.
cristaux bleus par l'ébulK r o m a y e r , J.
lition.
1 8 6 3 , p. 5 2.
La s e r i n g i n e r é d u i t les
2
Se
retire
d u seringa
de
9
s o l u t i o n s d e Ga e t A g .
Par
la
dédoublement
seringine
sous
de
l'in­
fluence de l'émulsine.
Kromayer.
K ö r n e r (loc.
Pour
les
diverses
cit.). t i o n s , v o i r p l u s h a u t .
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réac­
CHAPITRE
ACIDES
JI
AROMATIQUES
Les acides aromatiques forment une classe de
produits qui, rarement odorants en e u x - m ê m e s ,
le deviennent par éthérification. Comme toute
règle, celle-là aussi a ses exceptions, c'est ainsi
que les acides benzoïque et cinnamique sont a
l'état pur dos parfums puissants. Les éthers de
l'acide benzoïque,
de l'acide cinnamique,
de
l'acide salicylique, sont très répandus dans la
n a t u r e ; on les a reproduits aussi artificiellement
par l'un des procédés suivants :
i° Par oxydation des carbures,d'après l'équation
s
3
3
6
6
: H — CIP — CH + O =
Acide
Éthylbenzène
5
2
2
2
C H .C0 IÌ+C0 -H2H 0
benzoïque
2
1° Par fixation du groupe CO sur les carbures
(Friedfil et Crafts)
6
C H'
;
Benzine
-+-
CO
5
Anhydride
c a r b o n i q ne
6
=
C IP.
2
C0 H
Acide benzoïque
3° Par hydratation des nitriles ou des amides
fi
G
4
6
2
C H . CAz -;- 2IPO ! HCl = A z n C [ + C I P C 0 H
Benzonitrile
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Acide
benzoïque
Il
y
a
comme
d'autres
le
procédés
dédoublement
peu
des
employés,
éthers
3-cé-
tonïques, ou des [3-dicétones, snus L'action des
alcalis, enfin au moyen des acides maloniques
on a réalise plusieurs synthèses
fort intéres-
santes.
11 existe une classe d'acides aromatiques dont
nous n'avons pas encore parlé et qui, néanmoins,
possède une réelle importance : c'est celle des
acides à fonction phénolique. l i s forment la base
d'un grand nombre
de matières odorantes et
peuvent être préparés synthétiquement en partant d'un acide et en lui créant une fonction phénol ou bien en partant d'un phénol et en lui
créant u n e fonction acide. Voici les modes de
synthèse les plus usités :
1 ° Au moyen
nolique.
des acides
à fonction
aminé
— Ou obtient les acides qui ne
'phé-
ren-
ferment qu'une fonction phénolique, en diazotant
les acides aromatiques possédant u n e fonction
aminé phénolique :
xGO'H ( î )
6
4
C H (
X
-+- AzO'li ^ - k/} -+AzH
2
(4)
Acide para-aminobenzoïque
a
t
-f-
/ C O H (i)
2
H 0 -+- C°H
N
OH
(4)
Acide para-oxybenzoïque
JAUBBRT
— Produits aromatiques artificiels et naturels
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4
Cotte réaction est parfois applicable pour la
production dos acides polyphénoliques,
mais
pas toujours, la diazotation entraînant quelquefois
la
2° Au
formation
d'un
moyen
acides
des
diazophéuol
sulfonés.
interne.
—
On
les
prépare encore en fondant, avec de la soude ou
de la potasse, les dérivés sulfonés des acides a r o matiques :
2
,C0 lt
- H NaOlI
X
=
3
S0 Xa
Acide benzoïcjue
sulfonate de s o d i u m
2
C0 H
3
=
G
S0 JSV
G 11
N
Acide
6
3
01I
o x yi bb eennzzooî îqq u e
3
C I I < - S 0 N a - F - aXaOII
disulfonate de
sodium
.corn
6
3
C II <^-OH
Acide
dioxybenzoïque
Ces deux réactions sont identiques à celles uti-
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lisécs pour la création des fonctions phénoliques
à partir des carbures.
3" Au
moyen
des
acides
halogènes.
—
On
peut encore chauffer vers 2 8 A ^oo°, avec un alcali, un acide halogène dans le noyau :
2
,C0 Na
6
C H<
N
H-NaOll^
Br
Brooio-benzoate
sodium
de
X
0H
Oxybenzoate
de
sodium
2
, C0 H
+
aNaOII
^
2
.GO !!
=
6
2
3
N a I -+- C H <^L{)H
\ O I I
Acide
dioxybenzoïque
En partant du corps à fonction
phénol, on
peut former les acides phénols en crénrit une
fonction acide sur un corps renfermant déjà une
ou plusieurs f o n d i o n s phénoliques.
L " Par
chaînes
oxydation,
latérales,
au moyen
des
corps
des alcalis,
à fonction
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des
phéno-
lique.
— Ainsi, en chauffant les h o m o l o g u e s du
phénol avec de la potasse, vers 3 o o % on obtient
les oxyacides correspondants :
C
6
/ C I P (i)
I I <
-i 2 K 0 H = C
O I I
(4)
Paracrésylol
8
>C0 K
C
x
CH =
CW*^-0
Cil
Cil-
(i)
H * ^
+
0 K
(4)
Paraoxybenzoate
de potassium
11°
N
—
CH
3
1
(i)
(3)
=
ïsoeugénol
: !
/
CO K(i)
r
~C 'IP<^-OR
N)K
2
8
( 3 ) + CIP— C 0 K + II -f- CIPOK
(4)
Sel t r i p o t a s s i q u e do
l'acide protocatéchique
Éthaonate de
potassium
Mêthanol
potassé
Dans ce dernier cas, il y a eu en m ê m e temps
saponification de la fonction ether oxyde.
Si le corps renferme plusieurs chaînes grasses,
c'est généralement la chaîne voisine de l ' o x y drile phénolique qui est oxydée. Ainsi, le m é t a xylénol
1.3-4)
donne, dans ce cas, l'acide méthy-
loxybenzoïque 1 . 3 . 4
ClP(i)
N)H
:
Cil
\ 0 K
(4)
Métaxylénol
u
, ; >
3
(i)
(4)
Sel potassique de l'acide
méthyloxybenzoïque
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2 ° Par
oxydation
des
chaînes
latérales.
—
Au lieu de réaliser cette oxydation au moyen
d'un alcali, on peut employer les oxydants ordinaires, mais il faut p r o t e g e r l a fonction p h é n o lique en la combinant, soit à l'acide acétique,
soit à l'acide sulfurique :
-+- 0
C'<W(
3
^
3
\ 0 — S 0 N a (4)
S u l f a t e de p a r a c r é s y l e
et d e
sodium
2
,C0 II
=
IPO
6
+
C H'<
x
Sulfate
d'acide
3
0 — S0 Na
de sodium
et
paraoxybenzoïque
L'éLher sulfurique est ensuite saponifié, soit
par u n alcali, soit par un acide :
,C0H1
6
C H'<
X
+ H
0
Sulfonate
d'acide
2
0
=
—SOW'a
de sodium
et
paraoxybenzoïque
2
,C0 H (i)
N
01I
Acide
(4)
paraoxybenzoïque
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L'éther acétique de l'isoeugênol donne, dans
ces conditions, do l'acide vanilliquo :
-CH =
Acide vanillique
3
Cil — CH ( i )
ÉLhanuïque
acélylé
On voit que c'est là le procédé ordinaire ds
création des fonctions acides.
3° Par
phénols.
fixation
d'acide
carbonique
— It existe une
sur
les
méthode spéciale de
préparation des oxyacides et qui consiste à faire
réagir l'acide carbonique soit libre, soit naissant,
sur les phénols sodés ou potasses. Le
phénol
sodé donne naissance avec l'acide carbonique
libre au salicylate de sodium :
— 0 — Na
s
- H
G
CO — C 11*
X
Phénol
sodé
OII
(4)
Salicylate de
sodium
Si l'on opère à basse température
D
(iao-i5o ),
avec l'acide carbonique libre, on obtient, dans le
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cas particulier, le dérivé ortho, avec le sodium
ou le potassium indifféremment. Si, au contraire,
on opère vers aGo", on obtient seulement le dérivé para avec le potassium :
2
y
C 0 K (i)
r
C 'H
N
0H
(4)
et le dérivé ortho avec le sodium.
L'acide carbonique réagit à Iroid sur le dérivé
métallique du phénol pour donner un élher monophénylique de l'acide carbonique :
S
C«H — 0 — Na -f- CO
Phénol
6
=
3
=
sodé
S
C H — 0 — C — 0 — Na
II
o
C a r b o n a t e d e p h é n y l e et de
sodium
p u i s , ce composé subit une transposition moléculaire et donne le sel de sodium de l'acide phénol correspondant :
s
.CONa (i)
S
6
/
G«H — O — C — O — Na — C I P
l|
X
0H
(2)
Ô
Carbonate de phényle
et d e
sodium
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Salicylate de sodium
L'orcine donne de m ê m e l'acide paraorsellique :
.OH
3
6
Cil — C J f
3 /
2
-hC0
=
\01I
0 reine
2
,C0 II
3
=
f
2
Cil — C ' H ^ - O I I
^OH
Acide
paraorsellique
Pour effectuer cette réaction,
on peut e m -
ployer le tétrachlorure de carbone et opérer en
solution alcoolique en présence de potasse :
r
s
C 'U
— OH H - CCI'' -f- CKOII
Phénol
Tétrachloiométliane
=
2
=
/C0 K
C H (
— 4KCI -+• 4 1 I 0 .
c
l
2
Paraoxybenzoatc de potassium
potassé
L'acide carbonique naissant se fixe, dans ces
conditions, surtout en position para, relativement
à l'oxhydryle ; il se forme toutefois un peu de dérivé ortho.
Si la position para est prise, on obtient seulement le dérivé ortho.
Propriétés
physiques.
— Les acides phénols
sont solides, incolores, facilement solublcs dans
l'alcool et l'éther. Leur solubilité
dans l'eau
augmente avec le nombre de leurs oxhydryles.
D i s s o u s dans les alcalis, ils se colorent généra-
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lement en brun par oxydation au contact de l'air.
Propriétés
chimiques.
— Les acides phénols
décomposent les carbonates par leur
fonction
acide, mais sont susceptibles de donner au contact des alcalis caustiques, suivant le nombre de
fonctions phénoliques qu'ils renferment, des sels
polybasiques, leurs fonctions phénoliques entrant
en réaction :
G
CH
011
(2)
Les sels alcalins sont sulubles dans l'eau, les
sels terreux ne le sont pas.
i° Action
du
perchlorure
de phosphore.
—
Les hydracides ne réagissent par sur la fonction
phénolique, mais le perchlorure de phosphore
transforme le groupement fonctionnel acide en
groupement fonctionnel chlorure d'acide :
C
C II
OH (4)
Acide
paraoxybenzoïque
COCI
=
POCP + HCI +
6
C II
OH
Chlorure
d'oïybenzoyle
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Le groupement phénolique n'est attaqué que
difficilement,
mais fournit
finalement,
en pré-
sence d'un excès de réactif, le dérivé halogène
correspondant :
.COCI
CIP,
+
Chlorure
PCF
=
d'oxyhenzoyle
coci
2 ° Action
de la chaleur
alcalino-lerreuses.
en présence
des
bases
— Les oxyacides, chauffés en
présence de chaux ou de baryte, donnent des
phénols
qui
en
diffèrent
par une
molécule
d'anhydride carbonique en moins. La plupart du
temps, la chaux ou la baryte sont inutiles pour
provoquer ce dédoublement :
=
C O
2
- h
C I P
—
C
G
H
L
—
O H
Cresylol
3°
Action
des
chlorures
d'acides.
—
Les
chlorures d'acides réagissent sur la fonction plié-
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nolique, en donnant les étliers sels correspon­
dants :
2
.C0 H (i)
s
C rP\
V
0H
3
-+- Cil — COCI
(2)
Acide salicylique
Chlorure
=
d'éthanoyle
2
.C0 II(i)
=
6
IICI -+- C I P (
x
O — CO — CIP
(2)
Plther a c é t i q u e de l'acide s a l i c y l i q u e
Les acides aromatiques, c o m m e nous le rap­
pelions plus haut, sont des substances solides en
général à odeur faible ou nulle ; ils se subliment,
pour la plupart, sans décomposition. P e u solublcs dans l'eau froide, ils le sont davantage dans
l'eau chaude et se dissolvent facilement
dans
l'alcool et dans l'éther. Ils rougissent le tourne­
sol en solution aqueuse, décomposent les carbo­
nates et donnent des sels de potassium et de
sodium solubles dans l'eau.
Les acides aromatiques se comportent comme
les acides gras. Ils donnent des chlorures d'acides,
des anhydrides, des éthers, etc. (Béhal).
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CTIAPITRE
Dénonrinatìcn
commerciale
Essence
de
Dénomination
seuentiiìque
ben-
join.
( Acide
phènemé-
thyloique.
que).
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—
Formule eirjpirÌLjuo
et
f o r m u l e d e nonstì tu tion
COOII
Acide
benzu'i -
ir.
1
/ \
ACIDES AROMATIQUES
Littérature
et
lirevets
Mocla de préparation
natu- B t i l s t c i n
i° Existe k l'état
rel
dans
benjoin,
la
de
résine
baume
de
II,
Cristaux
dans
etc.
fu-
distillant
à a4go .
| 2
II :
io
ioo
5oo
760
le
l'urine de l'homme et des
aciculaires
s i b l e s à i 2 i ° , 4 et
l'airelle
rouge),
herbivores,
[3]
u36.
Pérou,
Tolu,
Gastoreum, dans
^myrtille
p.
sang-dragon,
d a n s le b a u m e d u
le
de
P r o p r i é t é s et r é a c t i o n s
caractéristiques
Beilstein
D
(lue.
D ,
cit.).
m
° 4
u
l r
E b : I32,5
i85,9
233,8
249,2
—
—
i,o83S.
1,3370.
Solubilité,
iooo g r a m m e s
u n e Boui'goin, A . c h . d'eau dissolvent
[5],
1
5
,
p
.
i
6
S
.
foule de
synthèses
en
à
4°,5
iS ,823C H COOH
partant des dérivés
du
10
2 , 0G8
i°
Se p r é p a r e p a r
r
ben zène.
6
17, 5
2,
684
3i
/,,
247
4o
5,
55 r
60, 5 1 2 ,
i32
70
17,
81
75
ai,
g31
L'acide
blimé
d'eau
benzoïque
déjà
volatil
à
avec
et
ioo°,
les
suil
lation avec
2
par
tnèthylique
CMIS-C00GH3.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
en
distil-
CaO.
Liquide. Éb =
est
vapeurs
se d é c o m p o s e
benzène et CO
Élher
5
ig9°,2.
Dénomination
com in e rei ale
Dénomination
Bciuntifitjaö
Formule L'iapirique
et
formule d e c o n s t i t u t i o n
eneo*
Essence
de
benAcide
j oìn.
( Acide
COOII
phénemé-
I
thyloïque.
benzoï -
que).
S
C«H 02
CIP
I
ι)
Acide
.:oon
méthyl-
phène-2-méthyloïque.
2)
Acides toluìques.
Acide
methyl-
phène-3-méthyloïque.
3)
Acide
(f. I)
i;ti
I
3
C,H
;i
Ä
mcHhyl-
phène-4-inéthyloïque.
—
COOH
ι
(f. Il)
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
COOII
Cf. n i )
NÏOTLI;
IJE
préparation
Littérature
et
Propriétés fit rftartions
caractéristiques
iravcls
Ether
ëthylique,
6
; i
2
: i
C H COOC H .
Liquide. Kb =
Kraut, A . 1 5 2 ,
Ether
bcnzylique
6
6
C HH;O.O.GH2-C HS.
p. i3o.
Feuillets
( Voir
plus
distillant
haut).
212°,9.
dans
le
Ether
fusibles a i o ° et
0
à
3.'p .
Existe
baume du Pérou.
thymoliquc.
Cris-
taux fusibles à 32°.
Ether
a-naphty
ligue.
C r i s t a u x f u s i b l e s à, 5fï°.
Ether
$-naphlyliqne.
0
Cristaux fusibles à 107 .
1)
Cristaux
fusibles
à
io2° e t d i s t i l l a n t à258-200°.
Volatils
avec
les
vapeurs
d'eau.
2)
P a r synthèse, au moyen
des dérivés d e l'orthoxy-
0
no ,5
Beilstein.
lène ou d u toluène.
Cristaux
fusibles
à
e t d i s t i l l a n t à ^63°.
Volatils
avec
les
vapeurs
d'eau.
\\)
Cristaux
fusibles
à
0
176-177 e t d i s t i l l a n t à 264°.
Volatils
d'eau.
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avec
les
vapeurs
Denomination
commerciale
n^riorninution
peientitiqua
Formule
empirique
et
ils c o n s t i t u t i o n
formule
C9U10Q2
Acide
Acide
hydrocin-
namique.
phèneëthy
loïque.
3
CEI — C H
2
—
COOU
I
Acide hoiuotoluyque.
!
C Hi»O
Acide
Acide
hydratropique.
pliènemé-
thoéthylo'ique.
Acide
a-phényl-
propionique.
Acide
Acide cuminique.
m
4- étho-
éthylphène-mëthyloïque.
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CH
3
-
s
CU —COOII
Littérature
P r o p r i é t é s et r é a c t i o n s
caractéristiques
et
M o d e de p r é p a r a t i o n
breveta
Longues
aiguilles
fusi-
b l e s à '|S°,7 eL d i s t i l l a n t
i°
A
le t u b e
tains
été
décelé
digestif
de
cer-
herbivores.
Par
l'acide
réduction
a
dans
de
7 9
D
Beilstein.
Sawer.
1 8
=
ijO^uÔ.
Facilement
les v a p e u r s
Éther
cinnamique.
à
°,8.
volatil
avec
d'eau.
méthyligue
:
li0
q u i d e b o u i l l a n t à a'ïS-a.'-ig .
Ether
èthylique
' liquide
b o u i l l a n t a ^44°,"·
Liquide
Li65°.
Par
cide
réduction
de
l'a-
atropique.
vapeurs
Beilstein.
Sawer.
b o u i l l a n t à 264-
Non
volatil
avec
les
d'eau.
Ether
mëthylique.
0
Éb : 221 .
Ether
èthylique.
Éb : a3o°.
C r i s t a u x p r i s m a t i q u e s fuP a r oxydation
déhyde
de
curainique.
l'al-
Beilstein.
sibles à
Sawer.
Très
l'eau,
JAUHEHT —
P r o d u i t s a r o m a t i q u e s artificiels fit n a t u r e l s
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0
110 .
peu
solubles
dans
DénomínatÍDD
commerciale
Dénomination
se i en Lifique
Formule
empirique
Ht
f o r m u l e de
constitution
C9Hb02
Acide
phène-
méthyléthoóthylAcide
CH
2
=
C —
1
oïque.
atropique.
Acide
COOH
ft-phényl»
/ \
acrylique.
k/
9
R
C H 0
Acide
2
cinna-
mique.
Acide
Baume du Pérou.
phènepro-
pényloïque.
B a u m e de Tolu.
Styraciiie.
Storax,
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Cil =
1
CH — COOH
Littérature
et
brevets
Moile de préparation
Par
dédoublement
de
l'atropine sous l'influence
de
l'hydrate
de
P r o p r i é t é s « t réaftliona
caractéristiques
baryte
CristaUx
Beilstein.
Sawer.
Volatil
ou de HC1.
fusibles
à
avec les vapeurs
d'eau.
Cristaux fusibles
i° llxiste à l'état
et
à
le
storax
l'état
de
l e baume
le
d'éther
feuilles
tiges
de
sortea de
dans
Simon, A . 3 1 ,
dans
p. 266.
S u m a t r a , Ileckel et
de
les
et
les
différentes
Globularia.
'í° S e p r é p a r e
radical
soude,
que,
gras
acétate
anhydride
acide
d e n h a u fen,
A . C h . [f>l 2 8 ,
p.
l'aldéhyde benzoïque avec
acétique,
Schlag-
fig.
(acide
de
D é c o u v e r t e n 1877
Perkin,
Beilstein
II, p ,
de
mêthyle.
C r i s t a u x f u s i b l e s à 3 3 ° , 4 et
d i s t i l l a n t à -J63°.
Cinnamate
d'éthyle.
Li-
q u i d e d i s t i l l a n t k 271".
Cinnamate
de
benzyle.
du
Pérou.
bles
à
3o'\
baume
Cristaux
fusi-
distillant
sans
d é c o m p o s i t i o n d a n s le vide.
[3]
i ^ .
Cinnamate
cinnamate
de styrile
de
s
existe
malonique,
quide
(styracine)
donne
son
etc.).
dans
le
storax
parfum.
taux fusibles h
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ou
cinnamyle
acéti-
chlorure d'acétyle,
i33°
·— 1,347*).
i a
Cinnamate
Matière odorante du
synthé-
t i q u e m e n t en c o n d e n s a n t
un
D
dans
du Pérou,
benjoin
dans
dans
Tolu,
à
et d i s t i l l a n t à 3no°.
libre
liquide,
l e baume
iofi-
107°, d i s t i l l a n t à 3 ( 3 ; ° .
et
lilui
Cris-
Dénomiiiatioa
commerci;ile
Acide
Formule
empiriqurj
et
f o r m u l e de
constilution
isocinna-
mique.
Acide
D ó n o i o iniíLioa
scieutirique
allocinna-
Acide
isocinna-
mique.
f i
C H
: ;
— CH
miq ue.
II
COOH — CU
CioflioO
CH =
Acide
orthomé -
thylcinnamique.
CH —
phénepi'apény-
T
C'"H
CH ^
Acide
métame -
thylcinnamique.
Acide 3-méthyl-
i n
0
2
CH — COOH
1
phénepropényloique.
3
O™
Ci"Hi»0
Acide
paramé -
thylcinnainique.
COOH
A c i d e '.i m é t h y l loique.
1
2
Acide 4-méthyl-
CH =
1
phénepropénylo'ique.
CH
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3
2
CU — C O O H
Mode
de
Literature
et breveta
préparation
P r o p r i é t é s e t réactions
caractéristiques
Liebermann,
Ces d e u x a c i d e s e x i s t e n t
B.
2 3 , p.
I4I.
dans les feuilles de coca.
B.
2 4 , p.
noa.
B . 2 7 , p . 20S8.
Kröber, B.
Au
hyde
moyen
de
toluylique
l'aldécorres-
pondant.
p.
23,
1029.
Young, B .
L'acide
isocinnamique
f o n d à 5^° e t l ' i s o m è r e
Cristaux
Ether
25,
allo
à 68°.
fusibles à
0
16g .
êthylique.
Êh — 2 5 0 - 2 7 5 ° .
p. 2io3.
Bornemann,
B . 1 7 , p . i474Au
hyde
moyen
de
l'aldé-
Müller, B .
correspondant.
p.
r9.r3.
Miller et
B.
20,
hyde
moyen
de
l'aldé-
2 3 . p.
correspondant,
p.
B.
les
iif)°,
vapeurs
d'eau.
1899.
23,
io33.
Miller et
fusibles à
avec
Rhode,
Kroner, B.
Au
Cristaux
volatils
Rhode,
2 3 , p . 1897.
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Cristaux
fusibles à
r97°.
Diinominatlon
coimneruiale
Dénnmírmtion
F o r m u l a empirique
et
formule do coriRtitntíon
ó
CH = Gil — COOH
I
Acide cuminocinnamique.
Acide
4-niétho-
éthylphónepropé nyloíque.
cu
/ \
Cll'
¡
CU
1
7
6
C H 0
Acide salicyligue.
Acide
2-phénol-
niethylolque.
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3
COOH
1
| / \ _ OH
Mode dB préparation
Littérature
ut
brevets
Propriété» et reactions
caractéristiques
l'aldé- Perkin, S o c . 3 1 ,
p . 388.
Aiguilles
Bielrnan, B .
19,
hydride acétique et de
i58°.
p . a55.
l'acétate de soude.
B . 2 2 , p . 116H.
Au
moyen
de
hyde cuminique, de l'an-
f u s i b l e s à 107-
B e i l s t e i n [III] 2 ,
Cristaux fusibles
p . i488.
i56°. Volatils avec
Hager, Fr. 1 6 ,
peurs d'eau. Fe Cl
2
p.
?:"i .
9
Weigert, Fr.
19,
une coloration
à
155-
l e s va6
donne
violette.
Estimation.
p . 45 ;
Détermination
F r . 2 3 , p . 3Q4 ;
F r . 2 4 , p . y.84. t i v e .
Y v o n . F r 1 8 , p Gij
i° Existe sous l o r m e
Pórtele, Fr.
20,
d'éther
dans
plusieurs
p . 462.
espèces végétales.
S p i c a , G 2 5 , p.207.
2° S e p r é p a r e p a r s y n - R l a s , F r . l 9 , p . i o 5 .
thèse (phénate de potas- R a s a , F r . 2 5 , p . i ( ) i
F r . 2 2 , p . 277;
s i u m + CO»j.
F r . 2 3 , p . 2.14.
Kémont, Fr. 2 3 ,
Détermination
qualita-
quantitap . 253.
tive.
Elion, R , 7 , p . a n .
V o r t m a n n et Messinger, B . 2 3 ,
Dérivé acétylé. Fusible-à
p . 3755.
B a r t h e , B l . [III], I I 8 - I I 8 ° , 5 ( K r a u t , A . 1 5 0 .
1 1 , p. 5, .
P- 9)7
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Dé no ruina tic n
com^ner eiala
D é n m n i r i a t inn
sciuntifiíjue
Formule
empiríqua
l't
f o r m u l e úc
eonstitutiun
C8¡18 :¡
0
Essence de
GaulÉther
théria.
Essence
de
Win-
tergreen.
métliylique
COOCH3
de l'acide a-phcnolméthyloique.
OH
9
C H'°0
Acide
éthylsali
cylique.
ICther
é thylique
de l'acide a-phénolonHhylo'íque.
: 1
COOC2H3
1
' -
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OH
Liüörature
p.t
brevets
M o d e de préparation
P r o p r i é t é s et r é a e t i o n s
cEiranLèristiques
i ° ftxiste d a n s l e s f l e u r s
de
Spirea
ulmarïa,
Gaulthéria
de
et
Gaulthéria
G.
dans
verses
galla,
pnncfcata
leucocarpa,
droineda
de
procumbens,
d'An
Leschenaultii,
les
racines
sortes
dans
de
de
les
di-
polyfeuilles
de coca, e t c .
2 ° Se prépare
tique ment
cation
de
par
l'acide
synthééUiérifi«alicy-
Löwig
et
Weid-
mann, P .
P
46,
. s:s.
Cahours,
A.
48,
p. 6 o .
Köhler,
p.
B.
Liquide
lant
'i .i\°
une
12,
:>46.
V.
Rnmburgh,
R.
13,
p.
incolore
r
à
et
odeur
distil-
possédant
aromatique
agréable.
D
=
fl
D
1,19(19.
=
1 G O
1,1819.
e t !\-iS.
C a h o u r s (Ion.
cit.)
lique.
Liquide
lant
à
incolore
9.U0
une
0
odeur
et
distil-
possédant
aromatique
agréable.
ϋ
Cahours.
A.
2 0
·
i.ifi',:.-
3
Éb :
52,
0
Se p r é p a r e par é t h é r i fication d e l'acide
lique.
salicy-
101 ,8
p. 332 ;
74,
p. 3i4.
Gottig, B .
9,
p. i i 3 .
7
117,8
i3a, 8
i58, 6
a3i, 5
Elher
H :
Liquide à odeur
que
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11
S"" ,83
18,
91
3 7 , uS
49<
56'
760,
00
propylique
aromati­
e
Éb — : i 3 8 - ' j ' j o .
