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Festival des Lycéens – Mai 2016
LiliJebrak,SylvieKadi,MathildePaumard,PorcherMargot
LycéeMichelMontaigne–226,rueSainteCatherine33000Bordeaux
INTRODUCTION
Lalumièreestuneondeélectromagné;quedontleschampsélectriqueetmagné;queoscillentdansdeuxplansperpendiculairesà
ladirec;ondepropaga;on.Lapolarisa;ondelalumièredécritlavibra;onduchampélectrique.Certainsmilieux(solides,liquides),
ditsop;quementac;fs,ontunpouvoirrotatoire,c’estàdirelapropriétédedévierlapolarisa;ondel’ondeincidented’unangle
alpha. Le polarimètre de Laurent permet la mesure précise de cet angle de rota;on et indirectement, de la concentra;on en
substances op;quement ac;ves, telles que des molécules de glucose. On se propose de déterminer la teneur en glucose d’une
solu;oninconnue.
L’ac;vitéop;queestunemanifesta;onphysiquedelachiralité.Afindedéfinirlano;ondechiralité,revenonssurlestravauxde
PasteurauXIXèmesiècle.
HISTORIQUE
Quelestlepointcommunentreunecoquille
spiralée, une vis ou une main ? Ces objets
sontnonsuperposablesàleurimagedansun
miroir ; ce sont des objets chiraux (du grec
χειρquisignifie«main»).
Louis Pasteur, en 1840, établit un lien entre la
chiralitémicroscopiqueetl’ac;vitéop;que.
En observant au microscope des cristaux de sel
d’acide tartrique, Pasteur sépare manuellement
deux sortes de cristaux, non superposables et
imagesl’unedel’autredansunmiroir.
Ilobservequemisensolu;on,chaquetypedecristauxdéviela
polarisa;on de la lumière d’un même angle, dans un sens
opposé alors que le mélange des deux solu;ons, en quan;té
égale, est inac;f. Louis Pasteur établit alors, à par;r de ses
expériences, que l’ac;vité op;que des solu;ons observées
macroscopiquement repose sur la chiralité des molécules qui
composentcessolu;ons.
C’est la première fois que la no;on de chiralité est énoncée
pourdesmolécules.
FONCTIONNEMENT
Deuxpolaroidsplacésdevantunesource
lumineuse laissent passer la lumière
d’autant plus que ceux-ci sont orientés
dansunemêmedirec;onetlabloquent
s’ilssontorientésperpendiculairement.
Plaçons une solu;on de glucose
entre deux polaroids orientés
perpendiculairement. On observe la
réappari;ondelatâchelumineuse.
La solu;on de glucose dévie la polarisa;on de la lumière, les
moléculesdeglucosesontdoncchirales.
L'angle pour lequel on ob;ent de nouveau l'ex;nc;on
correspond au pouvoir rotatoire. Ceci est le principe du
polarimètre.
La polarimétrie permet le dosage d'une solu;on op;quement
ac;vegrâceàlaloideBiot:lepouvoirrotatoired'unmilieuet
les concentra;ons en substances op;quement ac;ves sont
deuxgrandeurspropor;onnelles.
MANIPULATION
Avanttoutemesure,onprocèdeàl’étalonnagedu
polarimètre avec le solvant, l’eau pure, afin
d’obtenir deux zones lumineuses de même
intensité puis,onamèneleszérosduvernieret
delagradua;ondudisquefixeencoïncidence.
On mesure le pouvoir rotatoire de solu;ons
étalons préparées par dilu;on d’une solu;on
mère de glucose à 200 g/L. Les deux zones
lumineusesn’ontpluslamêmeintensité.
On lit la valeur du pouvoir rotatoire de l’échan;llon étudié
surleverniergraduéendegrésminutes(1°=60’).Ontracela
courbe donnant la concentra;on molaire en fonc;on du
pouvoirrotatoireduglucoseendegrés.
On ob;ent une
droite qui passe
par l’origine des
axes:laloideBiot
estdoncvérifiée.
Onmesureenfinle
pouvoir rotatoire
d e l a s o l u ; o n
inconnue:6,57°.
La modélisa;on permet d’accéder à la concentra;on
massiquedelasolu;ondeglucose:97,0g/L.
On ob;ent un écart rela;f de 3% par rapport à la
concentra;onaxendue.
APPLICATION
Pourquoi les huiles essen;elles d’orange et de citron n’ont
pas la même odeur alors qu’elles con;ennent la même
molécule, le limonène ? Le limonène est une molécule
chirale et existe sous deux formes, images l’une de l’autre
dansunmiroir,etnonsuperposables.
Ces deux formes sont présentes
en propor;on différente dans le
citron et dans l’orange, ce qui
pourrait être à l’origine de la
différence d’odeur entre ces
deuxagrumes.
De nombreuses molécules biologiques sont elles aussi
chirales, notamment les acides aminés cons;tuant les
protéines,ouencorelessucres.
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