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Correction de l’examen S4 Chimie Organique L-2ST Chimie (2015/2016)
Questions de cours : (5.5Pts)
1) Enoncé de la règle I.U.P.A.C : (1.50Pts)
 Il faut choisir la chaîne carbonée la plus longue. (0.25Pts)
 Il faut numéroter la chaîne carbonée pour savoir la position des groupements alkyles.
(0.25Pts)
 On met les groupements alkyles au début du nom précédés par leurs positions. (0.25Pts)
 Il faut que la somme qui apparaît dans le nom soit minimale. (0.25Pts)
 Le classement des groupements alkyles se fait par ordre alphabétique. (0.25Pts)
 Il faut respecter l’ordre de priorité des fonctions. (0.25Pts)
2) Explication du terme aromaticité sur un exemple : (1.50Pts)
(0.50Pts)
Exemple : la molécule benzène
« L’aromaticité est une conséquence de la délocalisation des électrons π ».
Pour qu’une molécule soit aromatique il faut que:
a. La molécule est cyclique. 0.25Pts
b. La molécule est plane 0.25Pts
c. Elle présent conjugaison (délocalisation) 0.25Pts
d. Obéît à la règle de Huckel « 4n+2 è π ». 0.25Pts
3) Les différents conformères de la molécule (1,2)-dichloroéthane: (2.5Pts)
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
e1
H
H
Cl
H
d1
e: eclipsée
d: décaléé
Cl
H
Cl
H
H
Cl
H
H
e2
H
H
H
Cl
Cl
H
Cl
H
Cl
H
H
H
d2
e3
H
Cl
H
H
d3
6*0.25=1.5Pts
Remarque : on peut représenter les différents conformères par la perspective ou Newman.

Classements des conformères selon l’ordre de stabilité croissante :
Rque : la forme decalée est plus stable la forme éclipsée.
e1<e2=e3<d1=d3<d2. (0.5pts)
Cl
Cl
H
H
H
H
e1
 Tracer qualitativement E= f(conformation) : (0.5Pts)
Exercice 01 : (1Pts ×6 =6Pts)
F
F
F
Cl
1
1)
3)
2)
F
F
H
5-éthyl, (4,7)-diméthyldec-1-ène-9-yne
O
1
4)
H
5)
8
H
NH2 O
8) HO2 C
O
Br
méthanoate de cyclohexyle
ou
formiate de cyclohexyle
La relation qui existe entre les couples suivants est :
a) c’est le même composé car on n’a pas un C*. 1pts
b) énantiomères car on a changé la configuration des deux C*. 1pts
Exercice 03 : (6.50 Pts)
Nom : butan (1, 2, 3, 4)-tetrol ou (1,2,3,4)-tetrahydroxy butane (1Pts)
Le nombre de carbone asymétrique =2 (0.25Pts)
OH
HO
* *
OH

OH
0.25Pts
Le nombre de stéréoisomère : 22 – 1 (plan de symétrie) =3 (0.5Pts)
OH
HOH 2C C
H
OH
acide 4-amino, 3-bromo, 9-hydroxy, 6-oxo decanoïque
ou
acide 4-amino, 3-bromo decan 9-ol, 6-one, oïque
Exercice 02 : (02Pts)


Cl
(1,1,1,2,2,2)-hexachloro éthane
O
O
6-éthyl, 2-méthyloctanedial
Cl
Cl
Cl
10
F
(1,2,3,4,5,6)-hexafluoro
benzène
Cl
OH
C CH 2OH
H

Représentations de Fischer :(025 *4=1pts)
miroir
CH 2OH
HO
H
HO
H
CH 2OH
CH 2OH
H
OH
H
OH
CH 2OH
1

miroir
CH 2OH
HO
H
H
OH
CH 2OH
2
3
C2
O 1
classement selon Z
C1 3
C3
CH2 OH
R HO
H
H
S HO
CH2 OH
1
0.25Pts

H
4
O
1
C2 2
0.50Pts
C3 2
miroir
R
4
Configuration des carbones asymétriques (chiraux) :(1.50Pts)
H 4
S
CH 2OH
H
OH
HO
H
CH 2OH
C4 3
miroir
CH2 OH
H
OH R
H
OH S
S
S
R
S
CH2 OH
2
0.25Pts
CH2 OH
H
R HO
OH
R H
CH2 OH
3
0.25Pts
CH2 OH
H
OH
HO
H
R
S
R
S
CH2 OH
4
0.25Pts
Activité optique :( 1Pts)
Les stéréoisomères optiquement actif sont ; le stéréoisomère 3 (R, R) et le stéréoisomères 4 (S, S) car
ils sont chiraux (il n’existe aucun éléments de symétrie), par contre les stéréoisomères 1 (R, S) et 2 (S,
R) ne le sont pas car ils sont méso (ils présentent un plan de symétrie).

La forme thréo et érythro : :( 1Pts)
Remarque : la nomenclature thréo et érythro nous permet de différencier entre les couples
énantiomères ; c'est-à-dire si on connait la forme d’un couple énantiomère, on peut déduire la
forme du deuxième couple.
A partir des représentations de Fischer, on remarque que dans les stéréoisomères 1 et 2 les –OH et H
sont du même coté (-OH derrière –OH et H derrière H) « en avant du plan de projection » et puisque
c’est la forme éclipsée –CH2OH et derrière –CH2OH « derrière le plan de projection ». Les
groupements qui se ressemble sont du même coté. De ce fait les stéréoisomères 1 et 2 sont érythro et
on peut déduire que les stéréoisomères 3 et 4 sont thréo.
(L’étudiant peut représenter les stéréoisoméres en projectives et faire un projection de Newman selon
l’axe C2*-C3*)
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