Dénomination
commerciale
F o r m u l e empirique
et
formule de c o n s t i t u t i o n
Dénomination
scientifique
6
CO — O. C 1 I
Éther
Sjilol.
G
phénylique
de l'acide ^-phé-
Aon
nol mébhyloï q u e ,
Ci*Hi2Qs.
f
l
CO — C >H . O H
[
0
iCH
Acides crésylsalicyliqucs.
3
ISthers crc'syHques
de l'acide a-ph6
(f
I)
nolméthyloïque.
6
4
CO — C H . 011
CO -
6
C II*.0H|
I
0
/ \
(f.
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Ili)
M o d e de
T.i lté r-' turo
lirnvel s
Propriétés e t réaction»
caractéristiques
fit
préparation
Ï° P a r l ' a c t i o n d e l ' o x y - S e i f e r t , J . p r .
de phosphore
3 1 , p.
s u r u n m é l a n g e d e p h é - firaebe
et E i c h e n -
473-
chlorure
nol e t d ' a c i d e , s a l i n y l i q u e .
2" P a r s i m p l e
lion
de l'acide
distilla-
p.
3-24.
.S78.
Le
salol
\i\
ractéristique
d e l'acide
sur
l'ortho,
le m é t a o u le p a r a c r ë s o l
M
(H), p. 267.
: Î
en p r é s e n c e de P 0 C 1 .
à
un
l ' o d e u r cal'essence
acè-
tylé (acôtylsalol). F =
g; .
trante
de
I
à
11
possédant
faible à froid,
chaud,
l'opéné-
d'essence
Wintergreen.
F =
35°,
III
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.
Dérivé
deur,
Nencki, B . 2 2 ,
M
de
\f"intergreen.
Cristaux
salicylique
I 2
à
h 172-
possède
degré moindre
4 3 , p.
P a r l'action
fusibles
SOUS
0
17:ï
grün, A . 2 6 9 ,
salicyli- Knebel, J. p r .
que.
(Instaux
4'!°,5 e t d i s t i l l a n t
II
F —
F =-
3g°-
7',»,
Dénomination
commerciale
Dénomination
StüHIltifiíJllH
F o r m u l e empirique
et
formule <1B c o n s t i t u t i o n
Acide
orthométhoxybenzoïque. Acide Q-méthoxyphèneméthyEssence de géra
ii i u m.
loïcjue.
COOH
1
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Moñe
Propriétés et réactions
caractéristiques
île préparation
BRBVETS
Gros cristaux
fusibles
98°,à. Se d é d o u b l e n t à aoo°
en
CO-
et
anisol. L'acide
o-méthoxybenzoïque
sùde u n p a r f u m
à la f o i s
et
Cahours,
p.
A.
Se p r é p a r e p a r
Jatïon
de
ga u l t h é r i a .
méthy-
l'essence
de
de
de
l'acide
l'anisol
ben-
N'est
pas
coloré
par
139,
p . 137.
Kraut, A.
celui
celui
9 2 , zoi'que.
3if).
Grae.be, A .
pos
rappelant
150,
lîther
èthylique
p . 1.
COOH
Göttip-, B . 9 ,
(1)
Cristaux fusibles à
Grœbe, B . 2 1 ,
p . Sota.
Ether
1$°,]
phènylique
COOH
^O.C^Hâ
Griess, B . 2 1 ,
(i)
( )
2
p . 982.
Arbenz,
A.
257,
p. 8 .
7
Cristaux
fusibles à n 3 ° .
L'élher métbylique :
COOCIP
C°H =
possède un parfum
téristique
C'est
un
de
carac
géranium.
liquide distillant
a u - d e s s u s d e 3t>o°.
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(i)
(s)
D e n o m i n a , ion
«cai inerciale
Dénomination
si;i entiGqiie
Acide
métaoxy- Acide
3-phénoIbenzoíque.
methyloique.
Formule
Formule
empiri que
et
de c o n s t i t u t i o n
COOH
OH
Acide
paraoxy-
benzoique.
Acide anisique.
Acide
¿\-pii&no\-
méthyloíque.
COOH
011
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Littérature
wt
brevets
M o d e de préparation
P r o p r i é t é s et réactions
uai a c t é r i s t i q u e a
Petits
cristaux
fusibles
a 2oo°. Ne donnent pas de
2
B
coloration avec Fe' Cl .
Se
prépare
par
syn- B e i l s t e i n
thèse.
p.
[3J 11,
Éther
mëthyligue
i5ib.
U
COOII
^OCH^
1 1
(x)
(a)
Cristaux fusibles
à
iou-
107°.
Cristaux
Donnent
0
fusibles à 210 .
avec
Fe Cl
précipité rouge
Kthf.r
U
i°
line
Par
de
fusion
diverses
(sang-dragon ,
aLca
résines
benjoin ,
1 1
6
un
brun.
mèlhyliqup.
:
^ O H
(/,)
Cristaux fusibles a I3I°.
Beilstein
[3] I I ,
Kther
ëlhyliquC
:
p.
aloèa, etc.).
2° Par
2
synthèse.
K à
n
C0.0CS1I5 ( i )
(4)
Cristaux fusibles à n G ° .
Acide
anisique
COOH
^-OCIls
Cristaux
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(!)
(fi)
f u s i b l e s à 184°,^.
Denomination
commerciale
toluyli-
ques
(crésoti-
mosalicylique .
II.
m-oxyben-
OH
OH
3
,COOH
(2).
h o m o - m -oxy -
phdnol-2 niethyloi'que (3).
sotinique.
iv)
3
CH
3
OH
m<!thyl-
COOH
COOH
Oil
lo'ique (3).
symé-
triquo.
mo-p - oxybenKoi'que.
CH
p-toluylique.
till
3
110,
lo'ique (3).
Acide
me!
thylphenol- 6 - HO
m e t h y l o ' i q u e (3).
3
phenol-2-methy-
COOH
GOOII
(f. V I I )
CH
IX. Acide methyl-
IX. A c i d e o oxy-
VI)
(t.
3
phenol-5-methyVIII.
Vili. A c i d e o - h o -
V)
(f.
VH. A c i d e m e t h y l -
Acide m-to-
Acide
,COOIl
phenol-4-methy-
VI. A c i d e a- c r é -
(f.
Vili)
CH
3
OH
l o i ' q u e (4).
y - c r é - X. A c i d e
sotinique.
3
OH
(i. " I )
CH
methyl-
benzoique
luylique
CH
methyl-
loique
? - c r e - VI. A c i d e
(f. II)
(f. 1)
CH
methyl-
phenol o-methy-
p - o - V. A c i d e
sotinique.
,COOH
l o i q u e {2).
p h e n o l - 6 - m e t h y - HOI
V. A c i d e
3
methyl-
phdnol-4-mcthy-
Àcide m - h o - IV. A c i d e
Acide
CH
COOH
zoique.
VII.
3
loi'que (2).
mo-p-oxybenIV.
X.
tili
l o i q u e (21.
zoi'que.
III.
CST1803
nie'tliyd-
phenol-3-m6thy-
p h o ­ III. A c i d e
Acide
mo
Acide
II. A c i d e
niques).
I. A c i d e fi-m h o -
e-t
fornicio ile c o n s t i t u t i o n
Bcieutilique
I.
Acides
F o i m u l e empiriq:ia
D é n o m nation
methyl-
OH
phenol-3-methyloique
(4).
i
COOH
CÖOII
(r. i x )
:f. x )
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
Littérature
et
IïrBvets
M o d o do p r é p a r a t i o n
Propriétés et réactions
caractéristiques
Acide I
F =
violet avec
A c i d e II
rien
Tous
liques
les acides
se
2
Acide V
acides
V
Beilstcin.
sont
fabriqués
en
Sawer,
grand
par
la
et
de
les
F =
1-8°
2
6
Fe Gl .
V =
i83°
6
par
VI
synthèse ;
6
b r u n avec Fe-CI .
toluy-
préparent
a
\-ji
Fe Cl .
avec
A c i d e IV
6
F =
b r u n avec
A c i d e III
1680
Fe-Cl .
2
¥ —
6
i;n°
6
violet avec Fe'-Cl .
A c i d e VII
F =
Fe-Cl .
F =
207
2
0
a
Fe Gl .
F =
violet avec
JAUBEHT — P r o d u i t s a r o m a t i q u e s artifi«iela e t n a t u r e l s
e
Fe Cl .
F =
rien avec
Acide X
173°
2
rien avec
Acide IX
uo8°
6
rien avec
A c i d e VIII
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
16/,°
violet avec FV C1 .
Acide VI
méthode
Kolbe.
F =
177"
6
Fe-Cl .
6
Denoniùititiou
commerciale
Acide
Formule empirique
et
formais île constitution
Dé tenui nation
scientiiique
JBélilotiAcide
que.
Acide
o-hydt'ocoumarirjue.
phénol--^ -
}3 i - o p y l o ï q u e .
S^)—
CU- — Cil- — 1100H
9
s
C IJ O'-
Melilo-tol.
Essenee
de
mé-
Mélilotol.
/
/
lilot.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
\ —
CH -
Cil — OH
Littérature
et
brevets
M o d e de p r é p a r a t i o n
Propriété!! et r é a c t i o n s
caractéristique!
Cristaux
sibles
à
aciculaires
,:>
8o-83 ,
fu-
donnant
une coloration indigo avec
i
u
S Ô trouve
dans
offici- Z w e n g e r , A . S u p .
m é l i l o t [raelilotua
nalis)
Fe^CK
le
en partie
à
l'état
5 , p . 120.
L'acide
libre, en partie
c o m b i n é ¿¡wengei* e t B o d e n - d a n s s o n
à la c o u m a r i n e .
lender, A. 1 2 6 ,
2
o
p
L'acide
a
réduction
r
de
mélilotique
transforme
déjà
à
se
ioo"
anhydride
/CH'- — CH
C 'H*<
1
\
0 — CO
2
r
p . 262.
coumarique.
F
=
Cet
déjà
2 3 ·
Éb
=
anhydride
un
fort
3 7 2 ° .
possède
parfum
de
coumarine.
Principe
fleurs de
odorant
mélilot.
Se t r a n s f o r m e
des P h i p s o n , J. 1 8 7 5 ,
mélilotique par
p . 802 ;
avec K O H .
1 8 7 8 , p.
.
m
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
en
acide
ebullition
Dénomination
commerciale
Dénomination
scientifique
Formule empirique
et
Formulo ein constitution
9
C Hi°03
m-hydiO- Acide phénol - 3 pi'Opylo'ïque.
coumarique.
Acide
2
Cil — C U
2
-
COOH
OH
c=ii"03
c
2
Acide
p - h y d r o - A c i d e p h é n o l - 4coumarique.
propyloïque.
Cil — CIP —COOH
OH
Cio i2 .i
H
0
coon
Acide
isooxycu-
minique.
Acide
(
'|-métho -
/ \ 0 H
éthylphénol - 2 -
métliylo'ïque.
ai
/
CIP
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
\
:
CH !
LitLerature
et
brevets
M o d e de préparation
I"
Par
l'acide
réduction
de T i e m a n n
métacoumarique.
et
wig, B .
P r o p r i é t é s et r é a c t i o n s
caractéristiques
Lud15,
Longues aiguilles
alcaline
p . 2000.
m - s u l f o h y d r o - B r a u n s t e i n , B . 1 5 , bles à i n .
cinnamique.
p. 2o5l.
a" P a r
fusi-
fusion
0
de l'acide
Illaziwelz,
i°
Par
l'acide
réduction
coumarique
respondant.
de
A . 1 4 2 , p . 358.
cor- B u c h a n a n et Glaser, Z. 1 8 6 9 ,
C r i s t a u x f u s i b l e s a. 1 2 8 P- ' 9 7 i 3 Q ° . F e - G l ' ' d o n n e u n e cosur
l'acide
p a m i n o h y - Stöla, A . 2 2 5 ,
loration violette.
drocinnamique.
p . 6o.
3° A u m o y e n d e l a t y - B a u m a n n , B . 1 2 ,
p i'pi ;
rosine.
1 3 , p . 279.
2° P a r l ' a c t i o n d e A z O - H
i"
Par
ebullition
carvacrol avec
2° P a r
de
fusion
du
KOH.
Jacobsen,
alcaline
l'orthnsulfocymène.
B.
11,
p . iofii ;
Cristaux fusibles
B . 1 2 , p . /,32.
Volatils
avec
lea
à
94°.
vapeurs
2
3 " P a r ) ' a c t i o n de A z 0 H
sur l'acide
o-aminocumi-
nique.
/[° A u m o y e n d e s a c i d e s
isopropyl ou
propénylsa-
Widman,
B.
1 9 , d'eau
2
Fe Cl
p . 270.
Heymarin
nigs, B .
et.
K ö - lette.
19,
licylique.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
et
B
donnant
une coloration
avec
vio-
Dénorninarion
comuiereialo
Acide
thymooxy-
cuminique.
D e n o m i n a (ion
Bcienlifique
Acide
Formule empirique
et
formule de conatitution
4 ~ n^étti0 -
átbylphénol - 3méthylo'ique.
C"1H*0
3
CH'f
Acide
Acide
orthotby-
raotinique.
.'(-métho-
éthylméthylphénol-3-me.thyloi q u e (a).
V
CH
/ \
CIV
Acide
Acide
parathy-
motinique.
CH
3
/[-métho-
ethylmétbylphénol-5 - métliyloiq u e (a).
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
— cooír
LitUrature
et
Lievets
M o d e de préparation
Barth, B .
p.
thymol,
de
son
du
dérivé
11,
r571.
Ileymann
P a r fusion alcaline
Propriété» et r é a c t i o n !
caractéristiques
et
nigs, B .
Kö­
19,
p. 3 3 o .
Longues aiguilles
1 0 9 , bles à I/|I-I/i3 .
7
du Cahours, A .
p . 'lO.
correspon­
sulfoné, ou au m o y e n
dérivé aminé
fusi­
0
Lippmann
dant.
et L a n g e ,
B.
13,
p. i663.
Kolbe
et
mann.
En soumettant
mol
à
la
le
réaction
thy­
p.
115,
p, 5o3.
Kotek, B.
p.
E n faisant
CCI* +
s u r le
Cristaux
2o5.
d e R i c h t e r , J, p r . [ 9
27,
Kolbe.
Laute­
A.
16,
thymol.
Kotek, B .
p.
pen
fusiblea
solubles
donnent
coloration
avec
à
dans
2
l'eau,
Fe Cl
6
une
bleue.
aioi.
agir
NaOH
1
16,
2T02.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
Cristaux
f u s i b l e s â 107°,
ne d o n n e n t pas de
tion avec
2
f i
Fe Gl .
colora­
Dénomination
Formule
Dénomination
scientifique
empirique
et
Formule de constitution
CHS
Acide
Acide
earvacro-
m
4" etho O H
éthylméthylphénol-2-méthyJoï -
tinique.
^ J c O O H
q u e (3).
CH
/ \
CH
C1P
3
Ilélénine.
Kssence
L'acide
dTnula
alantoîque
dant répond à la
Ilelenium.
correspon-
formule
Alantolactone.
^
n
^-COOH
9
C I1>0»
Acide
orthocoli-
m a ri q u e .
Acide
o-oxjcin-
Acide
a - phénol -
propényloïque.
namique.
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r^^NcH =
01
U '
CHCUOH
i
IA itdrnturB
et
brevets
M o d e da préparation
Kekule
et
cher,
En
appliquant
tion de Kolbe
carva-
Lustig,
6,
Longues
B.
19,
bles
à
aiguilles
133-i34°,
2
p.
crol.
B
avec Fe LL
18.
Paterno
1
j
Fleis-
B.
p . 1089.
la réac-
au
P r o p r i é t é s et r é a c t i o n s
caractéristiques
et
Spica,
fusi-
donnant
une coloration
bleue.
B . 1 2 , p . 384.
Par
distillation
racine
ft?Inula
de
la
helenium
avec de la vapeur
d'eau,
Cristaux
Gildemeister,
2 8 5 , p . 3"i6.
A.
et
I 0
on obtient
qui
l'alantolaotone
donne
par
cation l'acide
saponifi-
Bredt
A.
et
fusibles
distillant
à
alantoïque
fond
mm
L'acide
2 8 5 , p. 35;.
alantoïque.
L'acide
d'Angrecum
2"
Par
de la
3°
les
feuilles
fragrans.
saponification
Par
diazotation
Ebert,
A.
de
226,
Delalande, A.
45,
A.
0
207-208 ,
non
les vapeurs
L'acide
]aune
de
fusibles
volatile?
d'eau.
o-cournarique
qui
se
l'ammoniaque
alcalis
une
causticouleur
devient
"verte
14, par réflexion {réaction
sen-
sible).
P- 4 : 9 et
forme
aiguilles
et d a n s l e s
59, ques
avec
1 S3.
o - a i n i n o c i n n a m i - E. F i s c h e r , B .
Tiemann
sous
dissout dans
p. 333.
p.
à
avec
p. 351.
Bleibtreu,
cQumarine.
l'acide
qtie.
d a n s le m6-
o - coumarique
cristallise
A . s u p p . 8 , p . 3o. l o n g u e s
Se trouve
~6°
sous
Posth,
Zwenger,
lilot et dans
à
jcja°
Herz-
feld, B. 10,
p . 284.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
Le
parfum
o-coumarique
peu
de
celui de la
Dérivé
l'acide
rappelle
un
coumarine
acétylê.
F=i46°.
Dénomïnatïrn
Formule e m p i r i q u e
et
F o r m u l e du constitution
Dénomination
fcientififfue
«omifleroiala
C I ] «O^
Anhydride de
Coumarme.
Essence
Tonka.
de
fève
l'a-
cide a - p h é n o l propényloïqne.
/'N—
CH — CH
1
1^/—
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
o
—
co
Li t t é r a t u r a
et
brevets
MocJe de préparation
P r o p r i é t é s rt r é a c t i o n s
cmaclériitiques
Bouilay et lîoutron, B e r z . J. 1 4 ,
p.
3II.
Guillemette,
i" E x i s t e d a n s
diverses
A , 1 4 , p. 3a8.
La c o u m a r i n e se p r é fève K o a s H i a u n , A . 5 2 , s e n t e s o u s f o r m e d e c r i s Tonka
(Dipterix
odop. 3 8 - .
t a u x f u s i b l e s h 6~", p e u s o rata),
melilot,
aspérule Bleibtreu, A . 5 9 , lubles d a n s l'eau froide,
(Asperula
odorata),
Ândavantage
dans
l'eau
P - 197thoùoanthum
odorantum, G o b l e y , A . 7 6 ,
chaude,
facilement
dans!
Taham, etc.).
p. 35/ .
l'alcool.
espèces
végétales
:
(
2°
Par
ébullition
sel d e Na d e
salicylique
p . Bo.
l'anhy- Perkin,
(on p e u t
p.
le sel d e Na
L'acide
Q3O
dans
;
B . 8 , p . i5fjQ.
Fittig, Z 1 8 6 8 ,
acétylcou-
La c o u m a r i n e se dissout
u n e solution de carA . 1 4 7 , bonate de K o u d'hydratej
avec
par un mélange).
3°
Wòhler, A. 98,
l'aldéhyde
dride acétique
remplacer
à u
p. 5Q5.
de Ba et ne se laisse
plus
extraire p a r l'éthcr.
La
coumarine
uu parfum
possède
caractéristique,
rnarique se d é d o u b l e
en A . 1 5 3 , p . 3So. très a g r é a b l e et s ' e m p l o i ^
d o n n e d e T i e m a n n et Herz- beaucoup en p a r i u m e r i e .
la c o u m a r i n e .
f e l d (loc.
cit.).
Coumarate
de
couma4" E n c h a u f f a n t
d u P e c h r a a n n . B . 1 7 , rine
C°H60 — CHioOii,
le c h a u f f a n t e t
2
phénol
avec
de
2
l'acide
p . 920.
4
malique et I I S 0 .
S» P a r l ' a c t i o n d e H B r
sur l'acide
coumarique.
Hochstetter,
A . 2 2 6 , p . 3So.
Z w e n g e r et Bodenlender,
A.
1 2 6 , p. 25;-
Tiemann,
p.
B. 19,
j6b'2.
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existe dans le mélilot.
Coumaroxime.
fusibles à i 3 i ° .
Cristaux
Dénomination
(ioni rneraiaie
Dénonunulïon
scientifique
Formule empirique
fil
formuli: lie constitution
C'ISSO
A n h y d r i d e d e l'acide
Thiocoumarine.
2-phénol-
- CH ^ - C i l
propénylthioï-
I
que.
—
0
=
e s
CSH803
Acide
Acide
CH =
mé tacón-
marique.
m-oxycin-
Acide
GII — COOII
3-phénol
propényloïqne.
n a m i q u ?.
011
9
!
C H 0
Acide
pai'acou
manque.
Acide
3
p-oxycin-
Acide
_
4 phénol-
C i l - - CH
propényloïque.
namique.
OH
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COOII
AC1DKS
93
AH0MAT1QUKS
Littérature
et
brevets
Modi; do préparation
P r o p r i é t é s et réactions
caractéristiques
Aiguilles jaune d'or,
Par
l'action
s u r la
2
de
P S
; 1
Tieinann,
p.
coumarine.
B.
fu-
1 9 , sibles à 101 .
0
rG6i.
La thiocoumarine
talement
est to-
inodore.
Gabriel, B . 1 5 ,
P r i s m e s fusibles à 191 .
p . 2297.
l'acide T i e m a n n et LudDérivé
acétylë
fusible à
m-diazocinnamique.
151 .
wig, B . 1 5 ,
0
Au
moyen
de
0
p . 20/,l).
L'acide
cristallise
i°
Dans
Pinus
de
la
rósine
Laricio,
d'aloès,
Xanthorrea
•2" A u
du
hastilis.
moyen
de
la
Bamberger,
1 4 , p. 3 3 ,
7
Illasiwetz,
En
l ' a c i d e T i e m a n n et H e r z feid, B . 1 0 , p 65.
p-amino-cinnamique.
4» P a r l ' a c t i o n d e K O I I
Méthode
préparation
B.
pratique
(voir
2 4 , p . 2.528,.
Gabriel, B .
15,
p. alloi.
seringénine.
de
Eigel,
Will, B .
p.
20,
18,
i3a4 ;
p.
ai-
299.
tion
brunâtre.
donne
Ether
une
colora-
mëthylique
^ C H = GH-COOH(i)
^0CH3
(4;
u
Se p r é p a r e a u m o y e n
l'aldéhyde
guilles
0
171 .
anisique.
jaunes
fusibles
( E i g e l , loc.
Dérivé
sans
acétylë
fondre
I l e r z e l d , loo.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
alcoolique,
11
3° A u m o y e n d e
s u r la
solution
Fe^Cl
A . 1 3 6 , p. 3i.
p-oxybenzaldéhyde.
petites
g u i l l e s i u s i b l e s à 206°.
M . 1 2 , p . 458 ;
M.
p - coumarique
en
de
Aià
cit.).
sublime
(Tiemann
cit.).
et
Dénooi ination
couiiuercialti
Dénomination
scientifique
Formule
formule da
Propioucouma rine.
A n h y d r i d e d e l'acide
a-phénnl-
l'-butényloïque.
empirique
et
constitution
j/N— C H =
CH.
l J- o — or
G'1160*
Acide
pyrocate- Acide
chine-o-carbo-
diol
nique.
que.
2-3 p h e n e -
C001I
mêthyloï'
Aon
B
CU1 0*
A c i d e Jâ-résorcylique.
Acide
2-4-pbène-
diol
méthyloï-
que.
COÖII
(y
OH
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LitLeratute
et
brevets
Mode d e préparation
Au
hyde
moyen
de
l'aldé-
salicylique
l'anhydride
et
de
pvopionique.
Pcrkin,
J.
]
E iopriétén et reactions
caracfcéria tiques
1875,
p . 090.
Ferldn,
Soc.
39,
p . 43g.
-Cristaux
fusibles
à
go"
et d i s t i l l a n t a 292°,5.
l.a
propioucouinarine
possède
le
q u e la
môme
parfum
coumarine.
j° Se f o r m e p a r l'action
du bicarbonate
niaque
sur
la
do l'acide
A.
Miller,
A . 2 2 0 , p . 116.
chine.
2° P a r
C r i s t a u x f u s i b l e s à 204°,
d'ainrao
pyrocaSé-
fusion
alcaline
monoïodosali-
A.
Miller,
A . 2 2 0 , p . 1-26.
en
solution
Fe-Cl
6
donnent
une coloration
lette qui vire au rouge
avec
viopar
CO=Na2.
cylique.
Ascher, A . 1 6 1 ,
p. ir.
i ° I ' a r fusion alcaline: Blowshanel, B . 5 ,
p . 1088.
a) d o l ' a c i d e p - c r è s o l T i e m a n r i et R e i gulfonique ;
mer, B . 12,
b) d e l ' a c i d e
disulfoP - S97benzoïque ;
T i e m a n n et P a r C r i s t a u x f u s i b l e s à 204c) d e l ' a l d é h y d e r é . s o r - r i v i c e s , B . 1 3 ,
2oG", d o n n e n t u n e c o l o r a p . 235«.
cylique ou de Fombcllition violette avec le c h l o B e n e d i k t et Maférone.
rure de chaux.
z
a
r
a
,
M
.
5
,
2° P a r l ' o x y d a t i o n d u
p . 170.
m o r i n avec H À s O .
B r u n n e r et S e n t 3° P a r l ' a c t i o n d u c a r hofer, B . 1 3 ,
bonate d'ammoniaque sur
p . 2356.
la r é s o r c i n e .
B i s t r z y c k i et K o s tanecki, B . 1 8 ,
p . ig85.
3
1
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Denomination
cuminerciala
Acide gentisique.
Dénomination
scientifique
Acide
2-5-phène-
diol
méthylo'i'
F o r m u l e empirique
et
formula de c o n s t i t u t i o n
COOH
lOIl
que.
HOl
7
C H»0'
Acide
2-6-dioxy"
benzoïque.
Acide
diol
COOH
2-6-phèneméthylo'i-
que.
OH
A
OH
C"H6Qi
Acide
protocaté-
chique.
Acide
3-q-phène-
diol
méthylo'i •
COOH
que.
JOH
OH
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
j
•Voiie (îo préparation
Littérature
et
brevets
Propriétés et réactions
caractéristiques
i° P a r i u s i o n d e
la
HIasivï-etz et H a g c n t i s i n e avec la potasse.
bermann,
2° P a r f u s i o n , a l c a l i n e
A . 1 7 5 , p . 66.
A i g u i l l e s f u s i b l e s à tgli
de
l'acide
5-chloro
ou
B e i l s t e m [3| II, 197°, d o n n a n t a v e c F e - C 1
bromosaiicylique.
une couleur bleu foncé.
p. 1737.
3° P a r l ' a c t i o n d u
blS e n h o f e r et Soncarbonate de potasse sur
t a g , M . 2 . p . 448.
l'hydroquinone.
G
Se d é c o m p o s e en fondant
forme
accessoireS e n h o f e r et B r u n - e n t r e 148-167°.
d a n s la p r é p a r a t i o n
Donne avec Fe~CI
une
ner.
de l ' a c i d e p - r é s o r c y l i q u e .
coloration bleue.
Se
ment
c
i° E x i s t e d a n s les f r u i t s
de Vlllioiuvi.
religiosum
Lieb.
2" P a r f u s i o n
alcaline
d e l a c a t é c h i n e , d e la
inaclnrine, de l a r é s i n e
de gaiac, de benjoin,
de
s a n g - d r a g o n , d'assa
iœtida,
d'oppoponax,
de
m y r r h e , d e la v a n i l l i n e .
3°
Par
synthèse
en
partant des dérivés
du
benzène.
JAUBBHT
—
Kykman, R.4,p.\~
Malin, A . 1 5 2 , '
P- 109.
Barth, A . 1 5 4 ,
p . 3(14 ;
1 5 9 , p . 232.
