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2-(2-Éthoxyéthoxy)éthanol et son acétate (FT 255) - Fiche

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édition 2005
FICHE TOXICOLOGIQUE
2-(2-Éthoxyéthoxy)éthanol
et son acétate
Fiche établie par les services techniques et médicaux de l’INRS (Nicole Bonnard,
Élodie Pasquier, Dominique Lafon, Jean-Claude Protois, Pascal Serre)
2-(2-Éthoxyéthoxy)éthanol (1)
C2H5-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O-CO-CH3
Acétate de
2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle (2)
N° 111-90-0 (1)
N° 112-15-2 (2)
UTILISATIONS [1 à 8]
■ Solvant dans l’industrie des laques, peintures, vernis, résines, encres, huiles minérales,
colorants, savons, cosmétiques.
■ Solvant pour colorants et pigments dans l’industrie textile.
■ Solvant dans l’industrie chimique (milieu réactionnel).
■ Intermédiaire de synthèse organique.
■ Constituant des colles.
■ Produit entrant dans la formulation d’agents de nettoyage, désinfectants ainsi que
dans la formulation de liquides de freins.
Numéros CE (EINECS)
N° 203-919-7 (1)
N° 209-940-1 (2)
Synonymes
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES [1 à 12]
Le 2-(2-éthoxyéthoxy)éthanol et son acétate sont des liquides incolores, peu volatils ; le
2-(2-éthoxyéthoxy)éthanol est hygroscopique.
Ils sont miscibles à l’eau et solubles dans de nombreux solvants organiques, notamment
l’acétone et l’éthanol. En outre, ils dissolvent un grand nombre de produits tels que
graisses et résines.
Leurs principales caractéristiques physiques sont les suivantes.
2-(2-Éthoxyéthoxy)éthanol
Acétate de
2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle
Masse molaire
134,2
176,2
Point de fusion (en °C)
– 76 à – 10
– 25
Point d’ébullition (en °C)
195 à 202
210 à 220
Densité (D204 )
0,99 à 1,027
1,01
Densité de vapeur (air = 1)
4,6 à 4,64
6,7
Tensions de vapeur (en Pa à 20 °C)
10 à 18,4
13
Taux d’évaporation (acétate de n-butyle = 1)
0,01
< 0,01
Coefficient de partage log Po/w
– 0,8 à – 0,15
– 0,123
Points d’éclair (en °C)
93 à 96 (C.O.)*
86 à 102 (C.F.)*
100 à 110 (C.O.)*
Température d’auto-inflammation (en °C)
201 à 250
360
* C.O. = coupelle ouverte ; C.F. = coupelle fermée
C2H5-O-(CH2)2-O-CH2-CH2OH
Numéros CAS
CARACTÉRISTIQUES
Limites d’inflammabilité dans l’air (% en volume) :
limite inférieure
1,2 % à 135 °C
limite supérieure
23,5 % à 182 °C
FT 255
1 % à 135 °C
19,4 % à 185 °C
DEGEE, Éther monoéthylique du
diéthylène-glycol, 1-Hydroxy-3,6dioxaoctane, Éther monoéthylique
de diglycol (1)
DEGEEA, Acétate d’éther
monoéthylique du diéthylène-glycol,
Acétate d’éther monoéthylique
de diglycol (2)
2-(2-ÉTHOXYÉTHOXY)ÉTHANOL
Sur la base des données physico-chimiques,
toxicologiques et écotoxicologiques disponibles
en 2001, cette substance n’a pas été classée au niveau
communautaire.
ACÉTATE DE
2-(2-ÉTHOXYÉTHOXY)ÉTHYLE
Cette substance doit être étiquetée conformément
à l’arrêté du 20 avril 1994 modifié.
Par analogie, se reporter au 2-(2-éthoxyéthoxy)éthanol.
À 25 °C et 101 kPa, 1 ppm = 5,49 mg/m3 pour le 2-(2éthoxyéthoxy)éthanol et 1 ppm = 7,2 mg/m3 pour l’acétate de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES [3 à 5, 7, 8, 10 à 12]
Dans les conditions normales d’emploi, le DEGEE et son
acétate sont des produits stables. Toutefois, au contact
de l’air, ils peuvent s’oxyder lentement avec formation de
peroxydes. Le processus est accéléré sous l’effet de la
lumière ou de la chaleur.
