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ap_1ere_composes organiques oxygenes - cours

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AP21 - COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES
EXERCICE 1 :
Donner le nom des molécules suivantes.
a.
b.
c.
EXERCICE 2 :
Nommer les molécules suivantes. Dans le cas d’un alcool, indiquer sa classe.
a.
CO
CH2
CH3
CH
CH3
b.
CH2
C2H5
CH
CH3
d.
e.
CH3
CH3
CH
CH
H3C
CH3
CH2
CH3
c.
COOH
CH2
CH2
CH
C
CH3
CH3
OH
CH3
CH2
CH
CHO
CH2
CH3
f.
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
C
CH3
OH
CHO
EXERCICE 3 :
Donner la formule topologique des molécules suivantes.
a. acide 3-éthyl-3-méthylpentanoïque
b. 2,4-diméthylhexan-3-one
c. 3-éthylhexanal
EXERCICE 4 :
L’oxydation du 2-méthylpropan-1-ol peut conduire à la formation de cet aldéhyde de formule
1. Quelle est la classe du 2-méthylpropan-1-ol (à justifier) et donner sa formule brute.
2. Donner la formule brute de l’aldéhyde formé ci-dessus et de l’acide 2-méthylpropanoïque.
3. Ecrire les demi-équations d’oxydoréduction relatives à :
3.1. la réduction de l’ion dichromate Cr2O7 2–(aq) en ion chrome (III) Cr 3+(aq).
3.2. l’oxydation du 2-méthylpropan-1-ol en acide 2-méthylpropanoïque.
4. En déduire l’équation de réaction d’oxydation du 2-méthylpropan-1-ol par l’ion dichromate.
O
H3C
CH
CH3
C
H
EXERCICE 5 :
On réalise l'oxydation en milieu acide d'un alcool A, de formule brute C3H8O, par les ions permanganate MnO4 (aq).
On observe la formation de la molécule de formule CH3 – CO – CH3 .
1. Écrire les formules semi-développées des deux alcools isomères de formule brute C3H8O et donner la classe de
chacun de ces deux alcools.
2. Nommer la molécule de formule CH3 – CO – CH3 . A quelle famille appartient-elle ?
3. Ecrire les demi-équations d’oxydoréduction relatives à :
3.1. la réduction de l’ion permanganate MnO4 (aq) en ion Mn 2+(aq).
3.2. l’oxydation du propan-2-ol de formule brute C3H8O en propanone.
4. En déduire l’équation de réaction d’oxydation du propan-2-ol par l’ion permanganate.
CORRECTION AP21
EXERCICE 1 :
a. 2-méthylpropan-2-ol
C’est un alcool tertiaire car l’atome de carbone portant le groupe hydroxyle est lié à 3
atomes de carbone.
b. butan-2-one
c. 2-méthylbutanal
EXERCICE 2 :
a.
2
CO
3
4
CH2
CH
1
1
b.
CH3
5,6
CH3
3
2
CH2
C2H5
4-méthylhexan-2-one
4
CH
4
e.
CH3
CH3
4
5
CH3
3
CH3
5
4
H3C
3
CH2
2
CH2
CH
CH3
OH
1
CH
CHO
CH3
2
C
CH3
CH3
CH2
CH3
1
f.
2
CH3
5
CH
3
CH2
2,2-diméthylpentan-3-ol
alcool secondaire
2
CH
CH3
CH2
acide 2-éthylbutanoïque
d.
1
c.
COOH
CH3
4
CH2
1
CH2
3
C
CH3
OH
CHO
2,3-diméthylbutanal
3-méthylpentan-3-ol
alcool tertiaire
Remarque : les molécules d et e sont des aldéhydes et non des alcools car les atomes de carbone n°1 doivent
former 4 liaisons covalentes (et non 2 liaisons s’ils étaient liés à un groupe hydroxyle -OH).
EXERCICE 3 :
a.
O
2-éthylpentanal
b.
O
c.
O
OH
EXERCICE 4 :
1. La formule semi-développée de l’alcool est : H3C CH CH2 OH
C’est un alcool primaire car l’atome de carbone portant le groupe hydroxyle –OH est lié à un seul atome de carbone,
CH3
sa formule brute est C4H10O.
2. La formule brute de l’aldéhyde est C4H8O.
La formule semi-développée de l’acide est H3C
O
CH
CH3
3.1.
3.2.
Cr2O7 2–(aq) + 14 H +(aq) + 6 e –
C4H10O (aq) + H2O
(l)
4. 3 C4H10O (aq) + 2 Cr2O7 2–(aq) + 28 H +(aq) + 3 H2O (l)
et, après simplifications :
3 C4H10O (aq) + 2 Cr2O7 2–(aq) + 16 H +(aq)
et sa formule brute est donc C4H8O2 .
C
OH
= 2 Cr 3+(aq) + 7 H2O (l)
= C4H8O2 (aq) + 4 H +
(aq)
( 2)
+ 4 e–
3 C4H8O2 (aq) + 4 Cr 3+(aq) + 14 H2O (l) + 12 H +(aq)
3 C4H8O2 (aq) + 4 Cr 3+(aq) + 11 H2O (l)
( 3)
EXERCICE 5 :
1. Une seule chaîne carbonée est possible: C-C-C. Il y a deux positions possibles pour le groupe hydroxyle -OH. Les
deux alcools de formule brute C3H3O sont donc :
OH
OH
a.
b.
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2
Dans le cas a, le carbone porteur du groupe hydroxyle est lié à un seul autre atome de carbone : l'alcool est
primaire. Dans le cas b, le carbone porteur du groupe hydroxyle est lié à deux autres atomes de carbone : l'alcool
est secondaire.
2. La molécule formée est la propanone (ou propan-2-one), c’est une cétone.
3.1.
MnO4 (aq) + 8 H +(aq) + 5 e –
C3H8O (aq) = CH3 – CO – CH3 (aq) + 2 H + (aq) + 2 e –
3.2.
4.
= Mn 2+(aq) + 4 H2O (l)
5 C3H8O (aq) + 2 MnO4–(aq) + 16 H +(aq)
5 CH3 – CO – CH3 (aq) + 2 Mn 2+(aq) + 8 H2O (l) + 10 H +(aq)
et, après simplification :
5 C3H8O (aq) + 2 MnO4–(aq) + 6 H +(aq)
5 CH3 – CO – CH3 (aq) + 2 Mn 2+(aq) + 8 H2O (l)
( 2)
( 5)
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