Hlasiwetz et Grabo-iveki, A . 1 3 9 ,
p . 96.
Streeker, A . 1 1 8 ,
p. 311.
0ppermann,A.28O
p.a.i; 1 2 8 , p.200;
1 3 4 , p . 118.
B e i l s t e i n |3J ¡ 1 ,
p. 1739.
P. Meyer, B . 1 1 ,
p . 129.
liesse, A . 1 1 4 ,
p . 295.
FittipetMacalpine
A. 168, p
n3.
Produits a r o m a t i q u e s artificiels et
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
L'acide
protocatéchique
c r i s t a l l i s e e n a i g u i l l e s 1 lisibles à 199 , q u i se d é c o m p o s e n t à la distillation
e n p y r o c a t é c h i n e et C 0 - .
L'acide
protnoatéchique
d o n n e , a v e c F e A l l , u n e col o r a t i o n v e r t b l e u â t r e intense qui vire au rouge
sombre par C0 Na' .
0
:
6
3
L'acide
2
protocatéchique
r é d u i t le n i t r a t e d ' a r g e n t
a m m o n i a c a l , m a i s p a s la
solution de F e h l m g .
Kther
niéthy
ligue.
iIIO)' — C H ' — G O . O O T .
C r i s t a u x f u s i b l e s à i34°,5,
d o n n a n t u n e réaction avec
Fe Cl' .
Kthsr
ëthylique.
(HO) — O U — C O . O C H .
P r i s m e s fusibles à i3j°.
!
2
naturels
3
!
2
3
s
7
5
Dénomia«tion
commerciale
Dénomination
scientifique
Formule empirique
et
f o r m u l a de r_:nusLituL¡oii
C I P O
lither
Acide vanillique.
que
4
3-méthylide
l'acide
3 -4 - phènediolmétbylo'ique.
COOH
Â
(OCHS
OH
CIPO*
Acide
isovanillique.
Éther
4
que
de
_ m
éthylil'acide
COOH
3-4-pbènediolméthyloïque.
OH
OCIP
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
LITTÉRAL, URE
MODI; LIH PRT':PAR$LION
PROPRIÉTÉS ET RÉACTIONS
\
CARACTÈNSLICJUES
j
H R E, ve TA
I ° PAI* NXYDATION
conllàrìne,
LINE,
DE
DE
LA
DE LA
TIEMANN,
VANIL-
RUCÉTYLCUIIÉNOL,
P.
TIEMANN,
DE L'ACIDE AC.M YL TÉRUL IQUE.
DE L'ACIDE
A
P.
I'ACÉTY LERÉO-
9,
D
L'ACIDE
;
CRISTAUX
DORES,
l\ 19
TOTALEMENT INO-
FUSIBLES
À
'¿07°,
NE
DONNANT AUCUNE COLORATION
1
AVT'C F E - C L ' .
MANN,
P
3 ° PAR L'ACTION
DE
ÉTENDU SUR L'ETNEI*
DE
DEMIE
'2U:ì
GLUCOVAN IL 1 I~
QUE.
THYLIQUE
8,
LA
VANILLINE
1 0 , P.
ET ~nj.
D É D O I J B ! E M E N T IÌEINIER HL T I E SOUS L'ACTION D'UN MÉLANGE
PAR
DE
B
P . TO,
i0
EL 4-
CORRESPONDAUT.
8,
I I2J ;
ACUVLBOMOVA-
RIILLIQUE, DE
SOL
B.
.">I3.
IIOL
DIME-
B.
8.
FU(3.
R E I MER ET T I E MANN,
L'ACIDE PRO-
P.
B.
DE
DE
CHLOROFORME
DE
MÈMA
PAR
ET
KOH,
DISTILLATION
AVEC DU (ORMIATE DE CHAUX.
8,
I\.
TQCATÉCHIQUE.
I°
O>
PAR
l'ACIDE
DÉDOUBLEMENT
FORSTER ET
FCÉINIPINIQUE.
Ma-
THIESSJEN,
A . SUP. 2 , P . 3 J S .
•2° A U MOYEN DE l'ÉTLIER
FLJMETHYLIQUE DE
l'ACIDE T I E M A N N (/OC. CIT.)
PRISMES
BRILLANTS
FUSIPROLOEATÉCKIQUE.
MATAMOTO. B . 1 1 , BLES À : ^ O , SUBLIMANT SANS
?i° PAR MÉTHYLATION DE
DÉCOMPOSITION.
P . I'jG.
L'ACIDE P RO T OCA TÉCHIQUE.
N E DONNE PAS DE COLORAKECKETTOTWRINLT,
0
4° A U
M O Y E N ile.
l'ACIDE
MÉTHYLNORHÓMIPINIQUE.
5°
PAR
DERIVE
OXYDATION
ACÉTYLÉ
DU
J . 1 8 7 6 , P.
8IO.
BERTRAM ET GILDEDU
BÉTEL-
MEISTER, J .
[•Ì]
3 9 , P.
pr.
35A.
PHÉNOL.
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G
TION AVEC F E ' - C 1 .
Dbiiomination
coiiiuierciale
Dénominaliou
scienlüique
Formule empirique
et
f u n n u l e de c o n s t i t u t i o n
cnimo* + IVO
Ether
que
Acide vératri que.
?i-í\-
dimóthjlide
l'acide
phénediol -
rndlhyloíque.
ÜOOH
1
y^Jocri
OCH
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3
Littérature
et
breveta
Motio rie preparation
P r o p r i é t é s at réaction!
caractéristiques
K. M e r c k , A .
i°
Existe
graines
dans
du
p.
les
Veratrum
Ktille, A .
p.
2° P a r
méthylation
l'acide
on
de
protocatéchique
des
acides vanillique
3°
Par
oxydation
méthyleugénol,
du
thylisoeugénol,
du
thylcréosol et
159,
a'n.
Tiemann, B.
de
la
9,
PG r a e b e et B o r g mann, A .
et isovanillique.
29,
i8S.
p.
du
158,
282.
m é - T i e m a n n et M e n delssohn, B . 8,
mé-
p.
pa-
A i g u i l l e s fuèibles à 1^9,5-
n.38.
0
4°
Au
raoyen
peseudoacom tine
de
la
et
de
f>° A u m o y e n d e
hexamélhylique
l'éther
de
la
2
M . 6, p.
7, p.
3-8;
493.
W r i g h t et Lufï,
quercitine.
6° A u m o y e n d e l a s y n de
et
Goldschmidt,
la v é r a t r i n e .
thèse
Sil- 180 , s u b l i m e n t f a c i l e m e n t
et n e d o n n e n t a u c u n e cober, B . 2 3 ,
loration avec F e C l .
p . I!uT>.
Ciamician
paverine.
Gattermann
(AzII2 — CO — C I ) .
7° A u m o y e n d e
aminovi ratrique.
l'acide
Soc.
3 3 , p.
Herzig, M .
p.
3f)3.
5,
83.
Gattermann,
A . 2 4 4 , p. 71.
Kühn, B .
28,
p . 811.
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G
Dnnoríi iti a ti on
comtiißrciale
Dénomination
st:i entifìque
Fiirinulii empiri irne
et
formule de consl i l u l i o n
envoi
Lilher
Acide
pipéronylique.
que
THétnyl<5nido
l'acide
3-4 -phi'nediolméthyloïqtie,
CO O H
1
A
Ul
O —Cil
7
6
C H 0
Acide
3-,Vdioxy-
bcnzoïque.
Acide
a-résorcy-
Acide
.Ί-.Ί-phène-
diol - méthyloï que.
lique.
CO
4
oír
A
Hol^yl
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2
OH
Litterature
et
brevets
M o d e de préparation
Propriété» et téaetions
cara.cteristiqu.ei
Hesse et Jobst,
A.
1 9 9 , p . ü3.
Fittig et
A.
i°
Dans
l'écorce
de Ciamiciau
Para cota.
2°
oxydation
pipériqne, du
péronal,
du
sul'rol,
P- 3 i j .
Poleck, B .
méthylproto-
cube-
cotoine.
p.
l'io-
p.
C r i s t a u x f u s i b l e s à 227,019,
-.128°,
presque
dans l'eau
M.
insolubles
froide.
8,
488 :
méthylène sur
1 0 , p . 788.
p r o t o c a t é c h i q u e . C i a m i c i a n et Silber, B .
p.
Fittig
A.
synthèse
tant des dérivés
du benzène.
en
par-
sulfonés
25,
II2.5.
et
Remsen,
1 6 8 , p . 94.
B a r t h et
Par
4.
109Ü.
Pomeranz,
3° E n f a i s a n t a g i r
de
Sil
u6o.
de
bine,
l'acide
p.
Eykman, R .
de
d e la
la
de
pi-
l'isosafrol,
duro
et
ber, B . 2 3 ,
Par
l'acide
Mielck,
1 5 2 , p . 4o.
fer, A .
p.
Senho-
B.
p . 374.
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ne
fusibles
Fe CI
chauffa* a v e c H S 0
donnent
sone.
de
2.3a-
aucune
3
avec
2
8,
à
donnant
réaction
222.
Bottinger,
Prismes
a33°
159,
4
6
;
à i4o°
l'antbracliry
Dénomination
ecNHruerciiile
Denomination
stijrintifiqua
Formule empirique
et
formule de c o n s t i t u t i o n
9
6
C II 0
: i
A n h y d r i d e d e l'aÛmbellifé roue.
cide
eu
2 ij-phène-
diol-propényloique.
f
CIL
\ —
0 —
LO
OH
C'JHSO''
CH
Acide
Acide
caféique.
3-4-phòne-
=
CEI —
diol-propényloïque.
Qoii
0°
G'°lli°0
Éther
Acide
féruliquc.
C O O II
1
que
3-méth>lide
l'acide
'3-F\ - p l i è n e d i o l pro pén y l o ï q ne.
CH =
1
OH
OH
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ghi
Cil -
4
COOII
Littérature
Propriétés et réactions
caractéristiques
Mode, de préparation
bre v a i s
Fines
à
aiguilles
223-234°,
fusibles
possèdent
à
Sommer, J. 1 8 5 9 , chaud le parfum
d e la
p. 5 ; 3 .
c o u m a r i n e eL s e d i s s o l v e n t
i° Existe d a n s l a r é - Z w e n g e r . A . 1 1 5 , en bleu d a n s II-SO .
p. i5.
sine
des ombelli ieres,
Ether
mëthylique
d a n s la r é s i n e d e galba- HIasiwetz et G r a / C H ~ CM
bowski, A . 1 3 9
nnm, etc.
C^HO —
j
*i° S e p r é p a r e p a r s y n p . IOO.
\
0 — CO
thèse.
Pechmann, B . 1 7 ,
e x i s t e d a n s l e s f e u i l l e s de
p. 9 ^ ;
1''Harniaria hïvaula.
CrisA . 2 6 4 , p . 284.
taux fusibles à n ^ , pos4-
c.m\
a
0
sèdent à chaud l'odeur
de
coumarme.
Hoi'mann, B .
i° E x i s t e dans l a c i g u ë
(Cicuta
virosa),
r é s i n e d u Pinus
dans
la
Laricio.
'i° P a r e b u l l i t i o n
avec
IvOII d e l ' e x t r a i t d e c a f é .
p.
17,
Cristaux jaunes
iyaa.
Bamberger,
M . 1 2 , p.
«4,
HIasiwetz,
A . 1 4 2 p. 3 a i .
;
HIasiwetz,
A , 1 4 2 , p . 3")8.
à
fusibles
IQp°.
Eu
2
Fe Cl
solution
6
donne
aqueuse,
une
colora-
tion verte q u i vire au bleu,
puis au violet,
p a r l e car-
bonate de soude.
HIasiwetz,
A . 1 3 8 , p . 64.
C r i s t a u x f u s i b l e s à i6S~
Bamberger,
i6g° ; avec Fe' Gl , p r é c i 2" A u m o y e n d e l ' a c i d e M . 1 2 , p. 4 5 2 .
pite b r u n .
p-amino - m -m é t h o x y c i u - Ulrich, J . 1 8 8 5 ,
p. 20Ç)3.
namique.
i ° Existe dans l'Assa
f i e t i d a e t d a n s Ja r é s i n e
du J-'inu.i
Laricio.
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2
fi
Dénomination
tomir.erci&lR
Dénomination
SL'iBOtiÎîllue
F o r m u l e empirique
et
formule de ['.nristitutinn
CHl^O''
Acide
i s o f é r u l i - tëther
que.
Acide
que
hespérêti-
m
4~ ¿thylide
l'acide
en = m
I
-
COOÎI
3 ' '( - p l i è n e d i o l méthyloïque.
nique.
COOII
Acide, p y r o g a l l u l carbonique.
Acide
*i-3-4 p h e -
I
. netriol-mélhy •
OH
loïque.
011
OH
Acide
phloroglu-
ci n e - c a r b o n i q u e .
Acide
•i-4-G-phè-
netriol-mélhyloiqua.
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Littérature
et
lirpvpts
Ma le de p r é p a r a t i o n
Propriété» et rendions
carsct éristitriiPS
Cristaux
i° P a r m é t h y l a t i o n
l'acide
de
caféique.
n
?i A u m o y e n
B.
de
à 2M8 ,
l'bes-
j).
c
9,
Les sels alcalins
cide i?oférulique
fi8fi.
Tiernann
B.
B.
Will, colores,
et
colora
tion avec Fe-Gl .
1 1 , p . »>:>/,,
Hoffmann,
pèrétine.
u
fusibles
T i e r n a n n et Nai^ai, n e d o n n a n t a u c u n e
1 4 , p . 955,
de
tandis
l'acide
de
sont
l'ain-
que
ceux
férulique
soni
jaunes.
Se
forme
temps
que
en
Cristaux soyeux d o n n a n t ,
même
2
l'acide gallo- B r u n n e r et S c n h o -
carbonique
en
f a i s a n t fer, M . 1 , p .
4;4.
avec Fe CI
loration
2
agir
le
carbonate
moniaque
sur
d'am-
le
pyro-
Kostanecki,
B.
18, p
3i>.o5.
Fe Cl
f i
dilué, une
violette
concentré,
loration
ques
gallol à iSo".
f i
verdâtre.
de
Ka
et
co
avec
}
une
Les
cola-
Ca
sont
donnant,
avec
bleues.
P a r l'action
nate
de
ou
du
du
carbo-
bicarbonate
potassium
phloro^lucinê.
sur
la
Will
B.
et A l b r e c l t t ,
1 7 , p . siioii;
18,
p.
i M .
Skraup, M.
P.
10,
y>A-
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Cristaux
, 2
c
Fc CI ,
bleue.
une
coloration
DÉNOMINATION
COIMNEIE.IALU
-
DÉNOMINATION
SCIENTIFIQUE
Ethcr
Acide
asaroni que.
que
FORMULE EMPIRIQUE
ET
FORMULE DE CONSTITUTION
trimóthylide
l'acide
2-4-6-phènetriol
méthyloïque.
OCIP
E
G'H O» +
Acide
Acide
gallique.
3-4 ÍÍ-PHE-
H2()
COOII
n e t r i o l -RAÉTLIYloïque.
OH
CO OH
Acide
Acide seringïque,
H-Zi-métho-
xy - p h é n o l - m é Ihyloïque.
C I P O ^ Y O C H
OH
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3
M o d e de
J.ittérature
et
IÎTHÇ c t s
préparation
P r o p r i é t é s et r é a c t i o n s
caractéristiques
0
Aiguilles
Prend
même
hyde
naissance
temps
que
en
l'aldé-
correspondant
par
oxydation de l'asarone.
B u t l e r o w et R i z z a ,
Journ.
soc.
r u s s e , 1 9 , p . 3.
et
f u s i b l e s à I.'J/,
distillant
se d i s s o l v e n t
dans
à
.'ïoo°, e l l e s
en
bleu
H - S O et
2
pur
donnent,
6
avec F e C l , u n e coloration
nuire.
i°
pèces
Dans
dividivi,
libre
certaines
végétales
etc.)
ou
sous
es-
(sumac,
à
Cristaux fusibles
l'état
forme
0
u/jo ,
de
tanins dans presque toules p l a n t e s .
Beilstein
p.
à 322-
donnant avec
2
r
Fe Cl '
[3] I I , u n e c o l o r a t i o n b l e u â t r e ;
à l'air, en solution alcaHjûj.
line,
2° P a r s y n t h è s e e n p a r -
se t r a n s f o r m e n t
en
g-alloflavine.
tant des dérivés du benzène.
m
Kther
j.f)
Acide
diïnètliyliqur,.
seringique
(3) CEI30)
Par dédoublement d'un
glucoside.
K ô r n e r , G . 1 8 , (4)
p. 3r5.
TI0|CBH2 —COOri ( 1 ;
(5) CIPO)
Se forme p a r
ment
de
l'acide
dédoubleglucose0
ringique. Fusible à 202 .
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110
L) ¿ n o m i n a l ion
('.OIlllllitCMule
ACIDES
AROMA.TIQUE3
Formule
DénominaLion
SLiienLifiquB
empii ique
Bt
(IB u o n s t ¡ t u L i o n
formule
c o o i í
Acide
myristicique.
Àcide
j-mèthoxy-
3-4
méthylene
o
phénediol.
I.
O —UH--*
Ci'H'íO»
CH2 — COOII
Acide
Acide
iridique.
4 - ¿ " àimé
I
•
lhoxyl-3 phénol
éthylolqiie.
t ' j p o i ^ / m
CH =
CH — COOII
Olí
Anhydride
cide
Daphnétine.
d e l'a-
2 - 3 4-plic -
netriol - propé -
OH
(Acide
daplmétíque)
nvloíque.
— GII =
O
Oí
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CH
c o
(Daphne tine)
Littérature
Mode tie préparation
Propriétés et rèantiaiiH
caractéristiques
et
brevets
K ther
m èlhy
niqudj
acide
l-m ét hy'lèiniryxticique
mon
Roser, A .
Au
mo yen de la niy-
risticine.
j).
254,
348.
Semmler,
B.
a,:i<
24,
p . 3820.
v?
2
0 — CH
Se p r e p a r e a u m o y e n
l'acide c o t e r m q u e o u
de
de
la myristicine.
Longues aiguilles
bles à 208-2IO°.
Au
moyen
de
l'irigé-
De L a i r e et T i c mano, B.
nine.
p.
Par
dédoublement
de
la daphnine.
2° A u
moyen du
pyro-
g a l l o l , do l ' a c i d e m a l i q u e *
e t de
2
H SO\
26,
20IJ.
Prismes
fusi-
fusibles k 118°,
se d é c o m p o s a n t à la distillation en iridol et
Cristaux
2
CO .
fondant
à
253-
Z w e n g e r , A . 1 1 5 , s56° ; e n se d é c o m p o s a n t ,
possèdent à chaud l'odeur
p . 8.
P e c h m a n n , B . 1 7 , de la c o u m a r ï n e .
Fe'^Cl d o n n e u n e
p . 34.
6
9
ration
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verte.
colo-
CHAPITRE
III
Les constiluants principaux d'un grand n o m bre d'essences sont constitués par des hydrocarbures que l'on n o m m e
lerpènes.
On les divise, d'après leur teneur en carbone,
en :
8
Hémiterpénes C'H ;
ï e r p è n e s proprement dits C'°Ii
1
16
;
!
Sesquiterpenes C "H * ;
5
8
Pnlyterpen.es (C 1I )".
Les
hémiterpénes
acyclique
appartiennent a la
et le terme
série
le plus intéressant est
l'isoprène qui n'est autre chose qu'un mélange
de Iriméthyléthylène et d'un carbure G'H
S
la constitution n'est pas encore connue,
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dont
mais
qui répond très probablement à la formule d'un
diméthylallène :
Cj;:>C : C : « P .
L'isoprène est obtenu dans la distillation du
caoutchouc ou de l'essence de térébenthine. Cet
hydrocarbure
chauffé
simplement
à
250-270
0
16
donne naissance au dipentène C'°H .
Les carbures de la famille des terpènes pro, 0
prement dits C H
1 6
sont de beaucoup les plus
nombreux et les plus
anciennement
étudiés,
mais il est possible qu'un certain nombre d'entre
eux appartiennent à la série acycliquc, la fermeture de la chaîne pouvant se faire sous l'influence des hydracidos qui servent à déterminer
le nombre de liaisons éthyléniques qu'ils r e n ferment (Béhal, IJeusler).
Les terpènes se présentent sous forme de liquides incolores à odeurs
fortes
et
caracté-
ristiques ; un seul fait exception, c'est le c a m phène, qui est solide.
Les terpènes
distillent
sous la pression ordinaire sans se décomposer,
entre i 5 5 - i 8 o ° , et ils sont facilement entraînés
par un courant de vapeur d'eau. Quelques terpènes possèdent le pouvoir rotatoire, c o m m e le
limonène et le dipenlène, et peuvent dès lors
J A L H Ë H T — P r o d u i t s a r o m a t i q u e s artificiels e t n a t u r e l s
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8
se présenter sous trois formes, gauche, droite et
raeémique.
Comme nous l'avons déjà dit plus haut, les
terpènes se polymérisent facilement au contact
de l'air et de la lumière. Un certain nombre
d'entre e u x s'oxvdent a. l'air pour donner des
substances résineuses. Sous l'action de l'iode,
quelques-uns donnent du c y m è n e , tandis que
d'autres, sous l'action oxydante de l'acide azotique, donnent de l'acide téréphtalique, ce qui
dénote dans ces hydrocarbures la présence de
d e u x chaînes latérales en position para.
Les terpènes donnent souvent deux réactions
caractéristiques : l'une, celle de Tilden. avec le
chlorure de nilrosylo ; l'autre, celle de l'hypoazotide,
ou anhydride
particuliers
obtenus
au
mlreux.
Les
moven
produits
de ces
deux
réactifs servent souvent à déceler ou à purifier
les terpènes.
La nomenclature des terpènes n'est pas facile
à réaliser. MM. von Baeyer et W a g n e r ont p r o posé une nomenclature spéciale : M. von Baeyer
désigne sous le. nom de terpane
sous le nom de menlhane,
et M. W a g n e r
l'hexaliydrocymcne.
Les carbures bivalents qui en dérivent par perte
de deux atomes d'hydrogène, S o n t les terpènes,
l e s carbures
quadrivalents sont les
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terpane-
TERPÈNKS
11
S
diènes. Pour indiquer les doubles liaisons, l'auteur met en préfixe un A quand celle-ci fait
partie du noyau et il indique la place de la
double liaison par un seul chiffre. Ainsi le corps
suivant :
sera le terpanediène
(Béhal).
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CHAPITRE
Dénomination
commerciale
Dénomination
SLiicnLilique
111.
F o r u m If e mp: riij ne
et
de c o n s t i t u t i o n
formule
s
C Hs
Isoprène.
Isoprène
S
C H
8
\
3
Cil '
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r.
G
— C =
2
GH .
—
TERPÈNES.
M o i i e de p r é p a r a t i o n
Littérature
et
brevets
P r o p r i é t é s et r é a c t i o n s
caractéristiques
D é c o u v e r t e n 1S60
Liquide distillant
W i l l i a m s , J . i8tio,
34-3g .
p. 4 5.
D = o,68n3.
B o u c h a r d a t , C . T.
entre
0
9
Se f o r m e d a n s la d i s tillation
pyrogánée
du
8 0 , p . i/,46, 8 9 ,
p . 1217.
c a o u t c h o u c et d e la gut- B l . 1 8 7 9 , p . 5 ; ; .
Tilden, S o c . 4 5 ,
ta-percha.
C l i a u f t é à 2 5 o - - j - o ° , il se
transforme en
dipentène
CIORIS.
Monochlorhydrate..
p . 4 i o . J . 1 8 8 2 , S5-91".
Vichi'orhydrate.
p. 410.
W a l l a c h , A . 2 2 7 , T ',3-1 ',5°.
p. açp. 2 3 8 ,
p. 88.
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Eb.
Eb .
Dénomination
commerciale
Dénomination
scientifique
Sylvestrène.
Sylvestrène.
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Formula empirique
fit
formule da c o n s t i t u t i o n
11Ö
TER r È x E S
Littérature
at
brevets
M o d e de. préparation
P r o p r i é t é s Ht r o s o l i m i !
caractéristique*
Auerberg, B . 1 0 ,
p. 1203.
Wallach, A . 2 3 0 ,
p . a'iu e t a ' i ; .
A s c h a n et Iljelt,
Chem. Ztg.
1 8 , p . i'iö'iBertram
et
dans
l'essence
de p i n s y l v e s t r e d e S u è d e ,
dans
l'essence
térébenthine,
russe
dans
de
l'es-
sence de pin et de sapin.
231,
sur
la
On
ne
mère
voir
Walbaum,
Arch.
Kxiste
Le sylvestrène est u n hydrocarbure
2 3 9 , p.
247,
Wallach
et Pulfrich,
245,
Tètrahroinure.
239,
pou=
D
K. — i 3 5 °
F = 72".
('e d i c h l o r h y d r a t e
est a c -
A.
Nitroxochtoriire.
Lo
A.
F
=
1116-107°.
avec
p . t'49 2 3 9 , e t
p. 37, 2 5 2 , p .
r o t a t o i r e est a
Diohlorliydrats.
Wallach
252,
l'iso-
le
tif.
p . 197.
et C o n r a d y ,
que
dont
Odeur caractéristique de
'4-
p . ICI;.
connaît
droit
citron et de bergamotte.
Wallach,
A.
actif
polarisée.
FIG.32. — i l b o u t à 1 7 6 ° .
Pharm.
p . 2f)o.
liquide,
lumière
sylvestrène
l'anhydride
l'acide
donne,
acétique
sulfurique,
une
i4y- c o l o r a t i o n b l e u e ; l e c a r v e s -
p . 28. 2 4 5 , t r è n e
p. 272. 2 5 2 ,
p . 135. 2 5 2 , p .
i5o.
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aussi).
Dénomination
comioercJÄle
D ë n n m i nation
s o i e n t jfiqn e
Formule
f o r m u l a de
C
empirique
ot
ocnstitution
1 0
H
1 6
3
l'Ai
1
e
Limoneues.
Syn. :
citrène
;
Limonénes.
carvène, hespéridène.
¿
CH»
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2
Cil
121
TERPÈNIÎS
L i t t e rata re
et
M o d a d e préparation
P r o p r i é t é s r-t r R a d i n n s
Qara.itéristiijues
Wallach, A. 227,
p . 287.
Beilstein
et W i e n a n d ,
15,
Le
limonène
trouve
dans
droit
se
d ' o r a n g e , de b e r g a m o t t e ,
Le
limonène
gauche,
l'essence de pin
et
dans l'essence de m e n t h e
russe.
p. 8,.
Wallach, A . 258.
p . 34o. A .
de c i t r o n , e t c .
dans
Kwasnick, B . 2 4 ,
l'essence
246,
p. 221. B e r t r a m ,
et
Walbaum,
Arch.
Les l i m o n è n e s
B.
p. 285).
Pharm.
ont,
point d'ébullition
pour
173-176»,
ils e x i s t e n t sous deux modifications actives de
voir rotatoire
pou-
é g a u x , niais
de signes c o n t r a i r e s : a
i
106.
acides
Sous
l'action
minéraux,
transforment
en
ils
=
des
se
dipentè-
nes.
2 3 1 , p . 290.
L e s t e t r a b r o m u r e s d e di
Andrea
et A m l r e j e w ,
B.
1892, p . 6 0 9 .
[leusler,
Terpene,
Die
p . iy.
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pentène fondent à
r
\o \".
DENOMINATION
COMMERCIAL»;
DÉNOMINATION
STCÌENTIIÌRJUE
FORNITILO
EIN Ρ I RI (J NE
FORMULE DE
ET
CONSTITUTION
CioH'6
CIP
.
1
cu
Dipintene.
Dipintene.
CH
2
GII
1
c
CIP
Glia
CIP
c
1
1
J
Tei'pinolëne.