Le DEGEE et son acétate peuvent réagir violemment avec
les oxydants puissants, les bases et acides forts.
Ils possèdent le caractère amphiphile (à la fois hydrophile
et hydrophobe) des éthers de glycol à tendance hydrophile
plus marquée.
Récipients de stockage [4]
Le stockage s’effectue habituellement dans des récipients
en acier doux ou en acier inoxydable. Le polyéthylène et le
polypropylène peuvent également être utilisés ainsi que
le verre pour de petites quantités.
Certains matériaux sont déconseillés : aluminium et alliages, cuivre et alliages, zinc, métaux galvanisés.
Pour éviter la formation de peroxydes et l’absorption
d’eau, le stockage devra s’effectuer sous atmosphère
inerte et sèche.
VALEURS LIMITES D’EXPOSITION
PROFESSIONNELLE
Aucune VLEP n’a été établie pour ces substances en
France, dans l’Union européenne, en Allemagne ou aux
États-Unis.
MÉTHODES DE DÉTECTION
ET DE DÉTERMINATION DANS L’AIR [13 à 15]
Prélèvement par pompage de l’atmosphère sur tube
adsorbant, désorption thermique ou par solvant, dosage
par chromatographie en phase gazeuse et détection par
ionisation de flamme ou spectrométrie de masse.
PATHOLOGIE-TOXICOLOGIE
Toxicocinétique-Métabolisme [3, 16]
Le DEGEE et son acétate sont vraisemblablement bien
absorbés par toutes les voies d’administration et largement
distribués dans l’organisme. Ils sont métabolisés principalement en métabolites acides et excrétés en grande partie
dans les urines.
Les éthers du diéthylène glycol sont absorbés par voies
respiratoires, digestive et percutanée et sont largement distribués dans l’organisme sans accumulation. Néanmoins
leur faible volatilité permet d’anticiper une faible exposition par inhalation des vapeurs.
In vitro, le passage transcutané du DEGEE s’effectue rapidement avec un taux d’absorption à travers la peau humaine
de 0,125 mg/cm2/h.
Les acétates des éthers de glycol sont hydrolysés en éther
de glycol correspondant en quelques minutes dans le
sang ou au niveau des muqueuses et le profil métabolique
des deux composés est donc très semblable. La voie métabolique principale du DEGEE passe par l’oxydation du
groupement hydroxy en acide correspondant par les
alcools/aldéhydes déshydrogénases. Ces enzymes peuvent également intervenir après coupure de la liaison
éther par une mono-oxygénase. Les deux principaux
métabolites formés sont l’acide 2-(2-éthoxyéthoxy)acétique et dans une moindre mesure l’acide 2-éthoxyacétique. La principale voie d’élimination est urinaire puisque
68 % de la dose orale chez le rat et 80 % de la dose administrée en sous-cutané ou par gavage chez le lapin se
retrouvent sous forme de métabolites acides dans l’urine,
parfois conjugués à l’acide glucuronique.
Chez l’homme, une étude montre que le DEGEE est transformé puis excrété en grande partie dans les urines sous
forme d’acide 2-(2-éthoxyéthoxy)acétique (68 %) dans un
délai assez court après prise orale unique (environ 12 h).
Par compétition avec l’alcool déshydrogénase, l’administration d’alcools (éthanol, propanol, butanol) peut interférer avec le métabolisme des éthers de glycol en inhibant la
formation et l’élimination des métabolites acides. Enfin, le
passage transplacentaire du DEGEE ou de ses métabolites
est vraisemblable.
Toxicité expérimentale [3, 16]
RISQUES
RISQUES D’INCENDIE [4, 9 à 11]
Le DEGEE et son acétate sont des liquides combustibles,
peu inflammables (points d’éclair compris entre 86 et
110 °C) dont les vapeurs peuvent former des mélanges
explosifs avec l’air.
Les agents d’extinction préconisés sont le dioxyde de carbone, les poudres et les mousses, de préférence mousses
spéciales résistantes aux alcools. En général, l’eau en jet
direct n’est pas recommandée car elle peut favoriser la
propagation de l’incendie. On pourra toutefois l’utiliser
sous forme pulvérisée pour éteindre un feu peu important
ou refroidir les fûts exposés ou ayant été exposés au feu.