CU
ïerpinolène.
CU*
C:H
II
c
/ \
CIP
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CH
:Ì
P r o p r i é t é s e t réarLiom
carar.térÍBti<j lies
Mtnifi da p r é p a r a t i o n
i
[J
Le dipentène cons-
titue la m o d i f i c a t i o n
ra-
c é m i q u e d u l i m o n è n e ; il
se
rencontre
sence
dans
d'élérni.
essences de
russe
et
l'es-
dans
les
térébenthine
suédoise,
l'huile de c a m p h r e , dans
les produits
lation
do la
distil*
du
caout-
sèche
Le d i p e n t è n e
dans
Ileusler.
est
un
quíde bouillant, à
il d o n n e
uu
li
in5-i^6°
télrabromuri
0
fondant à 12G .
chouc.
2°
Il
dans
prend
l'action
naissance
du
bisul-
fate d e p o t a s s i u m
s u r la
t e r p i n e et le
i°
Cet
terpinéol.
hydrocarbure
prend naissance,
go
au
terpinène,
malan-
on d é s h y d r a t e l a t e r p i n e ,
le t e r p i n é o l o u le c i n é o l .
2° Par l'action
Le
quand
de
l'a-
cide o x a l i q u e sur le
ter-
n
i8;ï ,
lleusler.
pinéol.
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t e r pi n o l è n e
donne
un
bout
¿1
tetrabro-
mure fusible a 1 1 6
0
et
un
0
d i b r o m u r e f u s i b l e à (Jg-^o .
Il e s t i n a c t i f .
Dártoinirwilion
connu f;rei a l e
Dénoíninalion
fiílifiíi tilìriiie
Terpinène.
Terpinène.
Carvestrène.
Ca r v e s t r è n i ? .
Phellandrène.
Phellandrène.
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Formule empirique
91
formule de constitution
Ci "Hi u
TERPENES
123
I-illèraLure
et
brevets
M (nie do prepa.rai.ioH
Propriétés et réacliona
caractéristiques
i ° C e t h y d r o c a r b u r e se
rencontra
dans
naturellement
Le t e r p i n è n e bout à iSo°.
l'essence de carda-
Son
momo.
2°
en
11 p r e n d
même
naissance
temps
que
le
terpinolëne dans la
dés-
hydratation
ter-
de
la
Hnusler.
Béhal.
nitrosochlorure
est
huileux., m a i s sa c o m b i n a i son
avec
l'acide
CioHiaAzW
nitreux
est
cristalli0
sée et fond à i ; n .
pine.
Le
carvestrene
bout
à
i^8° et se résinifie à l'air.
On l ' o b t i e n t p a r la d i s tillation du chlorhydrate
Heusler.
de c a r y l a m i n e ou de v e s -
Béhal.
S o n dichlorhydrate fond à
."ia° :'>. S o n
J
dibromhydrate
donne, e n passant par l'é-
trylainine.
tiier a c é t i q u e , u n e
terpine
f u s i b l e à 127°.
Le
dans
l'essence
1 a n d r i e.
(Piteli
de
plieldrïum.
dans
l'es-
Heusler.
sence d'élémi, dans
l'es-
Béhal.
s e n c e d'eucalyptus
daZi?ia,
dans
f e n o u i l et d e
amy
celle
boul
0
an
aquatreum),
paellandrène
v e r s 1 7 0 et p o s s è d e l e p o u -
Le p h e l l a n d r ô n e e x i s t e
ffde
sassafras.
voir rotatnire. Son
nitrate
C^H^Az^O*
à
fond
Par
réduction
avec
le
s o d i u m , il d o n n e le
tétra-
hydrocarvéol.
tétra-
une
h y d r o c a r v o n e et u n e t é t r a hydrocarvy lamine,
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102-
io4°.
Détermination
commerciale
Formule
D£I:ominatïnn
pcientilitjte
empirique
et
formule de constitution
Thuyène.
Tanacétène
Thuyène.
C'"H'
de
B
Semmlcr.
Cic][io
Cil»
1
C
Pinène.
Syn. :
térében-
thine.
Pinène.
E s s e n c e de t é r é benthine.
I
I
e
n
-
C10JII6
Cll^
1
U — RU
Camphre
ciel.
artifi-
Monochlorliy
-
drate d e pinène.
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Lit lörflture
M o d e de
P r o p r i é t é s et r é a r t i o n s
caractéristiques
et
préparation
brevets
On l ' c b t i e n t en d é c o m posant
de
Je
chlorhydrate
thuyonamine
par
la
Le
Heusler.
Kéhal.
chaleur.
i°
la
des
Le
de
se
les e s s e n c e s
droit
de
tio
o,85o8
aus-
gauche
trouve dans l'essence
térébenthine
un
Béhal.
Le
tralène est
traire +
pos-
de
rotatoire
signe
l'acide
con-
Corps
pïnonique
pinique.
cristallisé
dant le parfuin
l'action
té-
gauche
4 3,
puis l'acide
de
assez
Le pinène donne, par oxy-
pi-
de l ' a c i d e c h l o r h y d r i q u e
une
et
de — 43/(°» c e l u i d e l'an s-
se
de
thétiquernent.
sec sur l'essence
possède
s è d e un p o u v o i r
dation,
par
un
0,8080.
pinène
n é n e inacti f préparé syn-
S'obtient
il
est
distillanl
résineuse
D —
Ilensler.
française.
connaît
pur
agréable.
térében-
et a l l e m a n d e .
Pinène
odeur
dans
américaine,
c) On
de
incolore
à I55-I57°,
(Aus-
trouve
tralienne, suédoise, russe
b)
est
pinène
liquide
a) Pinéne
thine
densité
a
millimètres,
presque
essences
térébenthine.
tralène)
sa
bout
14
k o°.
Forme
totalité
thnyène
63". S o u s
Heusler.
Béhal.
rébenthine.
tique du camphre.
11 f o n d
à iaf)° e n
sublimant
tiellement
et
2()S°.
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possé-
caractéris-
bout
à
par20;-
Dénomination
co in m e reíale
Dénomination
scientifique
Formulr! p.mpirique
et
formule de c o n s t i t u t i o n
cioiun
1
Camphene.
Camphene.
X
CB
i 'r< ï
(ih
Fénolène.
Fénolène.
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G
1 0
H'
6
Dénomination
commerciale
M o d e de préparation
Le
camphène
a
Propriétés e t réactions
caractéristiques
été
découvert par M. Kertlielot
en
t r a i tan
en
tube
scellé le chlorhydrate de
Le c a m p h è n e est u n hy-
p i n è n e p a r l a p o t a s s e al-
drocarbure solide
coolique.
à 5G° et bouillant à i6o°.
Il e x i s t e
dans
s e n c e s d e pînus
de
valériane
tronelle
et
l e s es-
Heusler.
sihirica,
Béhal.
de ci-
Par
on
oxydation
obtient
( andropogon
ménagée,
du
puis d e l'acide
fondant
camphre
camp bori-
que.
nardus).
P a r d é s h y d r a t a t i o n du
b o r n é o l o u au m o y e n du
chlorure de bornyip.
Landolph a trouvé
hydrocarbure
dans
cet
Le fénolène
l'es-
s e n c e d ' u n i s . W a l l a c h l'a
Heusler.
obtenu par réduction de
Béhal.
la f'énone d e l ' e s s e n c e d e
drocarbure
est u n h y -
liquide,
Parfum
analogue
lui d u c a m p h è n e .
fenouil.
JÀUHSRT — P r o d u i t s a r o m a t i q u e s artificiels e t n a t u r e l s
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inac-
tif e t b o u i l l a n t à i58-i(io°.
9
à ce-
DÉNOMINATION
PI'NOMIRIATION
CONNU TÎRIUULII
SI'IENTILIQUU
Cadinëne.
Ca,d,ineno.
('aryophyllène.
Carynphyllène.
Cíoveno,
Clovène.
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FORMULI:
iMiipiricjiie
ci
FORMULE D E CONSTITUTION'
O l i "
Littérature
Bt
ttevets
Mnde de préparation
Propi'iétÉs et réat'tioiib
caratjlériatiijueï
Le cadinene
DB
ZO
bout à
=- 0,918.
Cet h y d r o c a r b u r e e x i s t e
dans l ' h u i l e de cade,
de
patchouli, d e Sabine,
de
galbanum,
de
betel,
d'assa - fœtida,
Le cadinene dissous dans
Ileusler.
Béhal.
le
chloroforme
au contact
furique,
d'ylang-
d'abord
très intense
ylang.
La
se
colore
de l'acide
puis
coloration
rouge quand
sul-
en
vert
en
bleu.
passe
au
on chauffe
le
mrlange.
i°
Se
rencontre
dans
les e s s e n c e s de girofle
de
et
copahu.
Liquide
•2° L a p o r t i o n
sence
d'œtllet
de
l'es-
bouillant
Heusler.
Béhal.
de aoo-aflo", chauffée avec
y
H S0
4
donne
90-96° ;
Kb =
Hydrocarbure
par
la
l'alcool
(F
voir r o t a t o i r e et d o n n e
nitrosochlorure
d e l'alcool
caryophyllénique
i n c o n n u à Létal
d e p u r e t é , p o s s è d e le pouF.
un
ifii-
iG>.
=
9.S^--JH^O).
obtenu
régénération
de
caryophylléni-
Ileusler.
Békal.
que.
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Liquide
s6>
ne
b o u i l l a n t à 260-
donnant
nitrosochlorure.
pas
de
Dénomination
commerciale
Dénomination
scientifique
Formule
euipinqui:
et
formule de c o n s t i t u t i o n
Humulène.
Hmnulène.
Ci»H"
Cédrène.
Cedrène.
C
Patchoulène.
Gayacène.
1 S
H«
Patchoulène
Gayacène.
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C1BH21
Littérature
et
brevets
Mode do p r é p a r a t i o n
Propriété! et réactions
caractéristiques
Liquide
b o u i l l a n t à 9.63-
26 6 ° .
D r=
Se r e n c o n t r e d a n s
sence de
l'es-
houblon.
Béhal.
O.qoOI.
D o n n e un.
Heusler.
tétrahromure
et u n
dichlorhydrate
leux.
Son
hui-
nitrosochlorure
est cristallisé
et
fond
en
se d é c o m p o s a n t à i f i 4 - i 6 5 ° .
Existe
dans
de,jun\pe.rus
à
cùtè
i ;
d'un
f ,
C >rl- 0. O
l'essence
r . i i n i a n a
camphre
camphre
qui
f o n d à *-Jf e t b o u t à '¿8-2°,
traité
par
Heusler.
Hydrocarbure
liquide.
Béhal.
l'anhydride
phosp borique
fournit
le
cédrène.
Liquide
Par déshydratation
c a m p h r e de
du
patchouli.
Béhal.
D „ =
i S
Liquide
distillant
Par déshydratation
l'alcool
de
l'essence
ài*
de
b o u i l l a n t à af>4-
Heuiler.
Heusler.
Béhal.
gayol.
i3
0,9390.
coloré
à
en
bleu
12/4-i3a°
sous
millimètres.
La coloration
bleue
se-
r a i t d u e à un p r o d u i t d'oxydation du
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sesquiterpene.
DéiiOlnin^tion
c o m m ftrfliale
Dtjnoniìnation
scie ntifìque
Hédène.
Ilédètle.
Cube-bène.
Cubébène.
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F o r m i l i P, empirigi] e
et
formule d e c o n s t i t u t i o n
Cisjl'-i
13")
TERPBNES
M o d o de
I. itttfrat lira
et
breye!s
préparation
Le c a m p h r e
de
leduin
donne par déshydratation
Propriétés et réactions
earactêr: stiques
Ueusler.
Béhal.
L e l é d è n e b o u t à 255°.
le l é d è n e .
Par déshydratation
du
camphre de cubèbe ( P i per
Heusler.
Béhal.
cubeba).
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Liquide non encore
dié.
étu-
CHAPITRE
IV
CAMPHItKS
Pendant de longues années, on a cru que le
nombre des camphres, qui ne sont autre chose
que des substances saturées répondant à la for2
1R
m u l e C " H 0 et qui possèdent u n e liaison c é i o n i q u e , était très considérable. Mais les travaux
de 51. Haller
ont montré que la plupart
des
camphres naturels, qui ne différaient entre eux
que par leur point de fusion, leur odeur et leur
pouvoir rotatoire, constituent une seule et m ê m e
espèce c h i m i q u e .
Le camphre ordinaire existe snus trois formes :
i° Le camphre
droit
ou camphre du Japon,
que l'on retire du laurier camphrier. 11 possède
un pouvoir rotatoire de a„ — -+- 4a°.
a" Le camphre
gauche
malricaire [malricaria
un pouvoir
—
que l'on extrait de la
parthenium).
rotatoire gauche
o
42 .
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Il possède
d'environ
a„ =
137
CAMPHRKS
3° Le camphre
racémique
que l'on
obtient en
mélangeant des poids égaux do camphre droit
et de camphre g a u c h e , ou par oxydation du
camphène et du camphol inactifs. Le camphre
racémique accompagne, en outre, le camphre
•droit dans l'essence de sauge.
Outre ces trois sortes de camphre, n o u s étudierons dans ce chapitre la fênone
(fénolone,
fenchone, camphre d'anis). Celte substance extraite par Landolph de l'essence
d'anis a été
retrouvée par Wallach et Hartmann dans l'essence de fenouil,
elle montre la plus
grande
analogie avec le camphre et cette analogie se
poursuit chez les essences
dans lesquelles on
rencontre ces constituants.
La fénone est connue sous trois formes isomériques : droile, gauche et racémique.
Citons, pour terminer cette énumération, les
travaux de MM. Bouchardat et Lafont.
Ces sa-
vants,
obtenus
par oxydation
des camphols,
e u x - m ê m e s par oxvdation du pinène (térébenthine française), ont obtenu des camphres de
séries isomères.
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CHAPITRE
Dénomination
(•niniiifirciahi
Denomina'.ion
siùonlifiqilB
IV
Formule pmnirirjUB
et
farm H le dn consti'utîon
cn°-
CH.f.IP
Camphre.
Camphre
droit.
,co
c — en
Camphre.
Camphre
gauche,
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(;in HiO
F I
3
—
CAMPHRES.
LittéralurB
et
brevets
M o d e do préparation
Propriétés et réactions
caractéristiques
Le
masse
i
D
Le camphre
cl u laurus
dement
camph
s'extrait
ca m p h r e
élastique sous
or a, (ren-
odeur
3 °/ ).
fo r m e
blanehe
une
cristalline
le
pilon, à
caractéristique.
11 f o n d à 1 7 7 - 1 7 8 ° e t b o u t
Q
2° S y n t h ë t i q u e m e n t par
0
20/f . U e s t v o l a t i l à
c a m p h è n e H e u s l e r . C h a r a b o t ! a t e m p é ni turc
ordinaire
( B e r t h c l o t , R i b a n , A n n s - D u p o n t e t P i l l e t e t s e s u b l i m e avec
facilité,
Sawer.
t r o n g et T i l d e n ) .
S o n p o u v o i r r o t a t o i r e est
?i° P a r o x y d a t i o n
du
v o i s i n d e -f- 4 t ° oxydation
vers
du
camphol droit,
de
l'ieo-
Presque
insoiuble
dans
caraphnl g a u c h e , du cam-
i'eau, soluble dans l'alcool,
p h o l racorni q u e .
l'éther, le sulfure
de
bone, les corps gras,
Le camp lire g a u c h e est
extrait
de
( Mairicaria
nium).
la
matricaire
parthe,
-
{Voir
plus-
caretc.
Le c a m p h r e gauche possède toutes les propriétés
du c a m p h r e
droit.
Son
haut;. p o u v o i r r o t a t o i r e e s t é g a l
m a i s d e s i g n e c o n t r a i r e . 11
donne, par oxydation, un
acide camphoriquegauche.
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DÉNOMINATION
T'OIR.MERAIALE
et
scïenùiiq'JI!
t'aniphre
Camphre.
F o r m u l e empirique
DÉNOMINATION
formule do constitution
racémiCtoHir.O
que.
C'»H'6
Az. OH
U P
1
C
Camphoroxime.
Camphoroxime.
\
W C . * /
CIL'
1
LUI-
—
C
^ ^ ' - C
=
Az. OH
— CEP
:
!
yap
;
/
1
1
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141
fi A.M P U R E S
Littérature
Propriétés e t réactions
uaraetéristiques
et
Moda da préparation
breveta
i° En
poids
mélangeant
égaux de
droit
et
de
des
camphre
camphre
( Voir
gauche.
a°
Par
oxydation
plus
haut).
Cristaux
n
fusibles à i ; 8 .
du
c a m p h è n e et d u c a m p h o l
inactifs.
C r i s t a u x à o d e u r d e camp h r e f u s i b l e s à nH n g ° e t
donnant
par déshydratation froide ou chaude, deux
camphonitriles
donnant
deux amides.
Amide
actif,
F — i!$o°,5.
Amide
inactif,
KR^ 8 6 .
Acide
campholcnique
actif,
F = 260 .
Acide,
campholênique
S'obtient
en
faisant
F = 5>,3.
agir
le
c h l o r h y d r a t e H e u s l e r . C l i a r a b o t inactif,
Les acides carnpholênid ' h y d r o x y l a m i n e s u r le D u p o n t et Pillet
ques donnent des lactones
Sawer.
camphre.
répondant
à la
formule
(Béhal) :
0
e
1
LININ
/' CH-'
CH-'i
CH
iu\
JEU
1 \s
1 1
0
CH
CO-CH
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2
— Cil»
Denomination
eormnei'cïala
dénomination
scientiiique
Formnhî
empirique
formule We c o n s t i t u t i o n
M O
Caiaphoroqui-
Quinone
camj)bo-
rique.
none.
_ 0
Ctofín—
^ 0
(ji()Hi:;o2Az
Camphre
isoni-
[sonitrosocam-
trostí.
phre.
/ C O
\ C ----- A z .
A c i d e c a m p h olique.
Acide
OH
campho-
Ijque.
-η»
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M o d e de p r é p a r a t i o n
S'obtient
de
par
l'acide
étendu
sur
Littérature,
et
brefcts
Propriótfis et r é a c t i o n s
uaracliii istirjiias
l'action Heusler. Charabot
sulfurique
l'isonitroso-
D u p o n t et Pillet
Sawer.
A i g u i l l e s j a u n e d'or
s i b l e s à icj8° e t
une odeur
fu
possédant
agréable.
campbre.
Cristaux fusibles
donnant
la
k if)>
camphorimîde
sous l'action de l'acide sulfurique
concentré.
Par
réduction,
Yaminocamphre
S'obtient
en
réagir le n i t r i t e
s u r le c a m p h r e
sence
d'étbylate
faisant
à
donne
qui
a44° at d o n n e , s o u s ,
bout
l'action
d'amyle Heusler. Charabot
de AzO Il, l'azocamph r e .
p r é - D u p o n t et P i l l e t
L'hytlroxylamine
transS
a
w
e
r
.
de s o fovoie le camphre isonï; î
en
dium.
trojaé e n diane ime
d o n t on
connaît 3 isomènes.
L'azocamphre se
ble
à
chaud
phènone
none
et
S'obtient en traitant le H e u s l e r . Charabot
en
solution, D u p o n t et P i l l e t .
xylénique par le s o d i u m .
Sawer.
en
azoeamcamphë-
l 0
c a m p h o l i q u o est
i n c o l o r e . F . io6°. É b . 255°.
«„ -
+
49°,7-
Presque
l'eau,
mais
insoluble
dans
soluble
dans
les dissolvants
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dédou-
C II*H).
L'acido
camphre
en
organiques.
Denomination
commerciale
Denomination
seiüiiLiüque
Formule empirique
et
formule de constitution
COOII
j
C —
Acide
campilo-
rique.
Acide
campho-
rique
ä
II C
droit.
OH
Äco
ll-L
OH
1
Acide
cauipìio-
rique.
Acide
campho-
l'ique.
Acide
camplio-
rique
Acide
C10H16O'*
gauche.
camphora-
cémique. Syn. :
C10H16O'.
parace'mique.
C'OU^O*
COOII
c: —
Acide
isocam-
phorique.
Acide
isocampho-
rique
droit.
UH:
IPC
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OH
t
Littérature
et
bravets
M o d e da p r é p a r a t i o n
P r o p r i é t é s ni r é a c t i o n s
caractéristiques
Cristaux
S'obtient p a r oxydation
: i
du
camphre p a r HAzO .
H e u s l e r . C ha r a b o t
D u p o n t et Pillet
+
11 d o n n e
un
anhydride,
l'anhydride
camphorique,
0
F.
Sawer.
0
fusibles à 187 .
49°w-
E b . -j^o et d o n n e ,
p a r o x y d a t i o n , l'acide
phor
Possède
S'obtient par oxydation
du
camphre
de
m a t r i - (Voir
plus
des
haut) s e m b l a b l e s
à
propriétés
l'isomère
droit.
caire.
i°
cam-
onique.
Par
camphre
oxydation
du
inactif.
2° P a r le m é l a n g e
d e ( Voir plus
haut)
Cristaux
E
f u s i b l e s à 204 .
quantités égales des isomères droit et gauche.
Cristaux
S'ohtient
avec
de
en
l'eau
camphorique
chauffant
l ' a c i d e (Voir
«„ =
plus
haut)
gauche.
J A H B E B T — Produits aromatique
-
f u s i b l e s à 171°.
48°·
Ne donnent
pas d'anhy-
dride.
artificiels; e t n a t u r e l s
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10
Dénomination
c.nitimerr.iRle
Acide isocaraphorirruei.
\cide
isocampho
fique,
F o r m u l e ompiriquB
Denomina Lion
*eieiiLitïqiie
Acide
ct
formule ñe constitution
isocampho-
CioHitiO"
rique gauche.
Acide
isocampho.
racémique.
CIUHICQ
CH
e»'
— ne/
I
NCH2
co
Fénolone.
CH'-i
Fettone.
Fenchone.
CH — CH
Fénolone.
; l
(Camphre d'anis).
CU
CH
CIP — C — C i l
Tin­
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cu. αν
3
co
LITTÉRATURE
MODE
DE PRÉ ON RAI ION
PROPRIÉTÉS
OT
S'obtient
méthode
p a r la
que
même
l'isomère
( Voir plus
Pouvoir
haut)
»
droit.
S'obtient
i°
A
par
été
mélange.
(Voir
plus
haut)
par
Landolpu
d'a-
(camphre
fénolone
dans
droite
l'essence
H e u s l e r , V-
r,fi
"
de
i> =
La
0
f u s i b l e s à. 1 9 1 .
La f é n o l o n e
dans
gauche
l'essence
thuya.
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+
bout
l 0
7 <7-
fénolone
gauche
pas e n c o r e été p r é p a r é e
l'état de
(thuyone)
48°-
1 9 3 - 1 9 4 ° et f o n d à - F - 5°.
a
La
-
La f é n o l o n e droite
fenouil.
de
Cristaux
à
nis).
2°
rotatnire
=
D
découverte
dans l'essence d'anis
existe
ET RÉACTIONS
CIIRAELÊTI STITJUES
BREVFILS
Oxime,
pureté.
F =
i6i°,
n's
h
148
D e n t i m i natif) n
com mei'L'ialfi
CAMPHRES
F o r m u l e e ni]i n i que
Dénomination
scinutitirjue
formule i!e c o n s t i t u t i o n
Campimi
droit.
Alcool
oarnpho-
CI "H I«0
liijue.
CINNIÏ
_
1
C °H i
Boriiéols.
Camphol
OÏL
0
s
gauche.
CMILIÏ —
011
G")III«0
Camphol
inactif,
G
isocam phol
camphol
Isobornéol.
1
N
II
]
7
011
—
ou
insta-
8
G«'ir- 0
b'.e.
Jsoeaitinhol
gau-
che.
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Ci"Iin _
011
149
CAMPHRES
Littérature
M" od fi d a préparation
Propiiëtë-s Rt réactions
caractéristiques
et
brevets
Forme
Bornéo
l e camphre
extrait d u
balanops
de
Dryo-
camphora.
11 a é t é i s o l é d e l a g a rance et d e la
où il e x i s t e
valériane
Les camphols
à l'état d'é-
thers formi q u e ,
sont
acétique
et v a l é r i q u e , d a n s l e
Ngai
des Chinois.
Heusler, p. 5o.
Dans le s u c c m et dans
des
camphre
h
moisi,
ila c r i s t a l l i s e n t en
labiés hexagonales
on
à 212°.
cx„ =
du
blancs
de
obtient les c a m p h o l s par
Synthétiquement
(bornéols)
odeur
d e n t à -208° ; i l s
la s e r p e n t a i r e .
hydrogénation
corps
et, d e
et fon-
bouillent
-fc 3 ; ° .
cam-
pii r e .
A u m o y e n de l'essence
de
térébenthine
(Bou-
chardat et Lafont).
Cristaux
On
ne
l'isomère
connaît
gauche.
que
Heusler, p . 5^.
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possédant
fusibles à
la m ê m e
que le bornéol.
IVÀ°
odeur
Dénomination
commerciale
Dénomination
scientifique
Formule empirique
et
formule de constitution
(;ii)IIi»0
CIP
1
C
Essence de
wc./\cn
lilas.
T e r p i n ë o l j F. 3 5 ° .
Terpinéol.
eu
1
CIP —
C — CIP
1
ou
CK'HISO
CU
3
C — OH
ïerpinéulj
0
F. 69-70 .
Terpinéol.
CHáí-^V.H
c
n
\ y
a
r
2
c
/ \
CH-i
Sobrérone.
Pinol.
Sobrérol.
Hydrate de pinol.
CU<
C-»Iii 60
i
Hill
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2
Littérature
et
revets
M o d e de préparation
Propriétés et r e n d i o n s
caractéristiques
L e t e r p i n é o l e s t un c o r p s
f o n d a n t à 3;"ï° e t d i s t i l l a n t
Le
l'état
terpinéol
d'éther
existe
à
a
acétique
dans l'essence de cajeput.
On
l'obtient,
soit
par
déshydratation de la terpine, soit
par
I l e u s l e r , p. 8 6 .
déshydra-
tation de l ' e s s e n c e de térébenthine au m o y e n
l'acide
de
sulfurique.
Ce
terpinéol
isomère
p o s s è d e la m ê m e o d e u r de
m u g u e t que le précédent
D u p o n t e t Pillefc.
et fond à 69-70°, ù est faSawer.
c i l e m e n t v o l a t i l et d i s t i l l e
sans d é c o m p o s i t i o n .
du Heusler, Charabot
S'obtient au m o y e n
t n h r o m o t e r p a r i e (V.
ai8°.
Le t e r p i n é o l p o s s è d e u n e
odeur agréable de muguet
e t d e l i l a s . Il e s t i n a c l i t .
mais on connaît un terpin é o l a c t i f o b t e n u au m o y e n
du c h l o r h y d r a t e de limohètie
dextrdjTyre
et
qui
bout à
O x y - o x i m e , H. ï.M\°.
Donne
par
oxydation
Y acide
terpënylique.
Bae-
yer).
Liquide bouillant a I8J°.
On
l'obtient au
des hydrates de
D -
moyen
Idem.
pinol.
logue à celui
du
du
ana-
cinéol
et
camphre.
L e s hydr-ates
On o b t i e n t les h y d r a t e s
de p i n o l en o x y d a n t l'essence de t é r é b e n t h i n e
0,953.
Possède un parfum
0
dent à iSo ,
le
actifs
ton-
racémique
Idem.
au
soleil.
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Paroxydatiort,ils donnent
de l'acide t e r p é n y l i q u e .
CHAPITRE
V
ALCOOLS, ALDÉHYDES ETACIDKS TERPÉ.MQLES
Les alcools, aldéhydes et acides terpéniques,
sont des corps non saturés à chaîne ouverte et
contenant dix atomes de carbone. Ces corps possèdent, avec les terpènes à chaînes fermées, les
plus grandes a n a l o g i e s ; au reste, certains d'entre
e u x , sous l'action de certains hydracides,
don-
nent naissance à des lerpènes et sous l'aclion de
l'acide sulfurique à de l'hydrate de terpine. On
suppose que ce sont ces alcools terpéniques qui
engendrent les terpènes dans les cellules des végétaux, terpènes qui se trouvent dans la plupart des essences naturelles.
Les alcools terpéniques étant de beaucoup les
plus intéressants de ces divers composés, nous
nous en occuperons en premier lieu, ils répon-
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ALCOOLS,
ALDÉHYDES
ET
ACIDES
l 0
TEHPÉNIQUES
t 8
1 0
153
l 8
dent soit à la formule C H O , soit C H 0 , et
ont pour base le noyau suivant :
2
2
2
2
CIP — Cil — CH — CI I — Cil — Cil — Cil — CH
Cil
3
3
GIF
que l'on peut écrire aussi sous une forme cycli­
que, qui fait facilement comprendre les cas de
fermeture de chaîne :
CH
3
I
CH
CIP/NCH*
C1P
GIF
CH*
I
CH
3
CH — CH
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3
CHA1MTRË
V.
—
ALCOOLS,
Dénomination
seicntifiqtirt
Formule empirique
et
Formule i!o u o i i s l i t u t i o n
Linaloi.
CioHiso
Coi'iandrol.
Go f i a n d r o l .
C">II< 0
Licarnodol.
Licarhodol.
Q10H1SO
Dénomination
commerciale
Linaloi.
Licaréol.
lessen co
de
ber­
gamote.
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B
ALDÉHYDES lì T
ACIDES
TEIÌPKMIJL'KS
Littérature
Propriétés t:t réactions
M tuie di'- preparatimi
brHvnte
i ° Cet a l c o o l a é t é r e n contré dans
l'essence
bois d e r o s e f e m e l l e
cari
kanali).
(Li-
dans
sence de b o i s
de
l'es-
linaloi.
i° Il e x i s t e a, l ' é t a t d'édans
nombre
à o d e u r de r o s e ,
sans
Il e s t a u s s i
très a b o n d a n t
thers
Le l i n a l o l est u n
de
un
grand
d'essences
(à S-°
] Feusler.
Charabot,
Dupont
et P i l l e t .
Siwer.
par-
e
d é c o m p o s i t i o n à 198 '
s o u s 10 m i l i i n è t r e s \
a,-, -- -
-io°.
Acétate
Kb.
de
ioo°
sous
linalyle
10
Constitue la matière ode"
rante de l ' e s s e n c e
grain,
gamote.
néroli.
de
ber
L e coriandrol
e x t r a i t de
Heusler.
o p t i q u e d u l i - C h a r a b o t , D u p o n t l ' e s s e n c e d e c o r i a n d r e (cor i a n d r u m s a t i v u m ) est l ' i n et P i l l e t .
verse optique du linalol.
Sawer.
Inverse
naloi.
S'obtient
sous
en
l'anhydride
chaud,
,
milli
mètres.
fumées : b e r g a m o t e , petit
d'acétate
liquide
distillant
sur le
o u le l i n a l o i
forme
faisant
agir
acétique
à
coriandrol
Heusler.
Charabot,
Dupont
ci, P i l l e t .
Sawer.
(Barbier).
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Les
deux
(droit
et
tuent
des
lores
et
licarhodols
gauche)
liquides
distillent
s o u s 10 m i l l i m è t r e s .
constii n coà 1 i:V'
156
ALCOOLS.
Dénomination
cumin rirciiila
ALDÉHYDES
ET
ACIDES
TKRPÉMQL'ES
F o r m u l o empirique
et
Dénomination
scientiiiquft
formule fifi n.onstitution
CioH'sO
Citral.
Cil»
Lemonal.
2
)C = CH — C H —
Cria'
C U — C = Cil — CHO
2
]
CH
3
CM=II¿oo
!
CIP
1
c;
irc/^cn - en = en - c o - en
3
Ionunc etpseudo-
/CH"
ionone.
Violette
artifi -
Ionone.
CH
cielle.
(Pseudo'ïonone)
:i
CII
1
c
2
H ( l / " ^ C . cil =
VÁI-
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
C H - CO -
CIP
(lonone)
ALCOOLS,
ALDÉHYDES
i ° E x i s t e à, l ' é t a t
grass
et
dans
de
libre
le.mxm
l'essence
de c i t r o n .
i°
Par
oxydation
ACIDES
Littérature
et
brevets
Mode de préparation
dans l'essence
ET
du
TERPENIQUES
157
Propriétés ot réaction
caractéristiques
L e citral est un liquide
à o d e u r a g r é a h l e de citron,
d i s t i l l a n t à 107° s o u s 10 m i l l i m è t r e s . Il e s t f o r m é p a r
t r o i s i s o m è r e s {·?) d o n t l e s
semi-carbazones
ont
été
Heusler.
isolées.
Elles fondent à
C h a r a b o t , D u p o n t 171, 162 e t i 5 3 ° .
Le citral sous l'action
et P i l l e t .
d e s d é s h y d r a t a n t s d o n n e du
Sawer.
c y m è n e et p a r o x y d a t i o n ,
V acide
ffêranique,
ainsi
({u e l a mèthylheptè
no ne
}
g é r a n i o l , du linaloi et du
licarhodol.
~CH—CH2—CEP-CïJ—C[I3
La pseudoïonone forme
une huile incolore distill a n t à i f ï o s o u s 10 m i l l i mètres ; par isornérisation,
e l l e d o n n e ['ionone,
liquida
S'obtient par condenHeusler.
s a t i o n d u c i t a r l a v e c l ' a - O h a r a b u t , D u p o n t d i s t i l l a n t à z'25° s o u s 10 m i l
limètres et possédant une
c é t o n e , e n p r é s e n c e d'eau
ot P i l l e t .
très agréable et très p u i s de baryte (Tiemsnn).
Sawer.
sante odeur de violette.
0
h'irone
r e t i r é e p a r Tie
m a n n d e la r a c i n e d ' i r i s
e s t i s o m è r e d e L'ionone.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
Dormili ì unti on
cDitiincrcialtf
Denomination
aciüiitiütjui;
Formulo empirique
^
et
formule Ja constitution
21
C'°H' >0
GH
3
1
Rhodinol.
Octène
cri
—i-dime-
thyl-2-6-ol-H.
2
2
H t\^
*
ä
IPC|/\(lII
cu .
OH
cn
II
CII
:!
— G —
CIP
C"'IPt>0
CIP'
Citrorudlol.
Octòne
i-dime-
tliyl-2-G-ol-8.
1
cu
I P C / ^ C I P
2
I P C ^
-CH . Oil
CH
2
1
IPC — C —
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
CU-
I
ALCOOLS,
ALDÉHYDKS
ET
ACIDES
TEHPËNiQUES
Littérature
159
Propriétés et réactions
caractéristiques
Mode (ïe préparation
brevets
Le
rhodinol
quide
est
incolore,
un
li-
huileux,
p o s s é d a n t u n e f o r t e e t très
Existe
dans
l'essence
de r o s e s françaises et de
pélargonium
d e la
Réu-
agréable-
odeur
Il
à
bout
de
iio-in
roses.
0
sous
10 m i l l i m è t r e s .
Heusler.
et s é D = o,8;3i.
passant Charabot, Dupont
Acétate
de rhodinal,
liet P i l l e t .
d e I I O - I I 5 ° s o u s 10 m i l quide bouillant à i r 5 - n 6 °
Sawer.
l i m è t r e s . On purifie en
s o u s 10 m i l l i m è t r e s , p o s p a s s a n t p a r la c o m b i n a i s è d e 1P. p a r f u m d e l ' a n g é son benzoylée.
lique.
nion. On
pare
la
rectifie
u
portion
Le
rhodinol
donne
o x y d a t i o n l e rhodinal,
l'acide
rhodinique
du
citronellal.
et P i l l e t .
Sawer.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
(?).
•
Heusler.
S'obtient par réduction Charabot, Dupon)
par
puis
Possède
des
très voisines du
propriétés
rhodinol
Dénonii n-iLion
commercialo
Dénomination
scientifique
Formule empiiique
Et
formulo de c o n s t i t u t i o n
Cl " I I ' 8 0
Cil
Oclène — i-diraé •
Citronellal.
thyl-2-6-ol-8.
3
1
en
/ \ ar-
1120
\
'
cuo
\
CH
I
1 =
- c=
S
-
Cil
2
C.'OHISQ
CH'
I
1
Geranio!.
L é m o n o l — a-6-di-
Lavando!,
loi,
néro
aurantiol.
m é t h y l - 2 6 octa-
2
H C
nedièneoI-8.
Jeu», on
2
H C
CH3
-
en
il1
-
- c-
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
CH3
ALCOOLS,
A L D É H Y D E S
E T
AC1DBS
TERPENIQUES
Littérature
Ht
brevets
Mode (le préparation
161
Propriétés et réactions
caractèrisli ques
Le citronellal est un
li-
quide incolore d'une odeur
i°
Semmler
vert
a
citronnée
décou-
cel, a l d é h y d e
agréable •
10
mil-
limètres.
l'essence de citronelle.
2" I l f o r m e l a
très
il b o u t a 9 0 ° s o u s
dans
presque
Heusler.
totalité de l'essence
Combinaison
gue,
bisnlfiti-
peu soluble dans l'eau,
d'Eu- C h a r a b o t , D u p o n t
est d é c o m p o s é e p a r C 0 N a .
(ciet Pillet.
Semicarbazone,
F. 82 .
triodora).
Sawer.
Oscime,
E h . i.'ï5° s o u s
On isole le c i t r a l en
10 m i l l i m è t r e s .
en faisant la c o m b i n a i Nitrile
cilronnellique.
son hisulfitique.
É b , g 3 ° s o u s 20 m i l l i m è t r e s
2
calyptus
2
maculata
0
i°
Cet
alcool
donne
par
l'acide
citronnellique.
saponification
existe
d a n s les e s s e n c e s de r o s e s
et d e p é l a r g o n i u m . Il est
très ahondant
dans
pence de citronelle
dropogon
dans
nardus
)
l'essence
pogon
quide
(An-
assez
et
d'Androrosa,
de
On le s é p a r e a u
de
sa
Heusler.
Dupont
et P i l l e t .
Sawer.
géranium des Indes).
moyen
combinaison
avec
CaCl-'.
i"
géraniol
est
forte
ca-
â
s o u s 20 m i l l i m è t r e s .
D
2 0
Le
=
o,88g4.
geraniol
Acétate
quide
est
inactif
de gàranyle.
à
distillant
odeur
à
alcools.
JAVUERT — P r o d u i t s a r o m a t i q u e s artifici/îls t?t n a t u r e l s
11
Li"
agréable,
119-120°
synthéti-
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
peu
bout
quement par polymérisation de certains
li-
d'odeur
mais
10 m i l l i m è t r e s .
S'obtient
un
incolore,
r a c t é r i s é e . Il
(es- C l i a r a b o t ,
schœnanthus
sence de p a l m a
Le
l'es-
sous
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
TABLE ALPHABÉTIQUE
DES
MATIÈRES
Page»
Acétate de benzyle
24
Acide allocinnamique
68
Acide
78
anisique
Acide atropique
GO
Acide asaronique
108
Acide benzoïque
BO
Acide cafeique
104
Acide campholique
142
Acide caraphoracêmique
144
Acide camphorique droit
114
A c i d e c a m p h o r i q u e g'auclie
144
Acide
cai'vacrotinique
Acide cinnamique
y
A c i d e s crt ;sotiniques
88
66
80
Acides crésylsalicyliques
74
Acide cuininique
64
Acide cumiiiGciunainique.
70
A c i d e s-o'-dioxybenzoïqLLe.
96
Acide 3-5-dioxybenzoïque
Acide
éthylsaiicylique
102
72
Acide féruHque
104
Acide gallique.
108
Acide gentisique
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
96
Pages
Acide liydratropique
64
Acide bydracinnamique
64
Acide m-hydrocoumarique
84
Acide
o-hydrocoumarique
82
Acide, p - h y d r o o . o u m a r i q i i e
84
Acide iridique
110
Acide isocainphoracëmique
146
Acide
144
isocamphot'ique
droit
Acide isocamphorique gauche
146
Acide isocinnamique
68
Acide isoféi'ulique
106 •
Acide iso-oxycuminique
84
Acido isovanillique
98
Acide hespdrctinique
106
Acide mélilotique
82
Acide
metacoumarique
92
Acide métaméthyleinnamique
68
Acide métaoxybenzoïque .
78
Acide mctaoxycinnamique
92
Acide rnyristicique
110
Acide orthocoumarique
88
Acide orthomëthoxybcnzoïque
76
Acide arthomethvleiruiaimque
68
Acide orthothymotinique
86
Acide o-oxycinnamique
88
Acide paracouniarique
92
Acide pararaiithylcinnamjque
68
Acide parathymotinique
86
Acide para-oxybenzoïque.
Acide para-oxycinnamique
78
.
'
Acide phloroglucine carbonique
92
. . .
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
.
.
106
TABLE
ALPHABÉTIQUE
DES
MATIÈRES
165
Pa g e s
Acide pipéronylique
102
Acide protocatéchique
96
Acide pyrocatechine-o-carbonique
94
Acide pyrogallol
carbonique
106
Acine [3-resorcylique
94
Acide a-résorcylique
102
Acide salicylique
70
Acide seringique
108
Acide thymo-oxycurainique
,
Acides toluiques
Acides
toluyliques
Acide yanillique .
86
62
80
«
98
Acide vératrique
100
Alantolactona
88
Alcool anisique
38
Alcool benzylique
22
Alcool c a m p h o l i q u e
148
Alcool coniférylique
42
Alcool cuminique
30
Alcool g e n t i s i q u e
40
Alcool mêsitylique
28
Alcool m-oxybenzylique
36
Alcool
36
p-oxybenzylique
Alcool o-oxybenzylique
32
Alcool phényl-propylique
28
Alcool phényl-v inylique
30
Alcool pipéronylique
40
Alcool styroléniquc
Alcool thymolique
32
-
-
38
Alcool-m-tolubenzylique
26
Alcool-otolubenzylique
26
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
Pages
Alcool p-toiubenzylique
20
Alcool triinétbvlgallique
44
Alcool vanillique
40
Alcool xylilique
26
Alcool m-xylobeny.yiique
28
Aurarrtiol
160
Baume du Pérou
öti
0
B a u m e de Tolu
Bornêols.
. '
6
148
Cadinène
130
Caféol
34
Camphène
· . · . . . . -
128
Gamphol droit
148
Camp hol gauche
148
Camphol inactif
148
Camphol instable
148
Camphoroquinone
14*!
Camphoroxime
140
C a m p h r e artificiel
i
Camphre d'anis
126
•
•
146
Camphre droit
138
C a m p h e gairche
138
Camphre isonitrosé
142
Camphre racémique
140
Carvène :
120
.
:
Carvestrèiie
124
Caryophyllène
130
Cêdrène
132
Citial
Citrene
156
.-
120
Citronellal
160
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
Citronellol
158
Clovène
130
Coriandrol
154
Coumarine
.
.
Cubébftne
90
134
Gubébine
42
Daphnétine
110
Dimêthoxybenzylglycol
44
Dipentène
122
Essence de benjoin
60
Essence de bergamote
154
Essence de café
34
E s s e n c e de fève Tonjia
90
Essence de Gaalthéiya ,
72
Essence de g é r a n i u m
76
Essence d'inula helenium
88
Essence de lilas
150
Essence de mdlilot
82
Essence de poires
,
.
.
.
Essence de térébenthine
Essence de W i n t e r g r e e n
72
Fénoléne
128
Fénolone
Fénone
24
126
143
. . .
^
.
.
.
.
v
.
.
.
.
.
.
Fenchonc
146
146
Gayacène
132
Gcraniol
160
Hédcne
134
Hélénine
Hespéridène
Homo-p-saligénine
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
»
·
•
88
•
120
^8
Pages
Ilumulènc
.
Ilydrate de
132
pinol
150
Ionone
156
lsobornóol
148
Isocamphol
148
Isocampbol gauche
148
Isoprène
,
116
Jaclnthe arlinuielle
32
Lavandol
160
Lemoual
156
Licaréol .
.
.
.
,
154
Licarhodol
154
Limonènes .
120
Linaloi
154
Mélilotol.
82
Mélhoxjlconiféi'ine .
46
Méthylène
dioxybenzy]{>-Iycol
44
Méthylphène-éthyl-carbinol
30
Mérolol
160
Octcne
·
IòS
Ombelliférone
104
Oxy-saligénine
Patchouléne
40
. ,
132
Pémvine
22
Phellandrène
124
Pinène
126
Pinol
150
Propiocoumarine.
.
Paeudo-ionone.
<
.
*
94
156
1
Rhodinol
Saligénine
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
•
5
8
32
TABLE
ALPHABÉTIQUE
DES
Ai A T I E R E S
ì
69
Ρ»ΒΒ»
Salol
74
Seringénine
46
Seringine
46
Sobrérol
150
Sobrérone
150
Storax
28
Storax
32
Storax
66
Styracine
Styrone
66
.
Sylvestrène
.
.
.
.
.
32
Í18
Terébenthèiie
126
Terpinène
124
T e r p i n é o l F . 35
150
T e r p i n é o l F . •;<)
150
Terpinolône
122
Thiocoumarine
02
Thuyé.ne
126
Violetta artificielle
156
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CONSTRUCTION PRATIQUE (les N A V I R E S d e GUERRE
P a r A. CRONEATJ,'
Ingénieur de )a Marine,
Professeur à l'Ecole d'application du Génie maritime.
DEUX VOLUMES GRAND IN-8 ET ATLAS; 1894 ( E . I . ) .
T O M E I ; Plans et devis. — Matériaux. — Assemblages. — Différents types de navires. — Charpente. — Revêtement de la coque et des ponts. — Gr. in-8 de 379 pages
avec 305 fig. et un Atlas de 1 1 pl. in-4° doubles, dont 2 en trois couleurs ; 1894. 1 8 fr.
TOME II : Compartimentage.
Cuirassement. — Pavois et garda-corps, — Ouvertures pratiquées dans la coque, les ponts et les cloisons. — Pièces rapportées sur la
coque. — Ventilation. — Service d'eau. — Gouvernails. — Corrosion et salissure. —
Poids et résistance des coques. — Grand in-8 de 616 pages avec 359fig.;1894. 1 5 fr.
PONTS
SODS RAILS
ET PONTS-ROUTES
MÉTALLIQUES
FORMULES,
R A R È M E S ET
Par Ernest HENRY,
Inspecteur
général
A
TRAVÉES
INDÉPENDANTES.
des Ponts
et
TABLEAUX
Chaussées.
UN VOLUME GRAND IN-8, AVEC 267 FIG. J 1 8 9 4 ( E . T . P . ) . . 2 0 FR.
Calculs rapides pour l'établissement des projets de ponts métalliques et pour le contrôle de ces projets, sans emploi des méthodes analytiques ni de la statique graphique
(économie de temps et certituderiene pas commettre d'erreurs).
TRAITÉ
DES
INDUSTRIES
CÉRAMIQUES
TKRIIES CUITES.
PRODUITS RÉFRACTAI RE S. FAÏENCES. GRES. PORCELAINES.
P a r E. BOURRY,
Ingénieur
GRAND
IN-8,
DE
755
PAGES,
des Arts et
AVEC
34B
Manufactures,
FIG. ;
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
1897
(E.
I.).
20
FR
RÉSUMÉ
DU
COURS
DE
MACHINES A VAPEUR ET LOCOMOTIVES
P R O F E S S É
A
L'ÉCOLE
N A T I O N A L E
P A R
INSPECTEUR
J .
GÉNÉRAL HONORAIRE
P R O F E S S E U R AU
vol.
gr.
in-8
de 510
P O N T S
DES PONTS
CONSERVATOIRE
DEUXIÈME
Un
D E S
E T
C H A U S S É E S .
H I R S G H ,
DES
ET
ARTS
CHAUSSÉES,
ET M É T I E R S .
É D I T I O N .
p. a v e c 314
ûg.
;
(E. T. P.)
18
fr.
LE VIN ET L'EAU-DE-VIE DE VIN
P A R
INFLUENTE
VIN,
G R A N D
L E
H E S CÉPAGES,
VINIFICATION,
NOMIE,
H E N R I
INSPECTEUR
DES
D E
I A P F A R E N
GÉNÉRAL D E L'AGRICULTURE.
CLIMATS,
CUVERIE
ET
DES
CHAIS,
LE
SOLS,
VIN
ETC.,
APRÈS
I
,
SUR
LE
LA
QUALITÉ
DÉCUVAGE,
DU
ÉCO-
LEGISLATION.
IN-8
D E
T E X T E ;
XII-533
1893
P A G E S ,
(E.
A V E C
111
F I G U R E S
E T
28
CARTES
I.)
DANS
12
rn.
TRAITÉ DE CHIMIE ORGANIQUE APPLIQUÉE
Par
A.
JOANNIS,
P R O F E S S E U R À LA F A C U L T É D E S S C I E N C E S D E B O R D E A U X ,
CHARGÉ D E COURS à
la
FACULTÉ D E S S C I E N C E S DE
PARIS.
D E U X
V O L U M E S
G R A N D
IN-8
(E.
F.).
: Généralités. Garbures. Alcools. Phénols. Kthers. Aldéhydes. Cétones.
Quinones. Sucres. — Volume de 688 pages, avec figures; 1896
20 fr.
T O M E II : Hydrates de carbone. Acides monobasiques à fonction simple. Acides
polybasiques à-fonctionsimple. Acides à fonctions mixtes. Alcalis organiques. Amïdes.
Nitrilea. Carbylamines. Composés azoiques et diazoïques. Composés organo-métalliques. Matières allmminoïdes. Fermentations. Conservation des matières alimentaires.
Volume de 718 pages, avecfigures; 1896
15 fx.
TOME
I
MACHINES FRIGORIFIQUES
PRODUCTION
ET APPLICATIONS
P A R
H .
INGÉNIEUR, PROFESSEUR
T R A D U I T
D E
L A L L E M A N D
AVEC
DU FHOID
L O R E N Z ,
À L'UNIVERSITÉ
DE
ARTIFICIEL,
HALLE.
L A U T O R I S A T I O N
D E
L
A U T E U R .
PAR
P.
PROFESSEUR
PETIT,
À LA F A C U L T É
de
DIRECTEUR
Un
de
DUS
J.
SCIENCES
NANCY,
L'ECOLE
v o l u m e de
DE
JAQtJET,
INGÉNIEUR CIVIL.
BRASSERIE.
ix-186 p a g e s ,
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131
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IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
1898
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MANUEL DE DROIT ADMINISTRATIF
S E R V I C E
P A R
D E U X
T O M E
I ;
D E S
P O N T S
E T
G . L É C H A L A S ,
V O L U M E S
1889 ;
G R A N D
2 0 fr.
—
CITATJSSÉES
IN-8,
T O M E
E T
TIRS
C H E M I N S
V I C I N A U X ,
I n g é n i e u r e n cttef d e s P o n t s e t C h a u s s é e s .
II
S E
V E N D A N T
(Impartie;
S É P A R É M E N T
lOfr.
1893);
(E.T.P.).
partie;
1 0 fr.
1898 ;
COURS DE GÉOMÉTRIE DESCRIPTIVE
ET
DE G É O M É T R I E I N F I N I T É S I M A L E ,
P A R
Ing* e t P r o f
GR-
IN-8,
r
M A U R I C E
D ' O C A G N E ,
à L'Ecole d e s P o n t s et C h a u s s é e s , R é p é t i t e u r à L'École P o l y t e c h n i q u e ,
D E
xi-428 p.,
340
A V E C
FIG.
; 1896 ( E . T . P . )
12
F R .
LES ASSOCIATIONS OUVRIÈRES
ET LES ASSOCIATIONS PATRONALES,
P A R
P .
H U B E R T - V A L L E R O T J X ,
Avocat à la Cour d e P a r i s , D o c t e u r e n Droi t.
G R A N D
IN-8
D E
361
P A G E S ;
1899
(E.
I.
)
10
F R .
TRAITÉ DES FOURS A GAZ
A
C H A L E U R
N É T K R M T N A T H J N '
Par
Ingénieur,
Professeur
R É G É N É R É E .
D E
L E U R S
Friedrich
D I M E N S I O N S .
TOLD,
à L'Académie impériale des Mines d s L e o o e n .
e
TRADUIT D E L ' A I . L F . M A K D SUR L A 2 É l i I T I 0 N REVUE ET D É V E L O P P É E P A R L ' A U T E U R ,
P A R
Professeur
U N
F .
D O M M E R ,
Ingénieur des Arts et Manufactures.
à L'Kcule d e P h y s i q u e e t J e r . h i m i e i n d u s t r i e l l e s
VOLUME
GRAND
IN-8
DE 392
PASES,
P R E M I E R S
AVEC
68
FIGURES;
(le l a V i l l e d e P a r i s .
1900
( E .
I . ) .
1 1
FR.
P R I N C I P E S
D'ÉLECTRICITÉ INDUSTRIELLE
P I L E S , ACCUMULATEURS,
P A R
Chargé de c o u r s
DVNAMQS,
P A U L
TRANSFORMATEURS,
J A N E T ,
à la Faculté d e s Sciences de Paris,
Jlirecteur d e l'Ecole supérieure
T R O I S I È M E ÉDITION E N T I C R E M E N T R E F O N D U C —
d'Electricité.
I N - 8 , AVEC
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
1(39 L I G U R E S ;
1899.
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EN SUISSE,
PAR LES ÉLÈVES DE L
É'COLE SUPÉRE
IURE DÉ'LECTRC
IT
IÉ,
AVEC
P. JANET,
UNE
Directeur
PRÉFACE D E
de l'Ecole supérieure
d'Electricité.
U n v o l u m e g r a n d i n - 8 , a v e c 48 f i g u r e s ; 1899
DEUXIÈME
EXCURSION
2 fr. 75
ÉLECTROTECIIMQUE E N
a.
SUISSE,
PAR LES ÉLÈVES DE L'ÉCOLE SUPÉRIEURE D'ÉLECTRICITÉ.
U n v o l u m e g r a n d i n - 8 , a v e c 19 f i g u r e s ; 1899
1 fr. 5 0 « ; .
COURS D E PHYSIQUE
DE L'ÉCOLE POLYTECHNIQUE,
P a r
QUATIUÈWE
M .
J.
J A M I N .
ÉDITION, A U G M E N T É E ET ENTIÈREMENT
REFONDUE
PAR M. E. BOUTY,
Professeur
Quatre tomes
14 p l a n c h e s
à la Faculté des Sciences de Paris.
i n - 8 , d e p l u s d e 4000 p a g e s ,
a v e c 1 5 8 7 figures e t
s j i r a c i e r , d o n t 2 e n c o u l e u r ; 1 8 8 5 - 1 8 9 1 . (ÔUVRAAE
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de mesure.
Hydrostatique;
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5 · f a s c i c u l e . — Physique
moléculaire;
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avec
5 fr.
4fr.
TOMB II. — CHALEUR. — 15 f r .
( * ) 1 " f a s c i c u l e . — Thermomctrie,
Dilatations;
a v e c 9 8 fig.
< * ) 2" f a s c i c u l e . — Calorimétrie
; a v e c 4 8 fig. e t 2 p l a n c h e s . . .
3" f a s c i c u l e . — Thermodynamique.
Propagation
de la
leur; a v e c 4 7
figures
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
5 fr.
5 fr.
cha5 fr.
TOME III. —ACOUSTQ
IUE; OPTQ
IUE. — 22 fr.
{ " f a s c i c u l e . — Acoustique;
a v e c 123 l i g u r e s
4 fr.