Les intervenants qualifiés seront équipés d’appareils de
protection respiratoire autonome isolant et de combinaison spéciale de protection.
2
Fiche toxicologique FT 255
Toxicité aiguë
Le DEGEE a une faible toxicité aiguë et il est un faible irritant cutané et oculaire chez l’animal. Aucun effet sensibilisant n’est attendu. L’acétate de DEGEE a des propriétés
similaires.
La toxicité aiguë du DEGEE et de son acétate est résumée
dans le tableau 1 (page suivante). La mort intervient après
administration de doses massives et fait suite à une
dépression du système nerveux central et à une dégénérescence tubulaire ou glomérulaire rénale. L’inhalation
d’une atmosphère saturée en acétate de DEGEE ne provoque ni mortalité ni effet toxique significatif chez le rat.
La toxicité aiguë par inhalation du DEGEE n’a pas été
testée mais les DL50 obtenues par d’autres voies permettent d’anticiper une faible toxicité aiguë également par
inhalation.
Chez le lapin, l’application cutanée de DEGEE induit une
irritation nulle à faible et l’instillation oculaire cause une
Voie
Orale
Espèce
DL50 (g/kg)
DEGEEA
DEGEE
Rat
Souris
Cobaye
Lapin
5,4 – 8,7
5,3 – 7,9
3,9
3,6
11
–
3,93
4,4
Percutanée
Rat
Lapin
6,0
4,1 – 8,3
–
15
Inhalation
Rat
–
> atmosphère saturée
(= 927 mg/m3 à 20 °C)
Tableau 1
vivo, il n’induit pas de micronoyau dans la moelle osseuse
de souris traitée par voie intrapéritonéale. L’acétate de
DEGEE donne une réponse négative au test d’Ames.
Effet cancérogène
Les informations disponibles sur l’action cancérogène du
DEGEE sont trop rares pour permettre de conclure : une
étude sur 2 ans par voie orale chez le rat à environ
1 000 mg/kg/j indique quelques effets toxiques mais pas
de développement de tumeurs. Aucune donnée n’est
disponible sur l’acétate de DEGEE.
Effets sur la reproduction
faible irritation de la conjonctive et un épaississement de
la cornée. L’acétate de DEGEE induit également une faible
irritation cutanée et oculaire.
Le DEGEE ne semble pas induire d’atteinte significative sur
la fertilité et aucun effet sur le développement n’est rapporté.
Par inhalation, une faible irritation des voies aériennes
supérieures a été signalée chez le rat après une exposition
à 0,27 mg/l de vapeurs de DEGEE pendant 28 jours.
Certaines études de toxicité chronique par voie orale chez
le rat rapportent des effets testiculaires à forte dose (audelà de 2 500 mg/kg/j pendant 90 jours) mais d’autres
essais ne confirment pas ces résultats. Dans une étude
multigénération par voie orale chez la souris, une baisse
de la mobilité spermatique est observée chez les mâles à
la plus forte dose (environ 4 400 mg/kg/j), sans qu’une
diminution de la fertilité soit notée. Ces doses sont élevées et ces résultats ne sont pas considérés comme indicatifs d’un possible effet sur la fertilité.
Le potentiel de sensibilisation du DEGEE n’a pas été testé
chez l’animal mais l’acétate de DEGEE donne un résultat
négatif par la méthode de maximisation sur le cobaye et
les éthers de glycol ne montrent généralement pas d’effet
sensibilisant.
Toxicité subaiguë/subchronique et chronique
Par voies orale et cutanée, le DEGEE induit des effets sur le
rein à des doses élevées. Par inhalation, aucun effet n’est
observé chez l’animal.
Le DEGEE administré dans l’eau de boisson du rat pendant
30 jours provoque une diminution de la prise de nourriture à 870 mg/kg/j et une diminution de croissance corporelle à partir de 1 770 mg/kg/j. Administré dans
l’alimentation, une atteinte tubulaire rénale est induite à
partir de 2 500 mg/kg/j pendant 90 jours. Chez la souris, à
5,4 % dans l’alimentation (équivalent à environ 8,5 à
10 g/kg/j) pendant 90 jours, il provoque une baisse de
poids corporel, une anémie, une dégénérescence tubulaire
rénale accompagnée d’un dépôt de cristaux d’oxalate.
Chez le chat, à 500 mg/kg/j par voie orale pendant
41 jours, on observe une dégénérescence rénale accompagnée d’albuminurie. Les mêmes effets apparaissent chez
le porc à partir de 1 000 mg/kg/j pendant 90 jours mais
aucun effet n’est observé chez le furet à 2 970 mg/kg/j.
Par application cutanée chez le lapin, le DEGEE provoque
une diminution de la prise de nourriture et une atteinte
rénale tubulaire (dégénérescence hydropique et gonflement de l’épithélium) s’accompagnant d’une augmentation de l’urémie à partir de 3 000 mg/kg/j pendant 3 mois.
Ces doses sont considérées comme élevées et indiquent
une faible toxicité répétée.
Par inhalation, aucun effet n’est observé après exposition
pendant 12 jours à une atmosphère saturée chez le lapin,
le chat, le cobaye ou la souris ou après exposition pendant
28 jours à 1 100 mg/m3 chez le rat.
Aucune donnée n’est disponible sur l’acétate de DEGEE
mais ses effets sont vraisemblablement comparables à
ceux du DEGEE.
Génotoxicité
Par ailleurs, des études par voies orale et cutanée à fortes
doses (respectivement jusqu’à 5 500 et 6 600 mg/kg/j)
ainsi que par inhalation à la concentration de vapeur
maximale n’ont pas montré d’effet embryotoxique ou
fœtotoxique.
Aucune donnée n’est disponible sur l’acétate de DEGEE
mais ses effets sont vraisemblablement comparables à
ceux du DEGEE.
Toxicité sur l’homme [1, 17]
Les données concernant la toxicité chez l’homme du
DEGEE et de son acétate sont très rares.
Aiguë
Une observation ancienne rapporte le cas d’une personne
âgée de 44 ans, alcoolique, ayant bu un liquide contenant
environ 300 ml de DEGEE. Une atteinte sévère du système
nerveux central, une dyspnée, ainsi qu’une acidose ont été
décrites. Les urines contenaient de l’albumine. Tous ces
effets ont été réversibles sous traitement symptomatique.
Chronique
Le seul cas rapporté d’allergie concerne une femme présentant des eczémas au niveau des mains depuis 14 ans et
ayant présenté un nouvel épisode de dermatose après
s’être appliquée une crème contenant, entre autre produit,
du DEGEE. Des tests cutanés ont été réalisés et se sont
révélés positifs au DEGEE ainsi qu’à d’autres composants.
Un certain nombre de publications le considère par
ailleurs comme non irritant et non sensibilisant. Son acétate aurait, lui, entraîné dans certains cas des irritations
cutanées modérées lors d’utilisation de patch tests. Dans
tous les cas ces observations sont peu détaillées et ne permettent pas de conclure avec certitude.
Le DEGEE et son acétate ne sont pas génotoxiques.
Effets mutagène, cancérogène et effets
sur la reproduction
In vitro, le DEGEE est faiblement mutagène dans les essais
sur bactéries (Ames) mais non mutagène sur levures. In
Aucune information n’est disponible dans ces domaines
chez l’homme.
FT 255 Fiche toxicologique
3
RÉGLEMENTATION
2. Transport par air
HYGIÈNE ET SÉCURITÉ DU TRAVAIL
3. Transport par mer
– IATA
– IMDG
1. Règles générales de prévention des risques
chimiques
– Articles R. 231-54 à R. 231-54-17 du Code du travail
(décret n° 2003-1254 du 23 décembre 2003 – JO du
28 décembre 2003).
RECOMMANDATIONS
2. Aération et assainissement des locaux
– Articles R. 232-5 à R. 232-5-14 du Code du travail (modifiés par le décret n° 2003-1254 du 23 décembre 2003 –
JO du 28 décembre 2003).
– Circulaire du ministère du Travail du 9 mai 1985 (non
parue au JO).
– Arrêtés des 8 et 9 octobre 1987 (JO du 22 octobre 1987)
et du 24 décembre 1993 (JO du 29 décembre 1993)
relatifs aux contrôles des installations.