( * ) 2" f a s c i c u l e . — Optique
géométrique
; a v e c 139 f i g u r e s e t 3 p l a n ches
4 fr.
3* f a s c i c u l e . — Etude
et calorifiques
des radiations
; Optique
TOME
lumineuses,
pliysique
chimiques
; a v e c 249 fig. e t 5 p l a n c h e s ,
ÉLECTRC
IT
IÉ STATQ
IUE ET DYNAMQ
IUE.— 1
dont 2 planches de spectres en couleur
IV ( 1™ P a r t i e ) . —
1"' f a s c i c u l e - — Gravitation
universelle.
14 f r .
Electricité
statique;
a v e c 155 f i g u r e s e t 1 p l a n c h e
2" f a s c i c u l e . — La
électrochimiques;
TOME
pile.
électrothermiques
a v e c 161 f i g u r e s e t 1 p l a n c h e
IV ( 2 " P a r t i e ) . —
Magnétisme.
— 13 f r .
Electre-magnétisme.
; a v e c 240 l i g u r e s
-4' f a s c i c u l e . — Météorologie
et
6 fr.
MAGNÉTSIME; APPLC
IATO
INS.
3" f a s c i c u l e . — L e s aimants.
Induction
7 fr.
Phénomènes
8 fr.
électrique
; applications
de
l'électri-
TABLES GÉNÉRALES.
COURS DE PHYSQ
I UE.
60 C.
D
E
S
S
U
P
L
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M
E
N
T
S
D
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I
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S
D
E
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E
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S
T
R
A
V
A
U
X
.
1" SUPPLÉMENT. — CHALEUR. ACOUSTQ
IUE. OPTQ
I UE, par E. B
2" SUPPLÉMENT. — ÉLECTRC
IT
IÉ. ONDES HERTZE
INNES. RAYONS
B.LESBOM
UTY.
|
*
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T
ÈIRESSU
D
UTESPROG
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COURS DE PHYSIQUE
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U'SAGE DES CANDD
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C
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G
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.I CU
BROCHÉ
..
14 FR. F1
RE
ES
LÉ
R
I SOUPLE. 17 F
cité.
Théories
g é n é r a l e s ; a v e c 84
figures
Tables générales,
par ordre
de matières
des quatre volumes
du
-
et 1 p l a n c h e
et par
5 fr.
noms
d'auteurs
In-8; 1891...
P r o f e s s e u r à l a F a c u I l é ries S c i e n c e s . I n - 8 , a v e c 41 f i g . ; 1 8 9 6 . 3 fr. 5 0 c .
par
l n - 8 , a v e c 4 8 f i g u r e s e t 2 p l a n c h e s ; 1899. 3 f r . 50 c .
(conforme a u x derniers
programmes),
PAR
James
(25
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
t m
16
c m
)
LEÇONS ÉLÉMENTAIRES
D'ACOUSTIQUE ET D'OPTIQUE
A
L ' U S A G E
D E S
C A N D I D A T S
C H I M I Q U E S
E T
A U
C E R T I F I C A T
N A T U R E L L E S
D ' É T U D E S
( P .
C.
N .
P H Y S I Q U E S ,
).
P a r Ch. F A B R Y ,
Professeur adjoint à la Faculté, des Sciences de Marseille.
Un v o l u m e in-8, a v e c 205 figures; 1898
7 fr. 50 c.
TRAITÉ ÉLÉMENTAIRE
MÉTÉOROLOGIE
P a r Alfred ANGOT,
Météorologiste titulaire an Bureau Central météorologique,
Professeur a, l'Institut national agronomique et à l'Ecole supérieure
de Marine.
UN VOLUME GRAND IN-8, AVEC 103 FIG. ET 4 PL. J 1899.
12 FR-
MANUEL DE L'EXPLORATEUR
PROCÉDÉS DE LEVERS RAPIDES ET DE DÉTAILS
DÉTERMINATION ASTRONOMIQUE DES POSITIONS GÉOGRAPHIQUES,
PAU
E. BLIM,
)
M. ROLLET DE L'ISLE,
Ingénieur-chef du service de» Ponts J
Tn génienr hydrographe
et Chaussées de Cochinchïne.
j
de la Marine.
UN VOLUME 1N-18 JESUS, AVEC 90 FIGURES MODÈLES D*0BSERVATIOXS
OU DK CARNETS DE LEVERS J CARTONNAGE SOUPLE; 1899.. 5 FR -
TRAITÉ DE HOMOGRAPHIE.
T H É O R I E DES A B A Q U E S . A P P L I C A T I O N S P R A T I Q U E S .
Par Maurice d'OCAGNE,
Ingénieur des Ponts et Chaussées,
Professeur à l'École des Ponts et Chaussées,
Tîépétiteur à l'Ecole Polytechnique.
UN VOLUME GRAND IN-8, AVEC 177 FIGURES ET 1 PLANCHE; 1899.
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DISTILLATION DES ALCOOLS,
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SEPTIÈME É D I T I O N , E N T I È R E M E N T
HEFONDCE
PAR
M A R C E L
Chimiste
A R P I N ,
I
E R N E S T
industriel.
D E U X
To\ffi
To M H
I :
Les
11 : Les
VOLUMES
^4 (cools.
Liqueurs,
IN-8.
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P O R T I E R ,
Répétiteur de Technologie agricole
a 1 institut agronomique.
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Volume de bOfi pages avec ( 3 9
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B O T J R C E T ,
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M e m b r e d u C o m i t é t e c h n i q u e du T m i r i n g - G l u b d e F r a n c e .
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L'ASTRONOMIE
P A R
Professeur
K R N E S T
L E B O N ,
au L y c é e -Charlemagiie.
Un volume petit in-8, caractères elzévirs, avec 16 portraits
el ur.e Carte céleste; titre en 2 couleurs; 1899. 8 fr.
c
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
LEÇONS SUR L'ÉLECTRICITÉ
' PROFESSÉES
A L'INSTITUT
annexé
È LE G TROT ECU NI QUE
à l'Université
de
MONTEFIORE
Licgc,
P a r E r i c GÉRARD,
Directeur de c e t
6°
ÉDITION,
DEUX
VOLUMES
TOMK
: Théorie,
de
l'Électricité
construction
des générateurs
GRAND
et
gures; -1899
Institut.
IN-8,
SE
VENDANT
ci du Magnétisme.
des transformateurs
SÉPARÉMENT.
Éteclromètrie.
électriques
Théorie
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et
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T O M E II : Canalisai
ion et distribution
de l'énergie
électrique,
applications
de
l'électricité
à ta téléphonie,
à la télégraphie,
à in production
et'à ta
transmission
de la puissance
motrice,
à la traction,
à l'éclairage,
à la m étalluryic
et à la
chimie
industrielle;
avec
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387figures; 1900
12
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des Élèves
Anciens
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d o c t e u r s ês^ S c i e n c e s ,
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VI-300
PAGES,
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et d e s Candidats à l a L i c e n c e e t à l ' A g r é g a t i o n ,
P a r E r n e s t DUFORCQ,
Ancien liléve de l'Ecole FoIytechuiqur
Ingénieur des Télégraphes.
Un volume in-8, avec
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IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
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LEÇONS D'OPTIQUE GÉOMÉTRIQUE
A l'usacjs
des
Élèves
Par
de Mathématiques
E.
spéciales,
W A L L O N ,
Ancien Elève d e l'École Normale supérieure,
P r o f e s s e u r a u L y c é e J a n s o n de S a i l l y .
U n v o l u m e g r a n d , in-8, a v e c KJS) f i g u r e s ; lfiOO
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LEÇONS
SUR LA THÉORIE DES FONCTIONS
EXPOSÉ DES ÉLÉMENTS DE LA THEORIE DES ENSEMBLES
AVEC DES APPLICATIONS A LA THÉORIE DES FONCTIONS,
P a r Emile
B O R E L ,
Maître de Conférences à l'Ecole Normale supérieure.
Un volume
grand
i n - 8 ; 1898
3 fr.
50
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LEÇONS
SUR LES FONCTIONS ENTIÈRES,
Par
Emile
Maître de Conférences
BOREL,
à l'Kcole Norjnale
supérieure.
U n v o l u m e g r a n d i n - 8 ; 18U0
3 fr. 5 0
c.
É L É M E N T S
UE LA
THÉORIE DES NOMBRES
Congruences.
Formas
quadratiques.
Questions
P a r
E.
Nombres
incommensurables.
diverses.
C A
H E N ,
A n c i e n Élève de l'Ecole Normale supérieure,
P r o f e s s e u r rte m a t h é m a t i q u e s s p é c i a l e s a u C o l l è g e K o l l i n .
UN
VOLUME
GRAND
I N - 8 DK Y I I I - 4 0 3
PAGES;
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
1900
12
F R .
ŒUVRES SCIENTIFIQUES
DE
GUSTAVE ROBIN,
Chargé de Cours à la Faculté des Scicuees de Paris.
Réunies
et publiées
sous les auspices
du
de l'Instruction
publique,
P a r
Louis
Ministère
R A F F Y ,
Chargé de Cours à la F a c u l t é d e s S c i e n c e s de
Paris,
mathématique
(Distribution de l'Électricité,
Fragments divers]. Un fascicule grand in-S ; 1SR9
Physique
Hydrodynamique,
5 fr.
TRAITÉ
Par
Henri
W E B E R ,
P r o f e s s e u r de M a t h é m a t i q u e s à l ' U n i v e r s i t é
de
Strasbourg.
Traduit de l'allemand sur la deuxième édition
P a r J.
GRIESS,
Ancien Élève de l'Ecole Normale Supérieure,
P r o f e s s e u r de M a t h é m a t i q u e s au L y c é e Gharlemajro.e.
P R I N C I P E S . — RACINES DES
ÉQUATIONS.
G R A N D E U R S ALGÉBRIQUES. — THEORIE DE GALOIS.
Un beau v o l u m e grand in-8 de x n - 7 6 4 p a g e s ; 1898
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
22
fr.
LES MÉTHODES NOUVELLES
DE
LA
MÉCANIQUE CÉLESTE,
P a r
H.
P O I N C A R É ,
Membre de L'Institut, Professeur à la Faculté des Sciences,
TROIS BEAUX VOLUMES GRAND IN-8, SE VENDANT SEPAREMENT ;
: Solutions périodiques. Non-existence des intégrales uniformes. Solutions
asyinptotiques ; 1892.. >
lSifr.
T O M E II : Méthodes de MAI. Newcomb, Gyldén, Lindstedt etBohlin; 1894. 1 4 fr.
T O M E I H : Invariants intégraux. Stabilité. Solutions périodiques du deuxième
genre. Solutions doublement asympto tiques ; 1898
13 fr.
TOME I
LEÇONS N O U V E L L E S
D'ANALYSE
INFINITÉSIMALE
E T SES APPLICATIONS GÉOMÉTRIQUES.
Par
Ch.
MÈRAY,
P r o f e s s e u r à la F a c u l t é lies S c i e n c e s d e D i j o n .
Ouvrage
honoré d'une souscription du Ministère de l'Instruction publique.
4 VOLUMES GRAND IN-8, SE VENDANT SÉPARÉMENT :
I P A R T I E : Principes généraux; 1894
13ñ\
II P A R T I E : Étude monographique des principales fonctions d une variable ;
189ÍÍ
14fr.
111« P A R T I E : Questions analytiques classiques; 1897
6fr.
I V » P A R T I E : Applications géométriques classiques; 1 8 9 8
7fr.
r o
B
!
TRAITÉ D'ASTRONOMIE STELLAIRE
Par
CH. A N D R É ,
Directeur de l'Observatoire de Lyon, Professeur d'Astronomie
à l'Université de Lyon,
TROIS VOLUMES GRAND IN-8, SE VENDANT SEPAREMENT :
1*"· P A R T I E : Étoiles simples, avec 29 figures et 2 planches ; 1899
,
II« P A R T I E : Étoiles doubles et multiples
,
III« P A R T I E : Photometrie, Photographie. Spectroscopie
( En
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
9
fr.
[Souspresse.)
préparation.)
HIBLIOTHÈQUE
PHOTOGRAPHIQUE
m
mi—r~"
L a B i b l i o t h è q u e p h o t o g r a p h i q u e s e c o m p o s o do p l u s d e 200 v o l u m e s el
e m b r a s s e l ' e n s e m b l e d e l a P h o t o g r a p h i e c o n s i d é r é e a u p o i n t d e v u e de la
S c i e n c e , d e l'Art et d e s a p p l i c a t i o n s p r a t i q u e s .
A côté d ' O u v r a g e s d'une c e r t a i n e é t e n d u e , c o m m e l e Traité d e M. D a v a n n e ,
l e Jr&ilè encyclopédique
d e M . F a b r e , l e Dictionnaire
de Chimie
photographique
do M. F o u r t i e r , l a Photographie
médicale
d e M. L o n d o , e t c . , elle
c o m p r e n d u n e s é r i e d e m o n o g r a p h i e s n é c e s s a i r e s à c e l u i qui v e u t étudier
à fond u n p r o c é d é et a p p r e n d r e l e s t o u r s d e m a i n i n d i s p e n s a b l e s pour le
m e t t r e e n p r a t i q u e . E l l e s ' a d r e s s e d o n c a u s s i b i e n à l ' a m a t e u r q u ' a u professionnel, au savant qu'au praticien.
P E T I T S CLICHÉS ET GRANDES ÉPREUVES. '
GUIDE
In-iS Jésus;
PHOTOGRAPHIQUE
DU T O U H I S T E
CÏCLlSTh'.
P a r J e a n B E R N A R D et L . T O U C H E B E U F .
1898
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REPRODUCTION DES GRAVURES, DESSINS, PLANS,
MANUSCRITS,
Par A . COURRÈGES, Praticien.
I n - 1 8 J é s u s , a v e c l i g u r e s ; 1900
:
2 fr.
LA PHOTOGRAPHIE. TRAITÉ THÉORIQUE ET PRATIQUE.
Par A . DAVANNE.
2 b e a u s v o l u m e s g r a n d tn-8, a v e c 2:14 fisr. e t 4 p l a n c h e s s p é c i m e n s ...
Chaque volume se vend séparément
3 2 fr.
1 6 fr.
PRINCIPES ET PRATIQUE D'ART EN PHOTOGRAPHIE,
LE
PAYSAGE,
Par Frédéric
DILLAYE.
U n v o l u m e in-8 a v e c 32 figures e t 3 i p h o t o g r a v u r e s d e p a y s a g e s ; 1859.
5fr.
FORMULES, RECETTES ET TAELES POUR LA PHOTOGRAPHIE
ET LES PROCÉDÉS DE REPRODUCTION,
ParleU'J.-M.KDEii.
É d i t i o n r e v u e p a r l'auteur et traduite de l'allemand,
Par
G. B H A T ; K
fils.
U n v o l u m e i n - 1 8 J é s u s d e 185 p a g e s ; 1900
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
4 fr.
TRAITÉ ENCYCLOPÉDIQUE DE PHOTOGRAPHIE,
Par C. F A B K E , Docteur ès Sciences.
4 beaux vol. grand in-8, avec 724 ligures et 2 planches ; 1889-1891... 4 8 fr.
Chaque
volume
se vend
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14
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Des suppléments destinés à exposer les" progrès accomplis viennent compléter ce
Traité et le maintenir au courant des dernières découvertes.
I" Supplément
{ A). Un beau vol. gr. in-8 de 400 p. avec 176 fig. ; 1802.
1 4 fr.
»· Supplément
(B). Un beau vol. gr. in-8 de 424 p. avec 221 fig. ; 1KB7. 1 4 fr.
r^es 6 volumes se vendent ensemble
,
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LE FORMULAIRE CLASSEUR DU PHOTO-CLUB DE PARIS.
Collection de formules sur Fiches renfermées dans un élégant cartonnage et
classées.en trois Parties: Phototypes,
Photocopies
et PÏiotocalqucs,
Notes
et renseignements
divers, divisées chacune eu plusieurs Sections ;
Par
f î . F O U I Ï T T E E , P. B O U R G E O I S et
M . BUCQUET.
Première Série ; 1892
Deuxième Série; 1894
,
4 fr.
3 fr. 5 0 c.
L'OBJECTIF PHOTOGRAPHIQUE,
ÉTUDE PRATIQUE. EXAMEN. ESSAI. CHOIX ET MODE D'EMPLOI.
Par
P.
MOE3SAHD,
Lieutenant-Colonel du G-énie,
Ancien Elève de l'Ecole polytechnique.
Un volume grand in-8, avec 116 figures et 1 planche; 1899
MANUEL DU PHOTOGRAPHE
Par
F.
6 fr. 5 0 c.
AMATEUR,
PANAJOU,
Gliet' du Service photographique à la Faculté de Médecine
de Rordeaus.
3
a
ÉDITION COMPLÈTEMENT R E F O N D U E ET CONSIDERABLEMENT
Petit in-», avec 63 figures; 1899
AUGMENTÉE.
2 fr. 7 5 c.
MANUEL PRATIQUE D'HÉLIOGRAVURE EN TAILLE-DOUCE,
P a r M. ScniLTZ.
Un volume in-18 Jésus; 1899
i fr. 7 5 c.
LA PHOTOGRAPHIE
Par
E.
ANIMÉE,
THUTAT.
Avec une Préface de M , M A R E Y .
Un volume grand in-8, avec 14G figures et 1 planche; 1899..
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
DIX LEÇONS DE PHOTOGRAPHIE,
Par E. Tnur.iT.
Un volume in-18 Jésus, avec figures; 1899
2 fr. 7 5 a .
TRAITÉ PRATIQUE
DES AGRANDISSEMENTS PHOTOGRAPHIQUES
A L'USAGE DES AMATEURS,
Par
E.
TKUTAT.
2* édition, revue et augmentée. 2 vol. in-18 Jésus
r0
I
II
PARTIE :
e
PARTIE :
5 fr.
On vend séparément
:
Obtention
des petits clichés, avec 81 ligures
Agrandissements,
avec 60 ligures ; 1897
; 19110....
2
2
fr. 7 5 c.
fr. 7 5 c.
ENSEIGNEMENT SUPERIEUR DE LA PHOTOGRAPHIE.
C O N N I B E N C E S
F A I T E S
A
L A
SOCIÉTÉ
F R A N Ç A I S E
1899.
Brochures in-8; 18J9. — On vend
D E
P H O T O G R A P H I E
E N
l
LA PHOTOGRAPHIE STÉRÉOSCOPIQUE,
LA
P H O T O C 0 L L 0 G R A P H I E ,
par
G .
séparément
par-
R .
:
COLSO.N . .
B A L A G N Y
1 fr.
1 fr.
25
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CONSIDÉRATIONS GÉNÉRALES SUR LE PORTRAIT EN PHOTOGRAPHIE, p a r F r é d é r i c D I L L A Y E
• 1 fr. 2 5 c.
LA MÉTROPHOTOGRAPHIE, a v e c 1 7 f i g u r e s e t 2 p l a n c h e s , p a r
le Colonel A.
2 fr. 7 5 c.
L A U S S E D A T
LA RADIOGRAPHIE ET SES DIVERSES APPLICATIONS, avec,
29
figures, p a r A l b e r t L O N D E
i fr. 5 0 c .
LA PHOTOGRAPHIE EN BALLON ET LA TÉLÉPHOTOGRAPHIE,
avec
1 9
ligures, par
II.
1 fr. 5 0 c.
M E Y E R - H E I N E
SUR LES PROGRÉS RÉCENTS ACCOMPLIS AVEC L'AIDE DE LA
PHOTOGRAPHIE DANS L'ÉTUDE DU CIEL; a v e c 2 p l a n c h e s .
par
P .
P U I S R U X
2
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LACHRONOPHOTOGRAPHIE, a v e c 2 3 flg., p a r M A R E Y .
ifr.50c.
LA PHOTOGRAPHIE DES MONTAGNES, a v e c 1 9 f i g u r e s , p a r
J.
V A L L O T
1
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75
c.
LES AGRANDISSEMENTS, a v e e f i g . , p a r E . W A L L O N . 1 fr. 7 5 c.
LA MICROPHOTOGRAPHIE, a v e c 2 p l a n c h e s , p a r M O N P I L L A B D .
LE ROLE DES DIVERSES RADIATIONS EN PHOTOGRAPHIE, a v e c
8 figures, par P . V I I X A R D
i fr.
LES PROGRÈS DE LA PHOTOGRAVURE, a v e c f i g u r e s , p a r L é o n
(Sous
V I D A L
presse.)
28188. — Paris, Imp. Gauthier-Villurs, ba, quai des Grands-Augustins.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
i e
MASSON
L I B R A I R E S
D E
& C ,
Éditeurs
L ' A C A D É M I E
IDE
M É D E C I N E
120, Boulevard Saint-Germain, Paris
P. n°
1S9.
,
E X T R A I T
D U
^~
C A T A L O G U E
(Août 1899)
VIENT
Traité
DE
PARAITRE
de
Par F É L I X L E J A R S
Professeur agrégé à la Faculté do médecine do Paris
Ghîrurgion de la Maison municipal de Santé, Membre de la Sooiété do Chirurgie.
Avec
par
le
482
D
R
figures,
DALEINK,
dont
et
1 8 0 dessinées
d'après
1 0 . 1 photographies
1 volume grand in-8". Relié toile. . r
nature
originales.
2 2 fr.
L e Traité
de chirurgie
d'urgence
d e M. Félix Lejars r é p o n d à u n
b e s o i n q u i s e f a i s a i t s e n t i r ; i l e x a m i n e , il d i s c u t e e t il e x p o s e l a c o n duite q u e le chirurgien doit tenir d a n s t o u s les cas q u i sont d e s o n
ressort et q u i exigent u n e solution i m m é d i a t e .
Le c h a m p de cette i m p o r t a n t e p o r t i o n de la p r a t i q u e chirurgicale
s'est b e a u c o u p a u g m e n t é , ses m o y e n s se s o n t e n t i è r e m e n t modifiés
depuis u n e quinzaine d'années; l'intervention d'urgence est devenue
la règle d a n s u n e q u a n t i t é d'affections d u c r â n e , de la cavité t h o r a cique, de l'abdomen, où l'expectative seule semblait j u s q u ' à p r é s e n t
p o s s i b l e . N o s m o y e n s d'action s e s o n t a c c r u s d ' u n e foule de p r o c é d é s
t e c h n i q u e s et s c i e n t i f i q u e s n o u v e a u x , l ' i n s t r u m e n t a t i o n e l l e - m ê m e s e
t r a n s f o r m e e n s e per f e c t i o n n a n t s a n s c e s s e ; il é t a i t n é c e s s a i r e n o n
s e u l e m e n t d e p o s e r l e s i n d i c a t i o n s n o u v e l l e s , m a i s d ' e n p r é c i s e r le
m o d e d ' e x é c u t i o n . C'est ce q u ' a fait M. L e j a r s ; s o n livre e s t p l u s q u ' u n
m a n u e l , q u ' u n guide de praticien ; c'est u n o u v r a g e complet, a p p u y é
sur des sources bibliographiques n o m b r e u s e s et choisies avec soin,
étudié et r a i s o n n é d a n s t o u s ses chapitres, et d o n t l'intelligence est
r e n d u e f a c i l e p a r u n e q u a n t i t é d e figures, p o u r l a p l u p a r t o r i g i n a l e s e t
très claires, q u i font assister le lecteur a u x t e m p s l e s plus i m p o r t a n t s
des opérations décrites p a r l'auteur. Nous ne d o u t o n s n u l l e m e n t qu'il
ne r e n d e les plus réels services et qu'il n e soit accueilli avec la faveur
qu'il mérite et q u ' o n t obtenue tous les autres ouvrages de M. Lejars.
[Présentation
par le professeur
Berger
à l'Académie
de
médecine.)
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
Traité de Chirurgie
PUBLIÉ S O L S L A D I R E C T I O N B E
Simon
D U PLAY
MU.
Paul
RECLUS
Professeur agrège à la Faculté de médecine
Chiiurgien des hôpitaux
Membre de l'Académie de médecine
P r o f e s s e u r ¿ la F a c u l t é d e m é d e c i n e
Chirurgien do l'Hôtel-Dieu
Membre de l'Académie de médecine
PAR
an.
8ERGFB, BROCA, DELBET, DELENS, DEMOULIN, J.-L. FAURE, FORGUE
GÉRARD MARCHANT, HARTMANN, HEYDENREICH. JALAGUIER, KIRMISSON
LAGRANGE, LEJARS, MICHAUX, NÉLATON, P EYROT
PONCET, QUÉNU, RICARD, R1EFFEL, SEGOND, TUFFIER, WALTHER
DEUXIÈME ÉDITION ENTIÈREMENT REFONDUE
8 vol. gr. în-8° avec nombreuses figures dans le texte. En souscription
150 fr.
TOME I. — 1 vol. grand iri-8 avec 2 1 8 figures
18 fr
QUENU. — Des tumeurs.
RECLUS. — Tcflammations, traumaLEJARS. — Lymphatiques, musclos,
t î s i E e a , maladies virulentes.
BROGA. — Peau et tissu cellulaire
synoviales tendineuses ot liourses
sous-cutané.
séreusea.
i vol. grand
tn-8° avec Ü61
figures
TOME II.
18 fr.
RICARD et DEMOULIN - Lésions
LEJARS. — Nerfs.
trauma tiques des oa.
MICHAUX. — Artères.
PONCET. — Affections non trauma
tiques des os.
QUKNU. — Maladies des veines.
1 vol. grand
in-8" avec 28ö figures , . . . . 18 fr.
TOME III.
LAGRANGE. — Arthrites infectieuses
NÉLATON.— Traumatismes, entorses,
et inflammatoires.
luxations, plaies articulaires.
GKKARI) MARCHANT. — Crâne.
QTJÉNU. —• Arthropathies, arthrites
KIRMISSON. — Rachis.
S. DUPLAY. — Oreilles et annexes.
sèches, corps étrangers articulaires.
TOME IV. r - 1 vol. grand in-&° avec 3 5 4
figures
18 fr.
DELENS. — L'œil et ses annexes.
I nasales, pharynx nasal ot sinu
-GERARD MARCHANT.—Nez, fosses I HEYDENREICH. — Mâchoires.
TOME V. — 1 vol. grand in-S" avec 181
figures
20 fr.
"BROCA. — Face et cou. Lèvres, cades salivairos, œfophage et pharynx,
vité buccale, gencives, palais, langue» WALTHER. — Maladies du cou.
larynx, corps thyroïde
PKTROT. — Poitrine.
HARTMANN. — Plancher buccal, glan- PIERRE DELBET. — Mamelle.
TOME VI. — F vol. grand in-8" avec 2iS figures .
20 fr.
HARTMANN. — Estomac.
MICHAUX. — Parois rie l'abdomen.
FAURE et RIEFFEL. — Roctum ot
BERGER. — HERNIES.
anus.
JALAGUIER. — Contusions ot plaies
de l'abdomen, lésions traumatiques et
HARTMANN ot GÖSSET. — Anus
corps étrangers de l'estomac et de
contre nature. Fistules stercorales.
l'intestin. Occlusion intestinale, péQUEN'U. — Mésentère. Rate. Pancréas.
ritonites, appondicite.
SEGOND. — Foio.
TOME VII. — 1 fort vol. gr. in-S" avec H figures dans le texte. 25 fr.
WALTHER. — lïassin.
RIIÍFFEL. — Affections congénitales
FORGUE. — Urètre et prostate.
de la région sacro-coccygienne.
RECLUS. — Organes .génitaux de
TUFFIER. — Hein. Vessie. Uretères.
l'homme.
Capsules surrénales.
TOME VIII. — 1 fort vol. avec figures dans le texte ( S o u s p r e s s e ) .
MICHAUX. — Vulve et vagin.
I ovaires, trompes, ligaments larges,
P. DELBET. — Maladies de l'utérus. ( péritoine pelvien.
SEGOND. — Annexes de l'utérus, I KIRMISSON.—Maladies desmembres.