3. Prévention des incendies et des explosions
– Articles R. 232-12 à R. 232-12-22 du Code du travail.
– Articles R. 232-12-23 à R. 232-12-29 du Code du travail
(décret n° 2002-1553 du 24 décembre 2002 – JO du
29 décembre 2002).
– Décret n° 96-1010 modifié du 19 novembre 1996 (JO du
24 novembre 1996) relatif aux appareils destinés à être
utilisés en atmosphère explosible.
I. AU POINT DE VUE TECHNIQUE
Stockage
■ Stocker le DEGEE et son acétate à l’air libre ou dans des
locaux frais, bien ventilés, à l’abri de toute source d’ignition ou de chaleur (flammes, étincelles, rayons solaires…)
et à l’écart des produits oxydants, des bases et acides
forts. Le sol de ces locaux sera incombustible, imperméable et formera cuvette de rétention afin qu’en cas d’écoulement accidentel, le liquide ne puisse se répandre
au-dehors.
Mettre le matériel électrique, y compris l’éclairage, en
conformité avec la réglementation en vigueur.
■
■
Interdire de fumer.
Prendre toutes dispositions pour éviter l’accumulation
d’électricité statique.
■
Conserver à l’abri de l’air dans des récipients soigneusement fermés et correctement étiquetés.
■
4. Maladies de caractère professionnel
– Articles L. 461-6 et D. 461-1 et annexe du Code de la
sécurité sociale : déclaration médicale de ces affections.
5. Maladies professionnelles
Reproduire l’étiquetage en cas de fractionnement des
emballages.
■
– Article L. 461-4 du Code de la sécurité sociale : déclaration obligatoire d’emploi à la Caisse primaire d’assurance-maladie et à l’inspection du travail ; tableau
n° 84.
Manipulation
6. Classification et étiquetage
■
a) du 2-(2-éthoxyéthoxy)éthanol et de l’acétate de 2-(2éthoxyéthoxy)éthyle purs :
– Arrêté du 20 avril 1994 modifié (JO du 8 mai 1994) :
aucune classification n’a été attribuée à ces substances
au niveau communautaire.
b) des préparations contenant du 2-(2-éthoxyéthoxy)éthanol et/ou de l’acétate de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle :
– Arrêté du 9 novembre 2004 (JO du 18 novembre 2004).
PROTECTION DE L’ENVIRONNEMENT
Installations classées pour la protection de l’environnement. Paris, imprimerie des Journaux Officiels, brochure
n° 1001.
TRANSPORT
Se reporter éventuellement aux règlements suivants.
1. Transport terrestre national et international
(route, chemin de fer, voie de navigation
intérieure)
– ADR, RID, ADNR
4
Fiche toxicologique FT 255
Les prescriptions relatives aux locaux de stockage sont
applicables aux ateliers où sont manipulés le DEGEE et
son acétate. En outre :
Instruire le personnel des risques présentés par ces substances, des précautions à observer et des mesures à prendre en cas d’accident.
Entreposer dans les locaux de travail des quantités ne
dépassant pas celles nécessaires au travail d’une journée.
■
■
Ne pas boire ou manger sur les lieux de travail.
Éviter l’inhalation de vapeurs ou d’aérosols. Effectuer en
appareil clos toute opération industrielle qui s’y prête. Prévoir une aspiration des vapeurs à leur source d’émission
ainsi qu’une ventilation générale des locaux. Prévoir également des appareils de protection respiratoire pour certains travaux de courte durée à caractère exceptionnel ou
pour les interventions d’urgence.
■
Éviter tout contact avec le produit. Mettre à la disposition du personnel des vêtements de protection, des gants
(par exemple en caoutchouc butyle, en néoprène®, en
Viton® ; le caoutchouc naturel, le polychlorure de vinyle
et le caoutchouc nitrile sont à éviter [18]) et des lunettes
de sécurité. Ces effets seront maintenus en bon état et
nettoyés après usage.
■
■
Ne pas distiller à sec.
Ne pas utiliser d’air ou d’oxygène comprimé pour effectuer le transvasement ou la circulation du liquide.
■
■ Ne pas procéder à des travaux sur et dans des cuves et
réservoirs contenant ou ayant contenu ces substances
sans prendre les précautions d’usage [19].
■
Éviter les rejets de solvant dans l’environnement.
En cas de fuite ou de déversement accidentel, récupérer
le produit en l’épongeant avec un matériau absorbant
inerte puis laver à grande eau la surface ayant été souillée.
Si le déversement est important, évacuer le personnel en
ne faisant intervenir que des opérateurs entraînés munis
d’un équipement de protection approprié.
■
■ Conserver les déchets imprégnés de solvant dans des
récipients spécialement prévus à cet effet. Éliminer les
déchets dans les conditions autorisées par la réglementation.
Lors d’accidents aigus, demander dans tous les cas l’avis
d’un médecin ou du centre antipoison régional ou des services de secours d’urgence médicalisés.
■
En cas de projection cutanée, laver immédiatement et
abondamment à l’eau pendant 15 min, en retirant s’il y a
lieu les vêtements souillés. S’il apparaît des lésions cutanées, consulter un médecin.
■
En cas de projection oculaire, laver immédiatement et
abondamment à l’eau, paupières bien écartées, pendant
15 minutes. La survenue ou la persistance d’une rougeur,
d’une douleur ou de troubles visuels après ce lavage
impose un examen par un ophtalmologiste.
■
En cas d’ingestion, rincer la bouche avec de l’eau si le
sujet est parfaitement conscient ; ne pas faire vomir.
■
En cas d’inhalation, retirer le sujet de la zone polluée en
prenant les précautions nécessaires pour la protection des
intervenants.
■
II. AU POINT DE VUE MÉDICAL
Compte tenu des connaissances toxicologiques chez
l’homme encore limitées sur ces produits, il est difficile de
fournir des indications précises quant à la surveillance
médicale des sujets exposés.
BIBLIOGRAPHIE
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5e éd. New York, John Wiley & Sons, 2001, vol. 7, pp. 76-239.
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Hamilton, Centre Canadien d’Hygiène et de Sécurité, 2002.
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European Chemicals Bureau, 2000. Consultable sur le site http://ecb.jrc.it.
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Hazardous Substances (MDHS) guidance. Method n° 72 (Volatile organic
compound in air. Thermical desorption, march 1993, reprinted) and
method n° 96 (Volatile organic compound in air. Solvent desorption,
march 2000). Consultable sur le site http://www.hse.gov.uk./pubns/mdhs/
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Les Éditions INSERM, 1999.
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et notice technique, 2004.
5. RICHARD J. LEWIS – Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, 14e éd.
New York, John Wiley and Sons, 2001, p. 373.
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Drugs and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001,
13e éd. p. 302.
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Consultable sur le site http://toxnet.nlm.nih.gov.
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Consultable sur le site http://toxnet.nlm.nih.gov.
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Consultable sur le site http://www.ilo.org/public.
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méthode 2549 (Volatile organic compounds [screening]). Consultable sur le
site http:// www.cdc.gov/niosh/nmam.
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Ethyl Ether Acetate. In: Scientific Basis for Swedish Occupational Standards
XVIII. 1997:25 Criteria Group for Occupational Standards. P Lundberg (ed),
Solna, Suède : Arbetslivinstitutet, pp 1-9. Consultable sur le site
http://www.arbetslivsinstitutet.se/publikationer/en/.
17. PEIRERA F. et coll – Contact dermatitis due to a cream containing chitin
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18. FORSBERG K. et coll. – Quick selection guide to chemical protective clothing. 4th ed. Van Nostrand Reinhold, 2002.
19. Cuves et réservoirs. Recommandation CNAM R 276. INRS.
11. Diethylene Glycol monoethyl ether. In: base de données STN Easy, 2003.
Consultable sur le site http://stneasy.fiz-karlsruhe.de.
FT 255 Fiche toxicologique
5
Institut national de recherche et de sécurité pour la prévention des accidents du travail et des maladies professionnelles
30, rue Olivier-Noyer 75680 Paris cedex 14 Tél. 01 40 44 30 00 Fax 01 40 44 30 99 Internet : www.inrs.fr e-mail : info@inrs.fr
•
6
Fiche toxicologique FT 255
•
Édition 2005 • 500 ex. • ISBN 2-7389-1334-2
•
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