0
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
CHARCOT — BOUCHARD
^ABIKSSI,
BALLET-,
P.
BLOCQ,
BOIX,
CHARRIN, CHAUFFARD, CQURTOIS-SUFFIT,
L.
GCINON,
NETTBB,
HALLION,
LAHY,
CHANTKMESSE,
DUTIL, GILBERT,
I,K GENDRE,
OETTINGER, ANCRÉ
SOUQUES,
— BRISSAUD
BHAULT,
GUIGNARD,
MARFAN, MARIE,
PETIT, RICHARDIÈFE, ROGER,
THIBIERGB, THOMOT,
FERNAND
MATHIF.U
IÎUAULT,
WIDAL.
Traité de Médecine
DEUXIÈME
P U H L I É
S O U S
L A
ÉDITION
D I R E C T I O N
B O U C H A R D
D E
M M .
B R I S S A U D
Professeur à la Faculté de médecine
de Paris,
M e m b r e de l'Institut.
Professeur
Médecin
à. la F a c u l t é do médecirie
de P a n s ,
de l'hôpital S a i n t - A n t o i n e ,
10 volumes grand in-8°, avec ligures dans le texte.
En
souscription-
1 5 0 fr.
TOME
1 v o l . gr.
i n - 8 ° de 845 p a g e s ,
I
e r
avec figures
d a n s le texte.
16
fr.
L e s B a c t é r i e s , par L . G U I G N A R D , membre de l'Institut et do l'Académie de
médecine, professeur â l'Ecole de Pharmacie de P a r i s . — P a t h o l o g i e g é n é r a l e
i n f e c t i e u s e , par A . C U A R R I N , professeur remplaçant au C o l l è g e de F r a n c e ,
•directeur de laboratoire de médecine e x p é r i m e n t a l e , médecin des hôpitaux. —
T r o u b l e s e t m a l a d i e s d e l a N u t r i t i o n , par P A U L L E G E N D R E , médecin de
l'hôpital Ton on. — M a l a d i e s i n f e c t i e u s e s c o m m u n e s à l ' h o m m e e t a u x
a n i m a u x , par G . - H . R O G E R , professeur a g r é g é , médecin de l'hôpital de la Porte•d'Aubervilliers.
TOME
II
1 v o l . g r a n d i n - 8 ° d e 89-4 p a g e s a v e c figures d a n s l e t e x t e 1 6 fr.
F i è v r e t y p h o ï d e , par A . C H A J S T J ' I M R S S K , professeur à la F a c u l t é do médecine
d o Paris, médecin des h ô p i t a u x . — M a l a d i e s i n f e c t i e u s e s , par F . W I D A L ,
professeur a g r é g é , médecin des hôpitaux de P a r i s . — T y p h u s e x a n t h é m a t i q u e , par L . - H . T H O I Ä O T , professeur a g r é g é , médecin des hôpitaux de Paris. —
F i è v r e s e r u p t i v e s , par L . G U I N O N , médecin des hôpitaux de Paris. — E r y s i p e l e , par K. R o i x , chof de laboratoire à la F a c u l t é . —
D i p h t é r i e , par
A . R U A U L T . — R h u m a t i s m e , par C K T T I N G B R , médecin des hôpitaux de Paris. —
S c o r b u t , par T G L I . E M E R , ancien, interne des hôpitaux.
TOME
III
VIENT
DE
PARAITRE
i v o l . g r a n d i n - 8 ° d e 702 p a g e s a v e c f i g u r e s d a n s le t e x t e .
1 6 fr.
M a l a d i e s c u t a n é e s , par G . T H I B I E R G B , médecin de l'hôpital de la Pitié, —
M a l a d i e s v é n é r i e n n e s , par G . T U I B I E R G E . — M a l a d i e s d u s a n g , par
A . G I L B E R T , professeur a g r é g é , médecin des hôpitaux de Paris. — I n t o x i c a t i o n s ,
par A . K I C H A R D I È R E , médecin des hôpitaux de Paria.
TOME
IV
Pour paraître
en
octobre
1 v o l . g r a n d i n - 8 ° a v e c figures d a n s l e t e x t e .
M a l a d i e s d e l a b o u c h e e t d u p h a r y n x , par A . R U A U L T . — M a l a d i e s
d e L ' e s t o m a c , par A . M A T H I E U , médecin de l'hôpital Andral. — M a l a d i e s d u
p a n c r é a s , par A . M A T H I E U . — M a l a d i e s d e l ' i n t e s t i n , par C O U R T O I S - S U F F I T ,
médecin des hôpitaux. — M a l a d i e s d u p é r i t o i n e , par G o u n T o f s - S u w i T i
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
Traité des
Maladies de l'Enfance
PUBLIÉ SOUS LA DIRECTION t>E MM.
J. G R A N C H E R
Professeur à la Faculté de médecin© de Paris,
Membre de l'Académie de médecine, médecin de l'hôpital des Enfants-Malades.
J. C O M B Y
A.-B. MARFAN
Médecin
.
Agrégé,
de l'hôpital des Enfants-Malades.
Médecin des hôpitaux.
S vol.
grand
in-&"
avec
figures
dans
le texte.
. _ 90
fr.
DIVISIONS DE L'OUVRAGE
TOME I. — 1
vol. in-S" de XYI-81G pages avec fig. dans le texte.
1 8 fr.
Physiologie et hygiène de l'enfance. — Considérations thérapeutiques
s u r l e s m a l a d i e s d e l ' e n f a n c e . -— M a l a d i e s i n f e c t i e u s e s .
TOME II. — 1 vol. in-8" de 818 pages avec fig. dans le texte.
1 8 fr.
Maladies g é n é r a l e s de l a n u t r i t i o n . — Maladies d u t u b e digestif.
TOME III. — 1 vol. de 9 5 0 pages avec figures dans le texte.
20 f r .
A b d o m e n et annexes. — Appareil circulatoire. — Nez, l a r y n x e t
annexes.
TOME IV. — 1 vol. de 880 pages avec figures dans le texte.
1 8 fr.
Maladies des bronches, du p o u m o n , des plèvres, du m é d i a s t i n . — Maladies d u s y s t è m e n e r v e u x .
TOME V. — 1 vol. de 890 pages avec figures dans le texte.
1 8 fr.
O r g a n e s d e s s e n s . — M a l a d i e s d e l a p e a u . — M a l a d i e s d u f œ t u s et d u
nouveau-né. — Maladies chirurgicales des os, articulations, etc.
Table alphabétique
des matières
des 5
volumes.
CHAQUE VOLUME
EST VENDU
SÉPARÉMENT
Traité de Thérapeutique chirurgicale
PAR
Emile FORGUE
Pau} RECLUS
Professeur do clinique- chirurgicale
à la Faculté de médecine de Montpellier,
Membre correspondant
de la Société de Chirurgie,
Chirurgien on chef de l'hôpital St-Eloi,
Médecin-major hors cadre.
Professeur agrégé
à la Faculté do médecino do^Paris,
Chirurgien do l'hôpital Laënnec,
Secrétaire général
de la Société do Chirurgie,
Membre do l'Académie de médecine.
DEUXIÈME ÉDITION ENTIÈREMENT REFONDUE
AVEC
2 volumes
grand
472
FIGURES
DANS
ï n - 8 ° de 2116 pages
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
LE
TEXTE
3 4 fr.
VIENT
Traité
de
DE
PARAITRE
é l é m e n t a i r e
Clinique
T h é r a p e u t i q u e
R
Par le D GASTON L Y O N
Ancien ch^Tde clinique médicale à la Faculté de médecine de Paris
_i
TROISIÈME ÉDITION REVUE ET AUGMENTÉE
1 volume
grand
in-8°
de v m - 1 3 3 2 pages.
Relié peau.
2 0 fr.
Nous voyons avec plaisir le public médical confirmer tout le bien que noua
avons dit de cet ouvrage dès ses premières éditions. II arrive aujourd'hui à sa
troisième édition, et il comporte des améliorations et dos additions telles qu'un
nouveau succès lui est assuré.
M. G. Lyon a revu son livre avec la même conscience qu'il mit à l'élaborer.
C'ost toujours la même préoccupation d'éLre clair, précis et utile et d'appuyer
les procédés thérapeutiques sur un exposé pathogénique et clinique de l'affection
à laquelle ils s'adressent, et d'indiquer avoc exactitude comment il faut s'y
prendre pour que l'action médicale ait son efficacité maxima. Les livres ainsi
conçus sont rares. EmpIo3'oz tel médicament, dit le Traité de pathologie et même
de thérapeutique. Gomment? Sous quelle -forme? A quelle dose? Combien de
temps? 11 n'en parle souvent pas. La clinique thérapeutique de G. Lyon comble
cette lacune. Les faits y sont exposés avec simplicité, toujours sous le couvert
d'une autorité incontestable Bref, cette édition est 1B perfectionnement de ses
devancières.
.(Archives
générales
de, médecine,
juin 1899.)
LES
MÉDICAMENTS
CHIMIQUES
Par LÉON P R U N I E R
Pharmacien en chef des Hôpitaux do-Paris,
Professeur de pharmacie, chimique à l'Ecole de Pharmacie,
Membre de l'Académie de Médecine,
2 volumes grand in-8° avec figures dans le texte . . . .
On vrend
séparément
TOME 1. C o m p o s é s m i n é r a u x .
le t e x t e
3 0 fr.
:
1 v o l . g r a n d in-8° a v e c \'èl
i . . . . . . . . . .
TOME II. C o m p o s é s o r g a n i q u e s . 1 v o l . g r a n d i n - 8 ° a v e c 41
le t e x t e .
figures
.
dans
1 S fr.
figures d a n s
- 1 5 fr.
Cet ouvrage n'est point un traité do chimie, pas plus qu'un traité de pharmacologie, et moins encore un formulaire ou un manuel. C'est jin résumé technique
et professionnel, dans lequel médecins, pharmaciens ou étudiants trouveront,
rassemblés et coordonnés, les documents, dispersés un peu partout, qui peuvent
intéresser l'étude chimique des médicaments. M. Prunier a groupé les nombreux
médicaments chimiquement définis en consacrant à chacun d'eux une monographie plus ou moins condensée, mais, avant tout, rédigée au point de vue professionnel. C'est un ouvrage appelé â rendre de grands services; c'est le- premier
qui ait été conçu dans cet esprit pratique et M. Prunier était tout désigné pour le
réaliser avec cotte unité de vues et avec sa valeur technologique. Il est enrichi do
^ombreuses gravures et l'impression en a été particulièrement soignée.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
:
Traité d'Anatomie Humaine
PUBLIE
P .
SOUS
LA
DIRECTION
P O I R I E R
A .
PROFESSEUR AGRÉGÉ
À LA F A C U L T É D E M É D E C I N E D E P A R I S
CHIRURGION DES H Ô P I T A U X .
C
DE
H
A
R
P
Y
PROFESSEUR
D'ANATOMIE
LA P A < - . M T É D E
MÉDECINE
DE TOULOUSO.
AVEC LA COLI.ABOHATIOH DE
L.
B . C U N É O . — P . FRÉDET. — P . J A C Q U E S . — Th. J O N N E S C O .
MANOUVRIER. —
A. NICOLAS. —
A . P R E N A N T . — H . RIETFEL.
CH. S I M O N . — A . SOULIÉ.
5
Chaque
VOLUMES
volume
est illustré
plusieurs
couleurs
GRAND
M - 8 ° .
de nombreuses
figures,
la plupart
tirées
d après
les dessins
originaux
de
MM,
Ed.
CIIÏER
ET A .
ÉTAT DE LA PUBLICATION AU I
T O M E
en
LEIIBA. '
e r
AOUT 1899
P R E M I E R
(Volume
complet.)
J E r n b r y o l o g i e ; O s t e o l o g i e ; A r t h r o l o g i s . Deuxième
édition.
Un volume
g r a n d i n - 8 ° a v e c 8 0 7 figures e u u o i r e t e n c o u l e u r s . . . . .
20 fr.
T O M E
1
2
3
e r
e
e
D E U X I È M E
F a s c i c u l e : M y o l o g i e . U n v o l u m e g r a n d i n - 8 ° a v e c 31'2 figures. 1 2 fr.
F a s c i c u l e : A n g e l o l o g i e ^ { d e u r et Artères).
Un-volume grand
i n - 8 » a v e c 1 4 5 ligures e n noir et e n c o u l e u r s . . . . . . . .
8 fr.
F a s c i c u l e : A n g e l o l o g i e [Capillaires,
Veines).
Un yolume grand
i n - 8 ° avec 15.figures en noir et e n couleurs . . . . . . . . . .
6fr.
T O M E
T R O I S I È M E
(Volume
complet.)
i<" F a s c i c u l e : S y s t è m e n e r v e u x (Méninges,
Moelle,
Encéphale).
1 V O L . g r a n d i n 8 ° A V E C 2 0 1 figures E N n o i r e t E N c o u l e u r s . . 1 0 f r .
2 F a s c i c u l e : S y s t è m e n e r v e u x (Encéphale).
U n YOI. g r a n d i n - 8 °
a v e c 2 0 6 figures e n n o i r e t e n c o u l e u r s
. . 1 2 fr.
3° F a s c i c u l e : S y s t è m e n e r v e u x ( t e s Nerfs.
Nerfs
crâniens.
Nerfs
rachidiens).
1 v o l . g r a n d i n - 8 ° a v e c 2 0 A figures e n n o i r e
ET
en
COULEURS
12
T O M E
1
2
e r
e
Fascicule : T u b e digestif. Un v o l u m e
1 5 8 figures e n N O I R E T e n c o u l e u r s
F a s c i c u l e : A p p a r e i l r e s p i r a t o i r e ; Larynx,
plèvres,
thyroïde,
thymus.
Un v o l u m e
1 2 1 figures e n n o i r E T e n c o u l e u r s
I U
R
E
S
T
fr.
Q U A T R I È M E
E
A
grand
in-8°,
avec
IN-8°,
poumons,
avec
1 2 fr.
trachée,
grand
P U B L I E R
6 fr.
:
L E S L Y M P H A T I Q U E S * Q U I - T E R M I N E R O N T LE T O M E II.
L E S A N N E X E - s D,U T U B E D I G E S T I F E T LE P É R I T O I N E Q U I T E R M I N E R O N T LE T O M E I V . L E A O R G A N E S G É N I T O - U R I N A I R E S E T L E S O R G A N E S D E S S E N S T E R O N T , AFIN D ' É V I T E R D E S V O L U M E S D ' U N M A N I E M E N T D I M O I L O , L ' O B J E T D ' U N T O M E V Q U I C O N T I E N D R A , E N O U T R E , U N C H A P I T R E D'Indica.-
tionx aiitliropumótrigiies
E L L A Talih: alphabétique
dr.x matières
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
DE L'OUVRAGE.
L ' ΠU V R E
D"
M É D I C O - C H I R U R G I C A L
CHITZMAN,
directeur
Suite de Monographies cliniques
S U R
L E S Q U E S T I O N S
en Médecine,
N O U V E L L E S
en Chirurgie
et en
Biologie
La science médicale réalise journellement des progrès incessants; les question»
et dé couvert as vieillissent pour ainsi dire an moment mémo de leur éciosion. Les.
traités de médecine et de chirurgie, quoique rapides que soient leurs différentes
éditions, auront toujours grand'peine à se tenir M U courant.
G'est pour obvier à ce grave inconvénient, auquel les journaux, malgré la diversité do leurs matières, ne sauraient remédier, que nous avons iondé, avec Je concours
des savants les plus autorisés, un recueil de Monographies dont Le titre, l'Œuvre
mêdieo-chirurgical,
nous paraît bien indiquer le but et La portée.
Nous publions, aussi souvent qu'il est nécessaire] des iaseic.ules de M à
40 pages dont chacun résume et met au point une question médicale à l'ordredu jour, et cela do telle sorte qu'aucune ne puisse être omise au moment opportun
C
Ckaqiie
O
N
D
I
T
I
O
N
monographie
S
D
E
L
est vendue
A
P
U
B
L
I
C
A
T
I
O
séparément
N
1 fr. 2 5
Tl est accepté des abonnements pour une série da 1 0 Monographies au prix àforfait et payable d'avance de 10 francs pour la ï'ranee ot 12 francs pourl'étranger (port compris).
M
O
N
O
G
R
A
P
H
I
E
S
P U B L I É E S
N" 1 . L ' A p p e n d i c i t e , par le D F É L i x L E G U K U , chirurgien des hôpitaux (épuisé)..
N° 2. L e T r a i t e m e n t d u n i a i d e P o t . t , par le D A. G H T H A U I . I V d o Paris.
N° 3. L e L a v a g e d u S a n g , par lo D L E J A H S , professeur agrégé, chirur
gien des hôpitaux! membre de la Société de chirurgie.
r
r
r
N°
4.
L ' H é r é d i t é
n o r m a l e
p a t h o l o g i q u e ,
par
r
L ' A l c o o l i s m e ,
N°
P h y s i o l o g i e
6.
e t
professeur d'anatomie à l'Université de Lille.
par le D . T A Q U E T , privat-docent
N° 5.
par lo
t-t
p a t h o l o g i e
d e s
le
LV
CH.
DKBIBRRE,.
l'Université de Bâle.
{ s é c r é t i o n s
g a s t r i q u e s ,
assistant à la Clinique médicale de l.uuvain.
K°
7, L ' E c z é m a , par le D L Ë H K D D J S , chef de laboratoire, assistant de consultation à l'hôpital Saint-Louis.
K° 8. L a F i è v r e j a u n e , par le LV S A N A R E I L I , directeur de l'Institut d'hygiène expérimentale de Montevideo.
N° 9. L a T u b e r c u l o s e d u r e i n , par le D T E J F F L E R , professeur agrégé,
chirurgien de l'hôpital de la Pitié.
D
r
A.
k
VEBHAEC.'K'V,
r
r
N°
1 0 . L ' O p o t h é r a p i e .
T r a i t e m e n t ,
N°
11.
g é n é r a l e s
t l e
c e r t a i n e s
m a l a d i e s
p a r
d e s
e x t r a i t s
d ' o r g a n e s
a n i m a u x ,
par A . G I L B E R T , professeur
agrégé, chef du laboratoire do thérapeutique à la Faculté de médecine
de Paris, et P. C A R N O T , docteur ès sciences, ancien interne des hôpitaux de Paris,
N° 12.
N« 13.
L e s
L
L
P a r a l y s i e s
1A.
N°
15.
No
ig,
le
D
r
KT.IPVEL,
r
L
L e
P r o n o s t i c
g l y c o g è n e ,
N '17.
d e s
par le
j „ a K i n é s i t h é r a p i e
femmes
N°
par
r
r
N°
Q
p r o g r e s s i v e s ,
médecin des hôpitaux de Paris.
e M y x œ d è m c ,
par le D T H I B I E R G E , médecin de l'hôpital de la Pitié.
a N é p h r i t e
d o s S a t u r n i n s ,
par le D H- L À V B A N » , professeur à
la Faculté catholique de Lille.
e T r a i t e m e n t
« l e l a S y p h i l i s , par le D B. GAUCHE H, professeur
agrégé, médecin de l'hôpital Saint-Antoine.
par
le massape
t u m e u r s
D '
A.
b a s é
B R A U L T ,
et'la
gymnastique),
chof de clinique de la Faculté de Paris.
D e l a g a s t r o
e n t é r i t e
a i g u ë
l a
{Traitement
r e c h e r c h e
pur le
D'
H.
des
maladies
d u
STAPFER,
d e s n o u r r i s s o n s
(Pat
des
ancien
ha génie
et
médecin des hôpitaux de Paris.
par F É L I X L K G U K U , professeur
agrégé, chirurgien des hôpitaux.
ëtialngipy,
pai* A.
s u r
médecin de l'hôpital Tenon.
g y n é c o l o g i q u e
18. T r a i t e m e n t
d e -
LKSAGË,
l ' A p p e n d i c i t e ,
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
L e ç o n s
s u r ' l e s
Hôpital
Faculté d e
recueillies
a v e c 165
M a l a d i e s
n e r v e u s e s .
Deuxième
série
:
S a i n t - A n t o i n e , p a r E. BRISSADD, p r o f e s s e u r à l a
m é d e c i n e de Paris, m é d e c i n de l'hôpital Saint-Antoine,
e t p u b l i é e s p a r H e n r y MEIGE. 1 v o l u m e g r a n d i n - 8 °
figures d a n s l e t e x t e
1 5 fr.
P r é c i s d ' a n a t o m i e
p a t h o l o g i q u e , p a r L . BARD, p r o f e s s e u r à l a F a c u l t é d e m é d e c i n e d e l ' U n i v e r s i t é d e L y o n , m é d e c i n , d e **
l ' H ô t e l - D i e u . Deuxième
édition,
revue et augmentée,
a v e c 425 figures
d a n s le texte. 1 v o l u m e in-16 d i a m a n t , d e XlI-804 pages, cartonné
toile, t r a n c h e s rouges
7 fr. 5 0
T r a i t é
d ' O p h t a l m O S C O p i e ,
par Etienne
ROLLET, p r o f e s seur agrégé à la Faculté de m é d e c i n e , chirurgien des hôpitaux de
L y o n . 1 v o l u m e i n - 8 ° a v e c 50 p h o t o g r a p h i e s e n c o u l e u r s e t 7 5 figures d a n s le texte, cartonné toile, t r a n c h e s r o u g e s
9 fr.
T r a i t é
p r a t i q u e
d e
l a
T u b e r c u l o s e
p u l m o n a i r e ,
r
p a r l e D P. BOUILLET, m e m b r e d e l a l i g u e c o n t r e l a t u b e r c u l o s e .
1 v o l u m e in-12
4 fr.
E m p l o i s
t h é r a p e u t i q u e s
d e
l ' A c i d e
c a c o d y l i q u e
et
d e s e s d é r i v é s , p a r A r m a n d GAUTIER, de l'Institut,
m e m b r e de l ' A c a d é m i e d e m é d e c i n e , p r o f e s s e u r à l a F a c u l t é d e
médecine de Paris. 1 brochure in-8° . . . . . . . . . .
1 fr. 5 0
H y g i è n e
d e l ' A l l a i t e m e n t
: A l l a i t e m e n t a u sfcin; allaitem e n t a r t i f i c i e l ; a l l a i t e m e n t m i x t e ; s e v r a g e , p a r le L> H e n r i d e
ROTHSCHILD, a n c i e n e x t e r n e d e s h ô p i t a u x de P a r i s , l a u r é a t e
la F a c u l t é d e m é d e c i n e . 1 v o l u m e i u - 8 ° . a v e c figures d a n s le
texle
:
1 fr. 5 0
r
L e s E n f a n t s a s s i s t é s d e F r a n c e , p a r H e n r i MONOD, c o n seiller d'État, directeur d e l'Assistance et de l'Hygiène -publiques,
m e m b r e d e l ' A c a d é m i e d e m é d e c i n e . 1 v o l u m e iu-8° . . . .
3 fr.
C o n s u l t a t i o n s
m é d i c a l e s
s u r
q u e l q u e s
m a l a d i e s
f r é q u e n t e s .
Quatrième
édition,
revue
et
considérablement
augmentée,
s u i v i e d& q u e l q u e s p r i n c i p e s d e D é o n t o l o g i e m é d i cale et précédée de quelques règles pour l'examen d e s malades,
p a r le D J . GRASSET, p r o f e s s e u r d e c l i n i q u e m é d i c a l e à l'Université de Montpellier, c o r r e s p o n d a n t de l'Académie de médecine.
1 v o l u m e iu-16, reliure souple, p e a u pleine
4 fr. 5 0
r
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
T r a i t é
d e
l a
C y s t o s t o m i e
s u s - p u b i e n n e
c h e z
l e s
prostatiques. Création d'un urèthre hypo gastrique :
application de cette méthode a u x diverses
affections
d e s v o i e s u r i n a i r e s , p a r A n t o n i n PONCET", p r o f e s s e u r d e c l i n i q u e c h i r u r g i c a l e à l'Université d e L y o n , ex-chirurgien en chef d e
l'Hôtel-Dieu, m e m b r o c o r r e s p o n d a n t de l ' A c a d é m i e d e m é d e c i n e , et
Xavier DELQRE, chef d e clinique chirurgicale à l'Université d e
L y o n . 1 v o l u m e i n - 8 ° , a v e c 42 f i g u r e s d a n s l e t e x t e
8 fr.
T r a i t é
c l i n i q u e
d e
l ' A c t i n o m y c o s e
p s e u d o - A c t i n o m y c o s e s
p a r l e p r o f e s s e u r A. P O N C E T
Faculté de médecine de Lyon,
i n - 8 ° , a v e c 4S f i g u r e s d a n s
couleurs
T r a i t é
d e s
e t
d e
l a
h u m a i n e ,
d e s
B o t r y o m y c o s e ,
e t L. B Ë R A R D , c h e f d e c l i n i q u e à l a
ancien interne des hôpitaux. 1 volume
le t e x t e e t 4 p l a n c h e s h o r s t e x t e e n
, *
1 2 fr.
m a l a d i e s
chirurgicales
d ' o r i g i n e
C o n g é n i t a l e , p a r le Dr E. KIRMISSON, professeur agrégé à
la F a c u l t é d e m é d e c i n e , c h i r u r g i e n d e l'hôpital T r o u s s e a u , m e m b r e
d e l à S o c i é t é d e C h i r u r g i e , i v o l u m e g r a n d i n - 8 ° a v e c 311 f i g u r e s
dans le texte e t 2 p l a n c h e s e n couleurs
1 5 fr.
C h i r u r g i e
o p é r a t o i r e
d e
l ' O r e i l l e
m o y e n n e ,
par
A. BROCA, c h i r u r g i e n d e l ' h o p i l a l T r o u s s e a u , p r o f e s s e u r a g r é g é à
la F a c u l t é d e m é d e c i n e d e P a r i s . 1 v o l u m e i n - 8 " a v e c 98 f i g u r e s
d a n s le texte
3 fr. 5 0
M a n u e l
d e
P a t h o l o g i e
e x t e r n e .
Tome
n i .
Maladies
d e s r é g i o n s : Cou, Poitrine, A b d o m e n , p a r J . - J . PEYROT, p r o fesseur agrégé à la Faculté de m é d e c i n e d e Paris, m é d e c i n d e s
h ô p i t a u x , m e m b r e d e l a S o c i é t é d e c h i r u r g i e . Sixième
édition,
e n t i è r e m e n t r e f o n d u e , avec figures d a n s le t e x t e . 1 v o l u m e
in-8°
1 0 fr.
C l i n i q u e s
c h i r u r g i c a l e s
d e
l ' H ô t e l - D i e u ,
par
S i m o n D U P L A T , p r o f e s s e u r de clinique, chirurgicale a l a F a c u l t é
d e m é d e c i n e d e P a r i s , m e m b r e d e l ' A c a d é m i e rie m é d e c i n e , ' c h i r u r gien d e l'Hôtel-Dieu, recueillies et publiées p a r les D " M a u r i c e
C A Z I N , c h e f d e c l i n i q u e c h i r u r g i c a l e à l ' H ô t e l - D i e u , e t S . CLADO,
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série.
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Bibliothèque
d'Hygiène thérapeutique
DIRIGÉE
PAR
Le Professeur
PROUST
Membre de l'Académie de médecine, Môdacin de l'Hôtel-Dieu^
Inspecteur général dos Services sanitaires.
Chaque
ouvrage
forme
un volicme
ih-16,
cartonné
et est vendu
séparément
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rouges
Chacun des volumes de nette collection n'est consacré qu'à une seul© maladie
ou Sun seul groupe do maladies. Grâce à leur format, ils sont duo maniement
commode. D'un autre côté, en accordant un volume spécial à chacun des grands
sujets d'hygiène thérapeutique, i) a été iaeile de donner à leur développement
toute l'étendue nécessaire.
L'hygiène thérapeutique s'appuie directement sur la pathogénie ; elle doit en
être la conclusion logique et naturelle. La genèse des maladies sera donc étudiée
tout d'abord. On so préoccupora moins d'être absolument complet que d'être
clair. On no cherchera pas à tracer un historique savant, a tairo preuvo de
brillante érudition, à encombrer le textt; do citations bibliographiques. On s'efforcera de n'exposer que les données importantes de pathogénie et d'hygiène
thérapeutique et à les mettre en lumière.
V O L U M E S
L'HYGIÈNE DU
GOUTTEUX,
de l'hôpital Andrai.
L'HYGIÈNE
DE
L'OBÈSE,
l'hôpital Andrai.
L ' H Y G I È N E DES
P A R U S
par 1© professeur
par le professeur
ASTHMATIQUES,
cin de l'hôpital Saint Antoine.
par
E.
DU
S Y P H I L I T I Q U E , par I I .
d'hygiène de la Faculté de médecins.
L'HYGIÈNE
HYGIÈNE
P R O U S T
BRISSAUD,
BOURGES,
ET T H É R A P E U T I Q U E T H E R M A L E S ,
hôpitaux do Paris.
P R O U S T
par
G.
et A,
et A.
MATHIEU,
médecin
médecin de
MATHIEU,
professeur agrégé, médepréparateur au laboratoire
DKLFAU,
ancien interne des
par
ancien interne des Hôpitaux de Paris.
par le professeur P R O U s i ' et G. B A X X F . T ,
professeur agrégé, médecin des hôpitaux de Paris.
L ' H Y G I È N E D E S A L B U M I N U R I Q U E S , par le DF S P H I N G E R , ancien intorni des
hôpitaux de Paris, chef de laboratoire do la Faculté de médecine a. la Clinique
médicale de l'hôpital de la Charité,
L ' H Y G I È N E D U T U B E R C U L E U X , par le D C H U Q U E T , ancien interne des hôpitaux
de Paris, avec uno introduction du D D A R E M B E R O , momhre correspondant do
l'Académie do médecine.
L E S CURES THERMALES,
G. D E L F A U ,
L'HYGIÈNE DU NEURASTHÉNIQUE,
T
R
HYGIÈNE
ET T H É R A P E U T I Q U E D E S M A L A D I E S D E LA B O U C H E , par
le
Dr
CRUE T.
dentiste des hôpitaux de Paris, avec une préface de M. le professeur L À N N K membre de l'Institut.
HYGIÈNE
DES MALADIES D U
C Œ U R , par 1« D ' V A Q U E Z , professeur agrégé
À la Faculté de miidocin© do Paris, médecin des hôpitaux, avec une préface du
professeur P O T A I N .
-
LON&UE,
HYGIÈNE
DU
D I A B É T I Q U E , par
A.
V O L U M E S
E N
L'HYGIÈNE DES
PROUST
D Y S P E P T I Q U E S , par
H Y G I È N E THÉRAPEUTIQUE DES
et
A.
MATHIEU.
P R É P A R A T I O N
le
D
R
LINOBSIKK.
M A L A D I E S D E LA P E A U , par
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Recettes et P r o c é d é s utiles. Deuxième
pratique, p a r G a s t o n T I S S A N D I E R . Cinquième
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Ce dictionnaire usuel s'adresse á la fois aux médecins et aux gens du monde.
Les premiers y trouveront aisémont, à propos de chaque maladie, l'cKposé de
tout ce qu'il est essentiel de -connaître pour assurer, dans les cas difficiles, un
diagnostic précis. Les ^rens du monde se familiariseront avec les noms souvont
barbares que Toa donne aux symptômes morbides et aux remèdes employés pour
les combattre. En attendant le médecin, ils pourront parer aux premiers accidents,
ofc, en cas d'urgence, assurer les premiers secours.
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X f S l i t é
DE
PARAITRE
d'Analyse ehimiqae
QUANTITATIVE
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ELECTROLYSE
Par J . R I B A N
Professeur chargé du cours d'analyse chimique
et maître de conférences à la Faculté des sciencos de l'Université de Parts.
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LE TEXTE.
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L'analyse quantitative par électrolyse acquiert chaque jour une plus
g r a n d e i m p o r t a n c e d a n s les l a b o r a t o i r e s c o n s a c r é s à la s c i e n c e o u a u x
essais industriels. Ses m é t h o d e s ont très h e u r e u s e m e n t simplifié bien
des p r o b l è m e s délicats et introduit dans les dosages ordinaires, tout
en conservant l'exactitude indispensable, une grande rapidité d'exécution.
L e l i v r e q u e l ' a u t e u r p r é s e n t e a u j o u r d ' h u i s u r c e s u j e t n ' e s t q u e le
développement
d u n e portion du cours d'analyse quantitative
qu'il
p r o f e s s e d e p u i s b i e n des a n n é e s à la F a c u l t é d e s s c i e n c e s tie l'Univers i t é d e P a n s . Il a p o u r b u t , n o n s e u l e m e n t d ' i n i t i e r l e l e c t e u r à l ' a n a lyse c h i m i q u e p a r électrolyse, m a i s e n c o r e de lui servir d e g u i d e dans
ses applicalions journalières.
T e n u a u c o u r a n t d e s d e r n i e r s p r o g r è s a c c o m p l i s , il r é s u m e l ' é t a t
a c t u e l d e la s c i e n c e s u r la q u e s t i o n q u i e n fait l ' o b j e t .
Manuel
d e
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Charles
VIENT
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Directeur du Laboratoire municipal
de la -Ville de Paris.
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Chimiste-expert
de la Ville de Paris.
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Ce nouveau manuel pratique de l'analyse des alcools ot des spiritueux forme
un recueil dans lequel les nombreux procédés analytiques qui intéressent les
produits alcooliques se trouvent condensés sous une forme brève et exacte, dans
le but d'éviter les- recherches au chimiste praticïon.
Au début du livre, lea auteurs divulguent les secrets de la dégustation ; ils
p a s s R i i t ensuite en revue I I Ï S différentes méthodes ot les appareils proposés pour
le do sacre direct de l'alcool. La méthode do distillation est décrite-avec soins, en
indiquant les précautions à prendre afin d'éviter les causes d'erreurs et d'unifier
les résultats obtenus. De nombreuses tables très complètes accompagnent les différents chapitres. Les métbodos d'analyse des spiritueux sont exposées de façon
à pouvoir être mises en œuvre pratiquement., et presque sans raisonnement ; ces
méthodes sont données avec les dernières modifications qui ont pu leur être
apportées. Des tables et des courbes médites, rigoureusement exactes, accompagnent les méthodes. Enfin des tableaux représentant les résultats de l'analyse
d'un grand nombre d'échantillons en spiritueux terminent l'ouvrage.
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
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Professeur au Collège de France.
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Cet ouvrage renferme l'ensemble des recherches poursuivies depuis seize ans!
dans le laboratoire de chimie végétale de Moudon, en vue de poursuivre les problèmes relatifs à la chimie biologique, étroitement liée avoc la synthèse chimique
d'une part, et avec la chimie agricole d'autre part. C'est une œuvre personnelle
et originale.
Le tome I« traite de la fixation de l'azote libre sur la terre et sûr les végétaux,
question controversée depuis un siècle, et à laquelle l'auteur a apporté des solutions et une doctrine définitive. Les expériences exposées dans ce volume démontrent, eu effet, c*ette fixation par deux voies différentes ; fixation électrique
opérée sous l'influence de l'électricité atmosphérique silencieuse, et fixation
microbienne opérée sous l'influence des microorganismes contenus dans le sol.
Sous cette doublo influence, l'azote devient actif et entre dans la constitution
des plantes et des animaux.
Le tome II Bst consacré à. l'étude de la marche général de la végétation, et à la
détermination de l'équation chimique pondérale d'une plante annuelle, depuis son
ensemencement jusqu'à sa mort. Il se termine par l'examen des relations entre
les énergies chimiques et les énergies lumineuses.
Dans le tome III sont exposées les recherches spéciales, sur la végétation : présence et distribution du soufre, du phosphore, de la silice; -existence et formation
dos azotates, recherches sur les acides oxaliquo et carbonique, sur les transformations chimiques des sucres, enfin étude sur los principes oxydables doués de
propriétés oxydantes, principes qui jouent un rôle essentiel on chimie physiologique.
Le tome IV comprend deux parties distinctes : une générale relative à la terre
végétale, à l'analyse et au dosage de ses divers éléments, à l'examen des principes organiques qui la constituent et do lours relations avec l'ammoniaque
atmosphérique ; l'autre spéciale, concernant la formation dos éthers et du bouquet
dos vins, leur oxydation, leurs changements lents, le dosage de l'acide tartriquo, etc.
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à l'art et à l'industrie; des r e l a t i o n s d e v o y a g e , des n o u v e l l e s e t
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l e s Ex/iosilioris,
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Congrès
e t Conférences
p h o t o g r a p h i q u e s ainsi que les travaux d e s
Sociétés françaises et étrangères, sans préjudice d e s articles qu'elle
-consacre à la vulgarisation des innombrables applications de la p h o tographie p a r de véritables traités pratiques s u r tous les travaux
spéciaux de cet art.
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les lecteurs les plus étrangers a u x choses p h o t o g r a p h i q u e s et dont la
lecture est très attrayante parce q u e chaque numéro contient u n e
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Professeur a u M u s ô u m d'Histoire Naturello.
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dans le t e x t e
12
FASCICULE I I : P r o t o z o a i r e s e t P h y t o z o a i r e s . 1 v o l . g r . m - 8 ° d e
•452 p . , a v e c 2 4 3 f i g u r e s
1 0
FAHCICUI.K I I I : A R T H R O P O D E S . 1 v o l . g r . i n - 8 ° d e 4 8 0 p a g e s , a v e c
278
figure"
'.
8
C e s t r o i s f a s c i c u l e s r é u n i s f o r m e n t l a p r e m i è r e p a r t i e . 1 v o l . in-8°
-de 1 3 4 4 p a g e s , a v e c 9 8 0
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3 0
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• a v e c 566 f i g u r e s dans lo t e x t e
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dos lois do l'évolution d e s ê t r e s v i v a n t s . A n o t r e é p o q u e l e s n a t u r a l i s t e s n e s e
c o n t e n t e n t p i n s d e m o i s s o n n e r d e s f a i t s ; i l s c h e r c h e n t à c o o r d o n n e r c e s f a i t s , a.
c o n n a î t r e l e u r r a i s o n d ' ê t r e , à l e s e x p l i q u e r : l ' h i s t o i r e n a t u r e l l e , a, d o n o s j o u r s ,
fait p l a c e a u x s c i e n c e s n a t u r e l l e s . Il i m p o r t o à t o u s , a u x f u t u r s m é d e c i n s , a u x
philosophes, de connaître, dans leurs grandes lignes, ces théories explicatives,
c e s l o i s g é n é r a l e s d e la B i o l o g i e . C ' e s t p o u r q u o i M . R é m y P e r r i e r l e u r a f a i t
une large place ; sans négliger les descriptions des divers t y p e s
d'animaux,
l ' a u t e u r i n s ' s t o p a r t i en ' i è r e r n e n t s u r l e s f a i t s q u i p e u v e n t m e t t r e e n l u m i è r e
l e u r s rapports réoiprc q u e s , l e u r p a r e n t é m u t u e l l e , q u i p e r m e t t e n t d e d r e s s e r
leur arbre g é n é a l o g i q u e . Il t â c h e d e faire surtout ressortir l e s lois g é n é r a l e s de
la Z o o l o g i e , d o n t l ' e x p o s a e s t tait d a n s l e s p r e m i è r e s p a ^ e s d u l i v r e , e t dont l e s
a p p l i c a t i o n s s o n t i n d i q u é e s d a n s lo c o r p s d e l'ouvrage.
I.,'ouvrage e s t richeirient illustré : il n e c o m p o r t e p a s m o i n s d e
c o m p r e n a n t e n s e m b l e p l u s d o 1100 d e s s i n s , K n s o m m e , c e h v r o
lacune importante. Il lionne u n r é s u m é précis d e 1état actuel d e
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traités de Zoologie.
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la Zoologie
des grands
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Ancien Conseiller municipal de Paris
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d'énergie é l e c t r i q u e à l'Hôtel do Ville,
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électrique existantes,
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distributions
lampes à
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trique. L e s a u t e u r s relatent tout ce qu'ils o n t
pu
observer
d'intéres-
s a n t d a n s l e u r v o y a g e à t r a v e r s les g r a n d e s villes d ' A l l e m a g n e : F r a n c fort, Dùsseldorf, H a m b o u r g , Cologne, Berlin, Leipzig, M u n i c h , etc., etc.
Ils d o n n e n t la d e s c r i p t i o n d e s
tats
d'exploitation obtenus
spéciaux sont
consacrés
stations
depuis
aux
centrales, ainsi que
plusieurs
années.
Des
les résulchapitres
i n s t a l l a t i o n s de t r a c t i o n électrique,
r e n s e i g n e m e n t s sur les canalisations, a u x
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appareils d'utilisation,
aux
r è g l e m e n t s c o n c e r n a n t les installations,
etc., etc. C'est e n r é s u m é
o u v r a g e complet sur la
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m a g n e ; m u n i d'une élégante reliure, b r i l l a m m e n t illustré de p l a n c h e s
en phototypie, et
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a l b u m , il a sa p l a c e m a r q u é e
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DB
VOLUMES
AIDE-MÉMOIRE
L'INSTITUT
publiai
PAR A N )
S B T E N D S É P A R É M E N T : B R O C IL É , 2 F R . 5C ; C A E T O N N É , 3 F B . »
Ouvrages
Section de l'Ingénieur
PICOTJ.— D i s t r i b u t i o n d e l ' é l f l c t r i c i t é ,
('2VOL). —Canalisations électriques.
A. G O U I L L T . — A i r c o m p r i m é ou r a r t î h é .
— Géométrie descriptive (3 vol.).
DVELSHAUVEXS-DERY.
Mai-hmo &
v a p e u r . — L Caloriraétrie. — II. D y namique.
A . M A I I A M E T , - * - Tïroïrî e t d i s t r i b u t e u r s
de v a p e u r , — D é t e n t e v a r . a u i e de
la vapeur.
É p u r e s de retrulatinn.
M. u » u
S O U R C E . — Analyse des vins.
À.LKHH.IG. — I T r a v a i l d o s b o i s . — I I .
C o r d e r i e — 111 C n r o - t r u c t i o n e t r é aistam-e des machines à v a p e u r
A I M E W I T Z . — 1. T h e r m o d y n a m i q u e . —
II. L e s m o t e u r s t h e r m i q u e s .
L I N ÛKT. — La b i è r e .
SAUVAÛR.
Moteurs à vapeur.
LE CHITELIKR. — Le g r u o u .
D u D F B o m . — A p p a r e i l s d essai DE» m o teurs à v a l e u r .
C R O K E A C . — 1. C a n o n , t o r p i l l e s ET c u i r & B s e . —· I L C o n s t r u c t i o n d u n a v i r e .
H . G A U T I K R . — E a s a i B c"oi e i d a r p e & t
B R R T I K . — E t a t d e la m a r i n e de g u e r r e .
BKKTHKLOT. — Çaloriinétrip chimique.
D E ViA,BIS. — L'art de chitfrer e t d ô chitTrer lea d é p ê c h e s s e c r e t e s .
O U I L L A U M E . — U n i t é s ei é t a l o n s .
"WIDMANN — P r i n c i p e s d e l a m a c h i n e
a vapeur.
M I N E L . ( F , ). — É l e c t r i c i t é i n d u s t r i e l l e .
(9 vol.). — Électricité appliquée À
la m a r i n a . — R é g u l a r i s a t i o n d e s M O teurs des machiues électriques.
HKBERT. — B o i s s o n s falsifiées.
NÀUIJIN.— Fabrication des r e m i s .
S I N I Q A A U A . — Accident* de c h a u d i è r e s .
V E R M A N D . — M o t e u r s à g a ? ei a p é t r o l e .
B L O C H . — Eau sou? p r a s s t O I L
D B M A E C H K N A . — M a c h i n e s FRIGORIFIques (2 vol.).
PRUD'HOMMB.— Teinture et i m p r e s s i o n .
S O R E L . — I. L a r e c t i f i c a t i o n d e l ' a l c o o l .
— II. La distillation.
DB BILLY. — F a b r i c a t i o n d e l a f o n t e .
HENNKBKRT (C ). — I L a fortification.
— I I . L o s t o r p i l l e s s è c h e a. — I I I .
B o u c h e s À FEU. — I V . A t t a q u e
des
PLACES. — V . T r a v a u x de c a m p a g n e .
— YI. COMM«NICBRTIOM~TNILITAIRE8.
C A B P A B I . — CHRONOMÈTRES D E M A R I N E .
—
1
DES
MHMHRFF
parus
Section du Biologiste
FAISONS. — Maladies d e s o r g a n e s respiratoires.
M * ( > N A > e t S R R T K U X . — T. L a - l é l i r e ^ H R O n i m i e . — IL. L a p a r a l y s i e g é n é r a l e .
Ar/VAKD. — I béiiiOioloyie i / e i . liait.. —
I L M e n s t r u a t i o n ei t e e u n n a u u n . .
G . W E 1 S & . — KIBCTRO-PH V B i O l u g l P ,
DAZY.— M a l a d i e s d e s v u i u s
urmalres.
(2 v o l . ) .
T R O U S S E A U . — H y g i è n e de 1 œ i l .
K K R R . - KPILEPHIB.
LATKRAN.— P a l u d i s m e .
P o u r * et L \ u n .
Aliments suspects,
BKRGONIK. — Pr.ysiuue ûu pnv«IOLOg i s i e et d e l ' é t u d i a n t e n i n é d o c i n e .
M K T I M N . — 1.1-iflE a c ; i i i e n ( i p a r a s i t e s .
I L La faune d e s CADAVRES
PKMELIN.— Anatumie obstétricale
T H . S C H I . Œ S I N O FILS. — C t i i i t n e a g r i c o l e . ,
C U B N U T . — I. L e s M O R O N S do d c f e n s e
dans la série animale.
— IL L'INfluence
d u m i l i e u sur
les a n i m a u x
A. O L I V I E R — L a e c o n c h e m e i i i n n r m a l .
B K R C . É . — O u i n e de l'étudiant a ' h ô p i t a l .
C R A R R I N . — P o i s o n s d e l ' o r g a r n s m e i3 v . )
R.O(*KR. — P h v s i o i o g i e du f o i e .
B R O C O et JACOUKT.
élément a i r e d e d e n n a t o i o g i b (b v o l ).
H A N O Ï . — De l'enrincardito a i ? " S .
D B BRUN.— Maladies des p^ys chauds.
< 2 v o l . ).
BROC*..— Tumeurs blanches des membres chez l'enfant
D e C A Z A L ET C A T R I S . . — M é d e c i n e l é gale militaire.
LAPKRSONMI ( D B ) . — M a l a d i e s
des
paupières.
K ( E H i , K a — A p p l i c a t i o n s rie l s
photoGRAPHIE A U X Sci^DCOA n a t u r e l l e s .
BKAUREGAKD. — Le microscope.
LESAGS. — Le choléra.
LANNKLON»UE.— La tuberculose chirurgicale.
CORNKTTN.— Production du lait.
J . CHATIN — A n a t o m i e c o m p a r é e (4 V . ) .
C A S T E S . — H y g i è n e de la v o i x .
MERKLKN. — Maladies du cœur.
G. R O C H E
- Les grandes pêches m a r i t i m e s m o d e r n e s d e la t r a n c e .
O L I . I K R . — I. R é s e c t i o n s s o u s - p é r i o s - '
tées. — I L Résections des grandes
articulations*
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
— Precis
t M V ï C L C F É D I E
SCIENTIFIQUE
D E S A I D E - M É M
ÎM
Ouvrage^ parus
,
Section du BiolocrisJ
Section de l'Ingénieur
LOCTS JACQUET. — L a f a b r i c a t i o n d e s
eaux- de-vie.
DUDEBOI'T e t " " ^ f e â S R A U
— Appareils
aer-ossoires des chaudières à vapeur.
C. B O ( ; « L E T . B i c y c l e s e t b i c y c l e t t e s ,
i l . LKM I K e t A . HKRAKD. — T r a n s m i s - , .
Sioiis p a rf a b l e s m é t a l l i q u e s .
HATT. — L e s m a r é e s .
H. L A T R K N T . — I. T h é o r i e d e s j e u x d ç
h u s ; > r d - — I I . A s M i r a n e u s >ur l a V i e .
— I I I . Opérations financières.
C VALI.IKK. — H a l i s i n p J A { 2 v o l . ) . —
P r o e c t i l e s . F u s é e » Cuiras&es (2 vol.).
I j K T . ï i n T W K . — L e f o n c t i o n n e m e n t d e s \\
Wach.nes à vapeur.
D A * I E S . — CubaLuro d e s t e r r a s s a s . —
Conduites
ri'eau.
SIUFRSKT. — I . P o l a r i s a t i o n e t s a c c h a r i m é t r i e . — 11. C m i s L a n t H S p h y s i q u e s .
N I K W K N O I OW-KI — A p p n r a t . o n s s c i e n tifiques e t i n d u s t r i e l l e s d e l a p h o t o g r a p h i e {1 v o l . j .
R o c u u K s i X . i. - A l c o o l s e t e a u x - d o - v i e .
MV»K:>SARD. — T o p o g r a p h i e . .
b u u u s A U L T . — G. I c u l e u t e m p s d e p o s e .
fciitiUft.L,A.
— ' L e s i r a ï u w a j s.
L h ï ' i i V u K ( J - ) - — f La s p ' j c t r o s c o p i e .
— 11. L a s p o c t r o m e t r i e . — l l l . E c l a i r a g e é l e c t r i q u e . — I V . E c l a i r a g e aux.
ga,/, a u x l i u i u s , a u x acides g r a s .
BAKM.LO"! ( E . J . — U i a i i L i a L . o n u e a u o i s .
I*jiiiss.A?r e i UCVHAKU — L e n i c k e l .
UKHAIM. — L e s s u c c é d a n é s a u c h i l f o n |
en papeterie.
L o p i ' K — 1. A c c u m u l a t e u r s é l e c t r i q u e s ,
— Il, Transformateurs do tonsion.
AKIES. — I. C h a l e u r e t é n e r g i e . — 1t.
ThermodynamtquH.
FAIÎRY. — P i l e s é l e c t r i q u e s .
H KM k [ S T . — L e s g a z d e l ' a t m o s p h è r e .
LUMONT. — Kiectrcimotours. — Auton n i b ï l e s s u r r a i ta'.
M I N E T (, A . ) . — I. L ' é l e c t r o - m é t a l l u r g î e .
— I I . L e s f o u r s é l e c t r i q u e s . — 1 1 1 . Lél e e t r o - c h n i n e . — I V . 1,, . - l e c t r o l y s e .
D U F O O U . — T r a c é d'un c h e m i n d e f e r .
M I R O N i.K.). — Le.s h u i l e s m i n é r a l e s .
BORNECOCK. — A n f r e m e n t p o r t a t i f .
LAVKRU.NK. — L e s t i - r f u n e s .
PKBISSB. — Autoiiiuiiiies * u r r o u t e s .
LLCCRNUKe^-ii l a n s a û o a a u m o u v o i i i e L t il a n s i i ; s m a c , i i . e s .
L u VERHiarf. — L a f o n d e r i e .
S K Y I U G . — S t a t i q u e gr& p h i q n e ( 2 v o l . ) .
L A U R E N T i l - ) . — D«= o u i a s s e m o D t d e s ,
b o u c h e s à f e u . — Késistaxice*dc& b o u c h e s a i'eu.
JArui:nr. —
houille.
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(
1
L'industrie da goudron de
LrTm.r.K — P u s e t s u p p u r a t i o n
LKUEMAN.— Le cancer.
L a gouïiWi
A h M A . N i f G AU 1 L t R . —* L a c h i n u o d i - 1 « .
cellule vivante.
SÉCHAS. — L e d é l i r a
négations
# 1
&1a.M.SL.AS W h D M K f t i - L e s H i é l Ç O ¡ 1 · ^
LREHANT. — L e s g a z d u ganjï.
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NÛLAKU. — L e s tuuercQlos.eii. ànimawai
c i IJI t u b e r c u l o s e h u m a i n e . J
|
MOUSMOCS- — M a l a d i e s
congénitale»
du c œ u r .
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B h » i H A u i . T . — L e s prairies f ^ ^ o i / ) ^
i H u L t s s A K T - . — P a r a s i t e s d e s Jiaïiità-a.
tmofe h u m a i n e s .
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L A M Y . — iSypluLis d o s q e W t r e s B e r r p t i f ^
KKCLUS. — L a c o c a ï n e e n ehirur^ie^j
1 HUL'LKT.—- O c é a n o g r a p h i e ' j j r a t K ^ i i e / }
H v i L ' U A i i . i . » . — M e i e o r o i o y i t r ajrrifrota.*
V a l'on \ i K L \ M E R . — S é l e ç U O i i - e t p © r £
leLLioiiiitjiiient animai.
^
IIKMICCJUB» — S p e c t r o s c o p i e o î o l n g , &
t j A i . h ' i ' i ! e t B A R K B , — L * pain-!,*
La U a n t k c — 1 . L a m a c è r e v i v a n t e
i l . L a baci-éndie- c i ^ a - r t j Q i i i i e i i ^ ^ ^
l l l . l>a f o r m e s p e e r t ) « w « *
j^^Si
L'ILJTK. — Analyse d e s «lierais.
J j A R b A U E T i i i t r R . — L e » *tcttrteaiiar- w - :
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Ke~i«iuy i u d u s t r i e l ^ n a ^ i j i w ^ i i H i i ô
entrais
B + - u r r ô * t m a i g a - n r*«v
L u 1)A.XTH,C e t BkK.A&n. ^ L e * > g ^ o r p »
zoaiids.
DfcM.ML.KK.— S o m s a u x tfealade*DALLE.MA&KK.— E t u o r s s u r * * a â n m i n a ^
lut
S v o l . J . — h. m d o s $ t ^ T ^ < v t H M f 0 :
Civ.).—
axtérAeS^'x^^P
BRAI'LI. — D e s
HA i" A Z — K e c n n s L i m u o j f ' i l u ^ y i g n o W e .
KHI.KKS. — 1 ' o r i ; r t i M i i « k
éfè
IÎIONIKR. — L'omlle-iô^iûrTIf-;
djl^K.
DK8.MOGI.INS — C o a - â f ^ # U i f â - î i e B ^ r a - diiiia e t d e n r é e s a g r i c i w e * ,
LOVWHUO. — L e v e r a mït&,
-V^w^w
L » U B H K f : n . n oc I*icn.i.«v ^-i£J>eîî ^arasîtes'
a i i t m a u x d » l a p e a â h q f f t i a i U O . -fc.
K A \ S I . : R . — L o s ievu^»*S(ftH
COI.LKT. — T r o u i d e a S h ^ t i f s d e s msÈ^
ladies nerveuses.
k
^
L o r B i K - E s s e n c e s f o ^ e ^ i è , r e s ( 2 VfllJ.
M O N O D . — L ' a p p e n r i i q ï t e ^ - * ^ ',
t^^'
VH\.OBSL
e t Coz.'.Trii. L a ^ v a ô ^ î n e .
V ' C R T E . — T e c h n i q u e b^'tf^noioô^quIS.
BACI Y . — L ' o c c l u s i o n i m o s t i h a l n - ^ *
L A i i L i M B . — Energétique musciilah^.
M A L P E A D X . — C u l t u r f r i d a l a p o m l n g 3<j
terre.
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OiRAtTDEAn. —
BRKTRELOT ( M A
inîrall
IRIS - LILLIAD - Université Lille 1
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PéricaVdite3Cmileè^
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